1-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)-N'-(diphenylmethylidene) carbazate | 1513924-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)-N'-(diphenylmethylidene) carbazate
• 英文别名: (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) N-(benzhydrylideneamino)carbamate
• CAS: 1513924-93-0
• 化学式: C₁₈H₁₅N₃O₄
• 分子量: 337.335
• InChiKey: PRGYXGRUFLRVCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  88.07
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)-N'-(diphenylmethylidene) carbazate 在 四乙基氢氧化铵 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  组氨酸-1和氮杂苯丙氨酸-4对分化36受体调节剂阿扎肽肽簇的亲和力，抗炎和抗血管生成活性的影响

  摘要：

  生长激素释放肽6（GHRP-6）的Azapeptide类似物在分化36受体（CD36）的簇上显示出有希望的亲和力，选择性和调节剂活性。例如，先前显示[A 1，azaF 4 ]-和[azaY 4 ] -GHRP-6（1a和2b）与CD36选择性结合，并且在使用脉络膜外植体的微血管发芽试验中分别显示出显着的抗血管生成和轻微的血管生成活性。 。现在，通过合成和分析一组25个以Ala 1或His为特征的类似物，详细研究了1和4位残基对这些氮杂肽的亲和力，抗炎和抗血管生成活性的影响。1和在4-位的氮杂氨基酸残基处的各种芳族侧链。尽管它们的结合亲和力仅相差17倍，但这些类似物在巨噬细胞和脉络膜新生血管形成中调节一氧化氮（NO）产生的能力方面却表现出显着差异。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01209
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-二琥珀酰亚胺基碳酸酯 、 二苯甲酮腙 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl)-N'-(diphenylmethylidene) carbazate
  参考文献：
  名称：

  C端氮杂肽的固相合成。

  摘要：

  具有苯甲基亚苄基氮杂甘氨酰胺区域选择性烷基化的方案已经完成了具有C末端氮杂残基的氮杂肽的固相合成，并通过[aza-Lys 6 ]生长激素释放肽-6的合成进行了说明。类似物。版权所有©2015欧洲肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/psc.2711

文献信息

• Synthesis and alkylation of aza-glycinyl dipeptide building blocks
  作者：Yesica Garcia-Ramos、William D. Lubell

  DOI：10.1002/psc.2572

  日期：2013.12

  developed a more efficient approach for the synthesis of aza‐glycinyl dipeptides. Alkylation of the semicarbazone of the resulting protected aza‐glycinyl dipeptides using tetraethylammonium hydroxide and propargyl bromide provided an efficient entry into the aza‐propargylglycinyl peptide building blocks, which have served previously in various reactions including Sonogashira cross‐couplings, dipolar cycloadditions

  氮杂-甘氨酰二肽是合成多种氮杂肽的有用构建基。然而，氮杂甘氨酸残基的构建具有挑战性，因为它可能产生副反应，例如导致形成乙二氮杂,、乙内酰脲和对称尿素副产物的副反应。雇用N，N碳酸二琥珀酰亚胺基酯可激活二苯甲酮,，我们已开发出一种更有效的合成氮杂甘氨酰二肽的方法。使用氢氧化四乙铵和炔丙基溴将生成的受保护氮杂-甘氨酰二肽的半氨基酮烷基化可有效地进入氮杂-丙炔基甘氨酰肽的结构单元，该结构单元以前曾在各种反应中使用过，包括Sonogashira交叉偶联，偶极环加成和分子内外型挖掘环加成物以提供多种氮杂肽构建基块。版权所有©2013欧洲多肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.
• Multicomponent Diversity-Oriented Synthesis of Aza-Lysine-Peptide Mimics
  作者：Jinqiang Zhang、Caroline Proulx、Anna Tomberg、William D. Lubell

  DOI：10.1021/ol403297v

  日期：2014.1.3

  Copper catalyzed coupling of Mannich reagents to aza-propargylglycine residues has been employed to synthesize constrained aza-lysine peptides. Employing growth hormone releasing peptide-6 (GHRP-6) as a model peptide and a variety of secondary amines, 18 aza-Lys analogs were synthesized by this so-called A(3)-coupling reaction. This effective method for making constrained aza-Lys-peptides offers strong potential for exploring various recognition events implicating lysine residues including post-translational peptide modification.