N-(dimethyl-λ⁴-sulfanylidene)benzamide | 19397-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(dimethyl-λ⁴-sulfanylidene)benzamide
• 英文别名: S,S-dimethyl-N-benzoylsulfilimine；S,S-dimethyl-N-benzoylsulfimide；N-benzoyl dimethylsulfimide；Benzoyliminodimethylschwefel(IV)；N-Benzoyl-S,S-dimethylsulfilimin；N-Benzoyl-imino-dimethylsulfuran；(E)-N-dimethylsulfoniobenzenecarboximidate
• CAS: 19397-91-2
• 化学式: C₉H₁₁NOS
• 分子量: 181.258
• InChiKey: MCOFNZCGCSMMKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(dimethyl-λ⁴-sulfanylidene)benzamide 在 ruthenium(IV) oxide sodium periodate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-benzoyl-S,S-dimethylsulfoximine
  参考文献：
  名称：

  制备酰基和磺酰亚砜肟类的新方法。四氧化钌氧化亚砜亚胺

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)85317-x
• 作为产物：
  描述：

  苯甲羟肟酸 在 carbonyl(5,10,15,20-tetraphenylporphyrinato)ruthenium(II) 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 N-(dimethyl-λ⁴-sulfanylidene)benzamide
  参考文献：
  名称：

  光诱导的钌催化的硝基转移反应：N-酰基硫酰亚胺和亚磺酰亚胺的光化学方法

  摘要：

  1,4,2-二恶唑-5-酮是五元杂环，已知在热或光化学条件下会脱羧，从而生成N-酰基腈。本文描述了一种光诱导的钌催化的N-酰基氮烯在室温下通过1,4,2-二氧杂唑-5-酮的脱羧反应转化为硫化物和亚砜的化合物，因此可以在温和的条件下直接接触N-酰基磺酰亚胺和亚磺酰亚胺反应条件。此外，还报道了由单个钌络合物催化的一锅硫酰亚胺化/氧化序列。

  DOI：

  10.1002/anie.201310790

文献信息

• Gold(III)-Catalyzed Formal [3 + 2] Annulations of <i>N</i>-Acyl Sulfilimines with Ynamides for the Synthesis of 4-Aminooxazoles
  作者：Xianhai Tian、Lina Song、Chunyu Han、Cheng Zhang、Yufeng Wu、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01011

  日期：2019.4.19

  A gold-catalyzed formal 1,3-dipolar [3 + 2] annulation using readily accessible N-acyl sulfilimines and ynamides is reported. This reaction includes the cleavage of a N–S bond and subsequent C–O bond formation. In total, 30 oxazole derivatives bearing diverse functionalities could be prepared in 43–98% yield from the corresponding sulfilimines and ynamides.

  据报道，使用易于获得的N-酰基亚硫亚胺和乙酰胺，可以催化金催化的1,3-偶极[3 + 2]环化反应。此反应包括N–S键的断裂和随后的C–O键的形成。总共可以从相应的硫亚胺和乙酰胺制备43-98％收率的30种具有多种功能的恶唑衍生物。
• Preparations and properties of the and ylide complexes with palladium(II) and platinum(II) dichlorides
  作者：M. Toriuchi、G. Matsubayashi、H. Koezuka、T. Tanaka

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)81991-x

  日期：1976.1

  All the complexes are demonstrated to have a trans-configuration around the metal atom. Infrared and 1H NMR spectra reveal that the coordination bond in the YS complexes is stronger than that in the YN ones, and that the platinum(H) complexes are more stable than the palladium(II) ones. In addition, the coordination abilities of both Ys and YN are shown to be weaker than those of ylides having a skeleton

  钯（II）和二氯化铂（H）与稳定的硫亚胺（PhC（O）Me 2 = Y S）或氨基酰亚胺（PhC（O）Me 3 = Y N），MCl 2（L）（L'）（中号钯，铂，Lÿ小号，Y ñ ; L'= PPH 3 3，PPH 2中号ë，PPhMe 2）中制备。Y S和Y N的羰基伸缩带在形成复合物时移向高频，表明Y S或Y N的配位通过带负电荷的氮原子与金属相连 已证明所有配合物在金属原子周围均具有反式构型。红外和1 H NMR光谱显示，Y S配合物中的配位键比Y N配合物中的配位键强，并且铂（H）配合物比钯（II）配合物更稳定。另外，显示出Y s和Y N的配位能力都比具有骨架的伊利德的配位能力弱。
• Preparation and reactions of s,s-dimethyl-n-(2,4-dinitrophenyl)sulfilimine
  作者：T. Yamamoto、Y. Harigaya、M. Okawara

  DOI：10.1016/0040-4020(78)87005-7

  日期：1978.1

  S,S-Dimethyl-N-(2,4-dinitrophenyl)sulfilimine(4a) has been prepared in good yield by use of DMSO, 2,4-dinitroaniline and phosphorus pentoxide in DMF and the role of DMF in this System is discussed. The method has been applied successfully to the syntheses of several sulfilimines. The reactions of 4a with protonic compounds show an interesting ylide-exchange reaction.

  通过在DMF中使用DMSO，2,4-二硝基苯胺和五氧化二磷以高收率制备了S，S-二甲基-N-（2,4-二硝基苯基）亚砜胺（4a），并讨论了DMF在该系统中的作用。该方法已成功应用于几种亚硫亚胺的合成。4a与质子化合物的反应显示出有趣的内酯交换反应。
• Reaction of N-acylsulfilimines with diphenyl ketene. A new synthesis of 2-oxazolin-4-ones
  作者：Daniel M. Ketcha、Magid Abou-Gharbia、Francis X. Smith、Daniel Swern

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88030-2

  日期：1983.1

  2-Substituted-5,5-diphenyl-2-oxazolin-4-ones1 are prepared in good to high yields by reaction of diphenyl ketene and N-acylsulfilimes.

  通过二苯乙烯酮与N-酰基硫基硅氧烷的反应，以高至高产率制备2-取代的5，5-二苯基-2-恶唑啉-4-酮1。
• Cascade Reactions of Aryl‐Substituted Terminal Alkynes Involving in Situ‐Generated α‐Imino Gold Carbenes
  作者：Qiaoying Sun、Christopher Hüßler、Justin Kahle、Alexandra V. Mackenroth、Matthias Rudolph、Petra Krämer、Thomas Oeser、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/anie.202313738

  日期：2024.1.25

  was achieved. It proceeds via an intermolecular gold carbene generation/C−H annulation followed by a 6-endo-dig cyclization or Pictet–Spengler reactions to selectively form fused indoles. The formation of 2-substituted indoles and imidazoles derivatives through gold-catalyzed cyclization is also presented.

  实现了末端芳基炔烃与硫亚胺的金催化级联反应。它通过分子间金卡宾生成/C−H 环化进行，然后进行 6- endig环化或 Pictet-Spengler 反应，选择性地形成稠合吲哚。还介绍了通过金催化环化形成 2-取代吲哚和咪唑衍生物。