1-(2-cyclohepten-1-yl)-4-methyl-1,2,4-triazolidine-3,5-dione | 126156-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 1-(2-cyclohepten-1-yl)-4-methyl-1,2,4-triazolidine-3,5-dione
• 英文别名: 1-Cyclohept-2-en-1-yl-4-methyl-1,2,4-triazolidine-3,5-dione
• CAS: 126156-52-3
• 化学式: C₁₀H₁₅N₃O₂
• 分子量: 209.248
• InChiKey: WZHGZJLQQVDRMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-cyclohepten-1-yl)-4-methyl-1,2,4-triazolidine-3,5-dione 在 氢氧化钾 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 N-(2-cyclohexen-1-yl)-N'-methylurea
  参考文献：
  名称：

  通过顺序的三唑啉二酮烯反应和碳负离子辅助的NN urazole键裂解直接烯烃的胺化

  摘要：

  通过碱催化的三烷基化烯丙基脲唑3的水解，可以得到总收率为30-55％的烯丙基胺5。后者是通过适当的烯烃的TAD烯反应，再与α-溴乙酰苯进行N-烷基化制备的。提出的这种新的脲唑断裂的机理是基于与酰肼官能团相邻的碳负离子的产生，其通过NN键的断裂诱导脲基开环。

  DOI：

  10.1021/ol000044c
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-5-oxospiro[1,2,4-triazol-1-ium-1,8'-8-azoniabicyclo[5.1.0]octane]-3-olate 生成 1-(2-cyclohepten-1-yl)-4-methyl-1,2,4-triazolidine-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  SGUILLACOTE, MICHAEL;MOONEY, MARK;DE, FELIPPIS JAMES, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N3, C. 5364-5365

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photochemical Generation of Aziridinium Imides:  Are AIs Bystanders or Perpetrators in the Ene Reaction?
  作者：Michael E. Squillacote、Carl Garner、Lon Oliver、Mark Mooney、Yu-Ling Lai

  DOI：10.1021/ol702237x

  日期：2007.12.1

  A non-equilibrating mixture of two aziridinium imides (AIs) resulting from the photoaddition of N-methyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione and cycloheptene has been prepared. Warming the AIs produces only the product of the expected ene reaction with no back-reaction to starting materials. Even though one of the pair does not have the geometry necessary for hydrogen abstraction, both AIs disappear at essentially

  制备了由N-甲基-1,2,4-三唑啉-3,5-二酮与环庚烯的光加成反应生成的两种叠氮酰亚胺（AIs）的非平衡混合物。加热AI只会产生预期的烯反应的产物，而不会与起始原料发生逆反应。即使这对中的一个不具有提取氢所需的几何形状，两个AI的消失速度基本相同，这表明AI不能成为烯类产物的直接前体。