4-methyl-7-(tetradecyloxy)coumarin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-7-(tetradecyloxy)coumarin
• 英文别名: 7-tetradecyloxy-4-methyl-coumarin；4-methyl-7-tetradecoxychromen-2-one
• 化学式: C₂₄H₃₆O₃
• 分子量: 372.548
• InChiKey: NZFJPUIAHOWVNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-7-(tetradecyloxy)coumarin 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以96%的产率得到6-tetradecyloxy-3-methyl-benzofuran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Alkoxy benzofuran carboxylic acids and salts and esters thereof as

  摘要：

  公式##STR1##中的化合物，其中R是H或C.sub.1-4烷基；R.sub.1是H或C.sub.1-4烷基；R.sub.2是10-20个碳原子的直链或支链烷基，10-20个碳原子的直链或支链烯基，10-20个碳原子的直链或支链二烯基或10-20个碳原子的直链或支链三烯基及其药用盐，可用作降脂药。

  公开号：

  US04229467A1
• 作为产物：
  描述：

  羟甲香豆素 、 溴代十四烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 16.08h， 以74%的产率得到4-methyl-7-(tetradecyloxy)coumarin
  参考文献：
  名称：

  合成香豆素对胰腺癌抗衰老细胞毒性的评价

  摘要：

  合成了一系列功能化的香豆素，并评估了其抑制胰腺癌细胞对饥饿的抗性的能力。使用优先细胞毒性试验评估了这种形式的细胞毒性，称为“抗紧缩”活性，该试验比较了在营养缺乏和营养丰富的条件下的细胞存活率。17种化合物中的6种对PANC-1的抗紧缩活性较弱。化合物34对PANC-1，MIA PaCa-2和Capan-1癌细胞具有活性。所有测试的化合物均为先前报道的天然产物铅的简化结构类似物。其中六个化合物，包括34个包含官能化的三唑，作为天然产物安吉林的侧链的新型潜在生物等位线。总体而言，发现类似物相对于相应的天然产物具有较低的抗紧缩活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.01.054

文献信息

• US4229467A
  申请人：——

  公开号：US4229467A

  公开（公告）日：1980-10-21