1-chloro-2-deoxy-3,5-di-O-toluoyl-α-D-ribofuranose | 165522-06-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chloro-2-deoxy-3,5-di-O-toluoyl-α-D-ribofuranose
• 英文别名: 2-deoxy-3,5-di-O-toluoyl-α-D-erythro-pentofuranosyl chloride；1-chloro-3,5-ditoluoyl-2-deoxy-D-ribose；2-deoxy-3,5-di-O-(p-toluoyl)-α-D-erythro-pentofuranosyl chloride；3,5-di-O-toluoyl-2-deoxy-α-D-ribofuranosyl chloride；2-Deoxy-3,5-di-o-toluoyl-alpha-d-erythro-pentofuranosyl chloride；[(2R,3S,5R)-5-chloro-3-(2-methylbenzoyl)oxyoxolan-2-yl]methyl 2-methylbenzoate
• CAS: 165522-06-5
• 化学式: C₂₁H₂₁ClO₅
• 分子量: 388.848
• InChiKey: IVCIDQNTYVMNLL-OTWHNJEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-2-deoxy-3,5-di-O-toluoyl-α-D-ribofuranose 在 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 paraffin oil 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  由香豆素修饰的核苷形成的光诱导DNA链交联

  摘要：

  摘要香豆素是一类天然化合物，已显示可形成光化学DNA链间交联（ICL）。但是，尚未探索香豆素碱的研究。使用亲核取代和亚磷酰胺化学，我们合成了含有香豆素碱的寡核苷酸。暴露于长波紫外光后，香豆素修饰的寡核苷酸可能形成了ICL，该ICL与包含与香豆素碱基相反的dT和dC的互补寡核苷酸有关，大概是通过[2 + 2]环加成机理形成的。观察到两个碱基均具有中等产量；但是，dT的反应性比dC高。总体而言，这项工作为香豆素形成的ICL的生化表征提供了新的手段。

  DOI：

  10.1080/15257770.2018.1515439

文献信息

• Nucleobase-Functionalized 5-Aza-7-deazaguanine Ribo- and 2′-Deoxyribonucleosides: Glycosylation, Pd-Assisted Cross-Coupling, and Photophysical Properties
  作者：Peter Leonard、Dasharath Kondhare、Xenia Jentgens、Constantin Daniliuc、Frank Seela

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01347

  日期：2019.11.1

  nucleobase recognition pattern of 5-aza-7-deazaguanine nucleosides makes them valuable for construction of homo purine DNA, silver-mediated base pairs, and expansion of the four letter genetic coding system. To widen the utility of 5-aza-7-deazaguanine nucleosides, side chains were introduced at position-7 of the nucleobase. As key compounds, 7-iodo nucleosides were synthesized. Nucleobase anion glycosylation

  5-氮杂-7-脱氮鸟嘌呤核苷的特殊核碱基识别模式使其对于构建高嘌呤DNA，银介导的碱基对以及扩展四字母遗传编码系统具有重要价值。为了扩大5-氮杂-7-脱氮鸟嘌呤核苷的效用，在核碱基的7位引入了侧链。作为关键化合物，合成了7碘核苷。异丁酰化的5-氮杂-7-脱氮鸟嘌呤的碘衍生物与2,3,5-三-O-苯甲酰基-1-O-乙酰基-d-呋喃核糖的溴糖的核碱基阴离子糖基化得到纯的β-D异头N -9糖基化产物（67％），而一锅Vorbrüggen条件仅产生42％的碘化核苷。非碘代核苷的形成率为84％。为了合成2'-脱氧核糖核苷，用Hoffer's 2'进行阴离子糖基化 -脱氧卤代糖产生2'-脱氧核糖核苷的异头混合物（α-D= 33％，β-D= 39％）。通过Pd辅助的Sonogashira或Suzuki-Miyaura交叉偶联，从未保护的核苷制备各种侧链衍生物。在功能化的核糖核苷和异头2'-脱氧核糖核苷中
• ENZYME DETECTION/ASSAY METHOD AND SUBSTRATES
  申请人：——

  公开号：US20010019823A1

  公开（公告）日：2001-09-06

  The invention relates to a method of detecting and/or assaying nucleoside hydrolases or nucleoside phosphorylases using a chromogenic substrate. Preferred chromogenic substrates have formula (I) where X is OH, or H, and Y is the residue of Y—OH where Y—OH is a chromophore or a compound readily converted to a chromophore and the substrates are hydrolysed by the nucleoside hydrolase to yield ribose or 2-deoxyribose plus Y—OH. Alternatively those substrates may be phosphorylysed by nucleoside phosphorylase to yield ribose-1-phosphate plus Y—OH. The methods may be used to detect and/or assay parasites in biological samples.

  该发明涉及一种使用显色底物检测和/或测定核苷水解酶或核苷酸磷酸酶的方法。首选的显色底物具有式(I)，其中X为OH或H，Y为Y—OH的残基，其中Y—OH为色团或易于转化为色团的化合物，这些底物通过核苷水解酶水解产生核糖或2-脱氧核糖以及Y—OH。或者这些底物可能被核苷酸磷酸酶磷酸化产生核糖-1-磷酸加Y—OH。这些方法可用于检测和/或测定生物样本中的寄生虫。
• Synthesis of Ansa¹-Cytidines
  作者：Konrad Krolikiewicz、Martina Schäfer、Helmut Vorbrüggen

  DOI：10.1080/15257770903109896

  日期：2009.8.11

  The synthesis of new ansa1-N45-ethylene cytidines such as 3-ß-D-ribofuranosyl-3,5,6,7-tetrahydro-2H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-one is described and the problems connected with the ring closure to the desired tetrahydro-2H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine base discussed. The lack of biological activities of the new ansa1− cytidines is furthermore commented on.

  描述了新的 ansa1-N45-乙烯胞苷如 3-ß-D-ribofuranosyl-3,5,6,7-tetrahydro-2H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-one 的合成及存在的问题与所讨论的所需四氢-2H-吡咯并[2,3-d]嘧啶碱的闭环连接。此外还评论了新的 ansa1-胞苷缺乏生物活性。
• Reversibly Photoswitchable Nucleosides: Synthesis and Photochromic Properties of Diarylethene-Functionalized 7-Deazaadenosine Derivatives
  作者：Marco Singer、Andres Jäschke

  DOI：10.1021/ja1024782

  日期：2010.6.23

  used this important feature of diarylethenes to shift the switching wavelength from initially 300 nm (1a) to 405 nm (1cH(+)). In a second step, we generated a pair of orthogonal switches, differing enough in their respective switching wavelengths to be controlled independently in the same sample. Finally, a molecular switch was developed that showed both photochromism and acidichromism, thereby illustrating

  光致变色核苷的设计将核酸的结构特征和分子识别特性与二芳基乙烯的光敏性相结合。目标化合物 1a-c 由 7-脱氮杂腺苷单元组成，该单元通过 1,2- 环戊烯基接头连接到作为第二芳基官能团的噻吩。这些核苷类似物经历可逆的电环重排，在紫外线照射下产生强烈的有色闭环异构体，而暴露在可见光下会触发环回复为无色开环形式。UV-vis 光谱、HPLC 和 (1) H NMR 测量显示互补胸苷的识别和高达 97% 的转化为在紫外线照射后热稳定的闭环异构体。发现闭环所需的波长因连接到噻吩部分的取代基而异。在第一个设计步骤中，我们使用二芳基乙烯的这一重要特性将开关波长从最初的 300 nm (1a) 转移到 405 nm (1cH(+))。在第二步中，我们生成了一对正交开关，它们各自的开关波长差异很大，可以在同一样本中独立控制。最后，开发了一种同时显示光致变色和酸性变色的分子开关，从而说明了将光谱特性门控到多种刺激的可能性。
• Enzyme detection/assay method and substrates
  申请人：——

  公开号：US20020132263A1

  公开（公告）日：2002-09-19

  The invention relates to a method of detecting and/or assaying nucleoside hydrolases or nucleoside phosphorylases using a chromogenic substrate. Preferred chromogenic substrates have formula (I) where X is OH, or H, and Y is the residue of Y—OH where Y—OH is a chromophore or a compound readily converted to a chromophore and the substrates are hydrolysed by the nucleoside hydrolase to yield ribose or 2-deoxyribose plus Y—OH. Alternatively those substrates may be phosphorylysed by nucleoside phosphorylase to yield ribose-1-phosphate plus Y—OH. The methods may be used to detect and/or assay parasites in biological samples. 1

  本发明涉及使用显色底物检测和/或测定核苷酸酶或核苷酸磷酸酶的方法。首选显色底物具有公式（I），其中X是OH或H，Y是Y-OH残基，其中Y-OH是一种色团或易于转化为色团的化合物，底物通过核苷酸酶水解产生核糖或2-去氧核糖加上Y-OH。或者，这些底物可被核苷酸磷酸酶磷酸化，形成核糖1-磷酸加上Y-OH。该方法可用于检测和/或测定生物样品中的寄生虫。