4-Methyl-7-O-dodecylcoumarin | 85389-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-Methyl-7-O-dodecylcoumarin
• 英文别名: 7-(dodecyloxy)-4-methylcoumarin；7-Dodecoxy-4-methylchromen-2-one；7-dodecoxy-4-methylchromen-2-one
• CAS: 85389-90-8
• 化学式: C₂₂H₃₂O₃
• 分子量: 344.494
• InChiKey: WOCVBGCHTJPOJI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.011±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methyl-7-O-dodecylcoumarin 以 水 为溶剂， 反应 100.0h， 以35%的产率得到(6aR,6bS,12aR,12bS)-3,9-Bis-dodecyloxy-6b,12b-dimethyl-6a,6b,12a,12b-tetrahydro-5,11-dioxa-dibenzo[a,b]biphenylene-6,12-dione
  参考文献：
  名称：

  Photodimerization of coumarins in micelles: limitations of alignment effect

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00159a016
• 作为产物：
  描述：

  羟甲香豆素 、 溴代十二烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.08h， 以78%的产率得到4-Methyl-7-O-dodecylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  合成香豆素对胰腺癌抗衰老细胞毒性的评价

  摘要：

  合成了一系列功能化的香豆素，并评估了其抑制胰腺癌细胞对饥饿的抗性的能力。使用优先细胞毒性试验评估了这种形式的细胞毒性，称为“抗紧缩”活性，该试验比较了在营养缺乏和营养丰富的条件下的细胞存活率。17种化合物中的6种对PANC-1的抗紧缩活性较弱。化合物34对PANC-1，MIA PaCa-2和Capan-1癌细胞具有活性。所有测试的化合物均为先前报道的天然产物铅的简化结构类似物。其中六个化合物，包括34个包含官能化的三唑，作为天然产物安吉林的侧链的新型潜在生物等位线。总体而言，发现类似物相对于相应的天然产物具有较低的抗紧缩活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.01.054