methyl 2-deoxy-5-O-p-toluenesulfonyl-D-erythro-pentofuranoside | 10437-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-deoxy-5-O-p-toluenesulfonyl-D-erythro-pentofuranoside
• 英文别名: methyl 2-deoxy-5-O-(p-tolylsulfonyl)-D-erythro-pentofuranoside；methyl 2-deoxy-5-O-(p-toluenesulfonyl)-α,β-D-erythro-pentofuranoside；methyl 5-O-tosyl-2-deoxy-D-ribofuranoside；[(2R,3S)-3-hydroxy-5-methoxytetrahydrofuran-4-yl]methyl p-tosylate；2′-deoxy-1′-O-methyl-5′-O-tosyl-D-ribofuranose；2-deoxy-5-O-(p-toluenesulfonyl)-D-ribofuranoside；methyl 5-toluenesulfonyl-2-deoxyriboside；[(2R,3S)-3-hydroxy-5-methoxyoxolan-2-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 10437-39-5
• 化学式: C₁₃H₁₈O₆S
• 分子量: 302.348
• InChiKey: IGBNXVLBRIBBLE-LAGVYOHYSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  90.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-deoxy-5-O-p-toluenesulfonyl-D-erythro-pentofuranoside 在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 2-deoxy-5-O-(p-toluenesulfonyl)-β-D-erythro-pentofuranoside
  参考文献：
  名称：

  有效制备2-硝基咪唑核苷作为低氧PET示踪剂的前体。

  摘要：

  摘要：2-脱氧-D-核糖被转化为甲基3-O-乙酰基和甲基3-O-苯甲酰基-2-脱氧-5-（对甲苯磺酰基）-D-呋喃呋喃糖苷的α/β-混合物。它们与三氯化硼反应生成呋喃呋喃糖酰氯，从而提供了示踪剂的前体，以示踪剂可以在被2-硝基咪唑盐取代后对肿瘤缺氧进行成像。核苷的异头比例受反应条件的影响很小。图形概要：

  DOI：

  10.1007/s00706-016-1874-8
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-D-ribose 在 吡啶 、 乙酰氯 作用下， 反应 16.0h， 生成 methyl 2-deoxy-5-O-p-toluenesulfonyl-D-erythro-pentofuranoside
  参考文献：
  名称：

  正式合成的阿霉素。基于1,3-和1,5-不对称还原的c3-c17段的组装

  摘要：

  含有硼的离子载体抗生素阿霉素（1）的C3-C17片段是Corey总合成1的关键中间体，以光学活性形式立体选择性地合成。该合成涉及将相应的酮远程控制地不对称还原为关键步骤，并连接两个部分，分别立体构筑两个部分（+）-二硫杂环己烷3（C3-C11）和（+）-醛4（C12-C17）。3和4通过反式双键形成（+）-二硫杂环丁2（C3-C17），这是Corey 1合成中的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81517-9

文献信息

• Functionalized C-nucleosides as remarkable RNA binders: targeting of prokaryotic ribosomal A-site RNA
  作者：Jean-Patrick Joly、Marc Gaysinski、Lorena Zara、Maria Duca、Rachid Benhida

  DOI：10.1039/c9cc04915k

  日期：——

  Novel C-nucleosides as selective binders of prokaryotic ribosomal A-site RNA and promising scaffolds for therapeutic RNA targeting.

  小说C-核苷酸作为选择性结合原核核糖体A位点RNA的分子和有前途的治疗RNA靶向的支架。
• Accelerating Enzymatic Catalysis Using Vortex Fluidics
  作者：Joshua Britton、Luz M. Meneghini、Colin L. Raston、Gregory A. Weiss

  DOI：10.1002/anie.201604014

  日期：2016.9.12

  frequencies of pressure waves, and an acceleration landscape for each protein is reported. A vortex fluidic device introduces pressure waves that drive increased rate constants (kcat) and enzymatic efficiency (kcat/Km). Four enzymes displayed an average seven‐fold acceleration, with deoxyribose‐5‐phosphate aldolase (DERA) achieving an average 15‐fold enhancement using this approach. In solving a common

  酶催化化学转化具有出色的立体和区域特异性，但许多酶因其反应时间长而受到限制。描述了使用薄膜内包含的压力波加速酶的一般方法。每种酶对特定频率的压力波反应最好，并且报告了每种蛋白质的加速情况。涡流流体装置引入压力波，从而提高速率常数 ( k cat ) 和酶效率 ( k cat / K m )。四种酶显示出平均 7 倍的加速，其中脱氧核糖-5-磷酸醛缩酶 (DERA) 使用这种方法实现了平均 15 倍的加速。在解决酶催化中的常见问题时，我们发现了一种强大的、通用的酶加速工具。这项研究为以前不受控制的影响酶功能的因素提供了新的见解。
• A Fluorogenic Screening for Enantio- and Diastereoselectivity of 2-Deoxy-d-ribose-5-phosphate Aldolases
  作者：Jörg Pietruszka、Carolin Bisterfeld、Irene Küberl、Markus Dick

  DOI：10.1055/s-0035-1560723

  日期：——

  A highly sensitive, fluorescence-based selectivity screening system for 2-deoxy-d-ribose-5-phosphate aldolases was realized by installing short, straightforward syntheses to fluorophore-coupled carbohydrates as d-ribose, l-ribose, and d-xylose. The substrates allow the simultaneous determination of enantioselectivity and diastereoselectivity of DERA-catalyzed aldol reactions.
• Kofoed, Thomas; Ismail, Abd El-Hamid Aa; Pedersen, Erik B., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1997, vol. 134, # 1, p. 59 - 66
  作者：Kofoed, Thomas、Ismail, Abd El-Hamid Aa、Pedersen, Erik B.、Nielsen, Claus

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Different 3,5‐Diazidofuranoses: A New and General Synthesis Pathway
  作者：Daniel Koth、Andrea Fiedler、Sandy Scholz、Michael Gottschaldt

  DOI：10.1080/07328300701540175

  日期：2007.9

  Diamino- and diazidofuranoses represent useful precursors, for example, for the synthesis of substituted nucleosides and metal complexes, respectively. Known procedures for their synthesis lack the availability of cheap starting materials, adequate yields, and the access to all possible diastereomeres. Therefore, 3,5-diazido-3,5-dideoxy- and - 2,3,5- trideoxyfuranoses both with ribo- and xylo- configuration were prepared using different approaches.