4-methyl-7-(hex-5-ynyloxy)-2H-chromen-2-one | 1580506-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-7-(hex-5-ynyloxy)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 7-Hex-5-ynoxy-4-methylchromen-2-one；7-hex-5-ynoxy-4-methylchromen-2-one
• CAS: 1580506-48-4
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: AIECALGLXZTSBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75-76 °C
• 沸点：
  420.1±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.137±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间苯二酚 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 4-methyl-7-(hex-5-ynyloxy)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  炔基-香豆基醚作为MAO-B抑制剂

  摘要：

  在这项研究中，开发了炔基-香豆基醚作为人单胺氧化酶B（MAO-B）的抑制剂。通过羟基香豆素合成了31种新的，与醚连接的香豆素衍生物，该羟基香豆素的6、7或8位酚基通过Mitsunobu反应转化。大多数最终产品是由带有末端炔基的伯醇生产的。就炔基氧基链的结构及其在稠合苯环上的位置以及吡喃-2 H-一部分的3位上的残基而言，对抑制剂进行了优化。发现在位置7的六-5-炔氧基链是特别有利的。在7-己-5-炔氧基香豆素中，3-甲氧基羰基衍生物36被表征为具有IC的双作用抑制剂对MAO-A和MAO-B的50个值小于10 nM，并且3-（4-甲氧基）苯基衍生物44被证明具有强大的抗MAO-B效力（IC 50  = 3.0 nM）和对MAO的选择性-B高于MAO-A（选择性> 3400倍）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.01.046

文献信息

• Alkynyl–coumarinyl ethers as MAO-B inhibitors
  作者：Matthias D. Mertens、Sonja Hinz、Christa E. Müller、Michael Gütschow

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.01.046

  日期：2014.3

  In this study, alkynyl–coumarinyl ethers were developed as inhibitors of human monoamine oxidase B (MAO-B). A series of 31 new, ether-connected coumarin derivatives was synthesized via hydroxycoumarins, whose phenolic group at position 6, 7 or 8 was converted by means of the Mitsunobu reaction. The majority of the final products were produced from primary alcohols with a terminal alkyne group. The

  在这项研究中，开发了炔基-香豆基醚作为人单胺氧化酶B（MAO-B）的抑制剂。通过羟基香豆素合成了31种新的，与醚连接的香豆素衍生物，该羟基香豆素的6、7或8位酚基通过Mitsunobu反应转化。大多数最终产品是由带有末端炔基的伯醇生产的。就炔基氧基链的结构及其在稠合苯环上的位置以及吡喃-2 H-一部分的3位上的残基而言，对抑制剂进行了优化。发现在位置7的六-5-炔氧基链是特别有利的。在7-己-5-炔氧基香豆素中，3-甲氧基羰基衍生物36被表征为具有IC的双作用抑制剂对MAO-A和MAO-B的50个值小于10 nM，并且3-（4-甲氧基）苯基衍生物44被证明具有强大的抗MAO-B效力（IC 50  = 3.0 nM）和对MAO的选择性-B高于MAO-A（选择性> 3400倍）。