(1R*,2S*,7R*)-12-oxa-3,4,8,9-tetraazapentacyclo[4.4.3.2^2,5.2^7,10.0^1,6]heptadeca-3,14-diene-8,9-methyldicarboximide | 92674-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (1R*,2S*,7R*)-12-oxa-3,4,8,9-tetraazapentacyclo[4.4.3.2^2,5.2^7,10.0^1,6]heptadeca-3,14-diene-8,9-methyldicarboximide
• 英文别名: (1R,2S,8R,9S,10R,13S)-5-methyl-15-oxa-3,5,7,11,12-pentazahexacyclo[7.4.3.22,8.210,13.01,9.03,7]icosa-11,19-diene-4,6-dione
• CAS: 92674-31-2
• 化学式: C₁₅H₁₇N₅O₃
• 分子量: 315.332
• InChiKey: XLRNRFVFGOOJQG-YGFAVRFSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R*,2S*,7R*)-12-oxa-3,4,8,9-tetraazapentacyclo[4.4.3.2^2,5.2^7,10.0^1,6]heptadeca-3,14-diene-8,9-methyldicarboximide 在 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (+/-)-(1R*,4S*,7R*,10S*)-13-oxa-2,5,6,9-tetraazapentacyclo[8.5.2.04,15.07,11.011,15]heptadeca-2,8-diene-5,6-methyldicarboximide 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  Proximate、syn-Periplanar、Rigid Imine(Nitrone)/Ene-和Diazene(Diazeneoxy)/Ene 系统：合成、同轭反应和光化学

  摘要：

  分子内亚胺/烯（氮杂环丁烷）、二氮烯/烯（1,2-二氮杂环丁烷）、二氮烯氧/烯（1,2-二氮杂环丁烷氧化物）和二氮二氧烯（1,2-二氮杂环丁烷二氧化物）[2+2]光环加成和为了分离各自的光产品，已经用专门设计的基板进行了探测。在直接或敏化激发下，发现 [2+2] 环加成是 CN/CC、NN/CC 和 ONN(O)/CC 系统的唯一或至少占主导地位的化学过程，具有非常小的 π,π 距离2.8-3.0 A 和 160-170° 的大 π,π-轨道间角（7 51, 17 55, 33 58（竞争 N2 消除），22 62）。然而，在 ONNO/CC（23，其中电子转移是可能的）中，或者在更灵活、更不“接近”的 CN/CN (57) 和 CNO/CN (63) 系统（π， π 距离 >3.8 A）。虽然紧身胸衣 1，2-二氮杂环丁烷光加合物 (55, 58) 被证明是热稳定的，它们的 N-氧化物 (62

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200003)2000:5<743::aid-ejoc743>3.0.co;2-i
• 作为产物：
  描述：

  (1R*,2R*)-12-oxa-3,4-diazatetracyclo[4.4.3.2^2,5.0^1,6]pentadeca-7,9-diene-3,4-methyldicarboximide 在 氢氧化钾 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (1R*,2S*,7R*)-12-oxa-3,4,8,9-tetraazapentacyclo[4.4.3.2^2,5.2^7,10.0^1,6]heptadeca-3,14-diene-8,9-methyldicarboximide
  参考文献：
  名称：

  Proximate、syn-Periplanar、Rigid Imine(Nitrone)/Ene-和Diazene(Diazeneoxy)/Ene 系统：合成、同轭反应和光化学

  摘要：

  分子内亚胺/烯（氮杂环丁烷）、二氮烯/烯（1,2-二氮杂环丁烷）、二氮烯氧/烯（1,2-二氮杂环丁烷氧化物）和二氮二氧烯（1,2-二氮杂环丁烷二氧化物）[2+2]光环加成和为了分离各自的光产品，已经用专门设计的基板进行了探测。在直接或敏化激发下，发现 [2+2] 环加成是 CN/CC、NN/CC 和 ONN(O)/CC 系统的唯一或至少占主导地位的化学过程，具有非常小的 π,π 距离2.8-3.0 A 和 160-170° 的大 π,π-轨道间角（7 51, 17 55, 33 58（竞争 N2 消除），22 62）。然而，在 ONNO/CC（23，其中电子转移是可能的）中，或者在更灵活、更不“接近”的 CN/CN (57) 和 CNO/CN (63) 系统（π， π 距离 >3.8 A）。虽然紧身胸衣 1，2-二氮杂环丁烷光加合物 (55, 58) 被证明是热稳定的，它们的 N-氧化物 (62

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(200003)2000:5<743::aid-ejoc743>3.0.co;2-i

文献信息

• The azoxy(azo)-chromophore as π2-component in photo [2+2] cycloaddition reactions
  作者：Gerhard Fischer、Dieter Hunkler、Horst Prinzbach、Grety Rihs、Hans Fritz

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81204-1

  日期：1984.1
• Proximate,syn-Periplanar, Rigid Imine(Nitrone)/Ene-, and Diazene(Diazeneoxy)/Ene Systems: Syntheses, Homoconjugate Reactivity and Photochemistry
  作者：Gerhard Fischer、Hans Fritz、Grety Rihs、Dieter Hunkler、Kai Exner、Lothar Knothe、Horst Prinzbach

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(200003)2000:5<743::aid-ejoc743>3.0.co;2-i

  日期：2000.3

  The chances for intramolecular imine/ene ( azetidines), diazene/ene ( 1,2-diazetidines), diazeneoxy/ene ( 1,2-diazetidine oxides) and diazenedioxiene ( 1,2-diazetidine dioxides) [2+2]photocycloadditions and for the isolation of the respective photoproducts, have been probed with specifically designed substrates. Upon direct or sensitized excitation, [2+2]cycloaddition was found to be the exclusive or

  分子内亚胺/烯（氮杂环丁烷）、二氮烯/烯（1,2-二氮杂环丁烷）、二氮烯氧/烯（1,2-二氮杂环丁烷氧化物）和二氮二氧烯（1,2-二氮杂环丁烷二氧化物）[2+2]光环加成和为了分离各自的光产品，已经用专门设计的基板进行了探测。在直接或敏化激发下，发现 [2+2] 环加成是 CN/CC、NN/CC 和 ONN(O)/CC 系统的唯一或至少占主导地位的化学过程，具有非常小的 π,π 距离2.8-3.0 A 和 160-170° 的大 π,π-轨道间角（7 51, 17 55, 33 58（竞争 N2 消除），22 62）。然而，在 ONNO/CC（23，其中电子转移是可能的）中，或者在更灵活、更不“接近”的 CN/CN (57) 和 CNO/CN (63) 系统（π， π 距离 >3.8 A）。虽然紧身胸衣 1，2-二氮杂环丁烷光加合物 (55, 58) 被证明是热稳定的，它们的 N-氧化物 (62