7-(6'-hydroxy-hexyloxy)-4-methyl-2-chromen-2-one | 775355-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-(6'-hydroxy-hexyloxy)-4-methyl-2-chromen-2-one
• 英文别名: 7-[(6-hydroxyhexyl)oxy]-4-methylcoumarin；7-(6-hydroxyhexoxy)-4-methylchromen-2-one
• CAS: 775355-81-2
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄
• 分子量: 276.332
• InChiKey: GUSXTFDIVKWKQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-82 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  465.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.155±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  59.67
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙二酸甲酯酰氯 、 7-(6'-hydroxy-hexyloxy)-4-methyl-2-chromen-2-one 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到malonic acid methyl ester 6'-(4-methyl-2-oxo-2H-chromen-7-yloxy)-hexyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and fluorescence properties of [60] and [70]fullerene–coumarin dyads: Efficient dipole–dipole resonance energy transfer from coumarin to fullerene

  摘要：

  新合成的 [60] 和 [70]富勒烯-香豆素二元体通过将香豆素染料共价连接到富勒烯（C60 或 C70）上制备而成，连接方法是通过偶氮甲碱叶立德的1,3-偶极环加成反应或通过富勒烯与丙二酸酯衍生物的环丙烷化反应。这些二元体经过光谱学表征，并研究了它们的荧光性质。香豆素荧光团的荧光猝灭是由于香豆素部分向富勒烯部分有效偶极-偶极共振能量转移所导致的。

  DOI：

  10.1039/b601649a
• 作为产物：
  描述：

  羟甲香豆素 、 6-溴正己醇 在 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以64%的产率得到7-(6'-hydroxy-hexyloxy)-4-methyl-2-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  酶诱导的表面事件在聚合物纳米组件内部的传播，以实现快速可调的响应。

  摘要：

  我们报告了一种新的分子设计策略，该策略允许表面酶事件在超分子组装体内的传播，以加速分子的释放。该方法解决了许多目前可用的酶诱导的分解策略所遇到的关键缺点，这些策略依赖于两亲组装体的单体聚合平衡。宿主的酶促反应可预测地调节客体分子的释放动力学，可以通过与互补聚合物进行静电络合来控制底物的可及性来进行编程。响应于酶的加速客体释放显示是通过酶触发的超分子宿主分解和宿主重组的协同机制来完成的。

  DOI：

  10.1002/anie.201803029

文献信息

• Coumarin-Containing Polymers for High Density Non-Linear Optical Data Storage
  作者：Denis Gindre、Konstantinos Iliopoulos、Oksana Krupka、Marie Evrard、Emilie Champigny、Marc Sallé

  DOI：10.3390/molecules21020147

  日期：——

  Optical data storage was performed with various thin polymer films containing coumarin-based derivatives and by using femtosecond laser pulses as well as two-photon absorption processes. Exploring the photodimerization attribute of coumarin derivatives and using appropriate irradiation wavelengths, recording/erasing processes could be carried out in the same area. Second harmonic generation microscopy was used to read the stored information.

  光学数据存储是通过使用各种含有香豆素衍生物的薄聚合物薄膜，以及采用飞秒激光脉冲和双光子吸收过程进行的。通过探索香豆素衍生物的光二聚化特性，并使用适当的照射波长，可以在同一区域内进行记录/擦除过程。存储信息的读取采用二次谐波生成显微镜。
• Cellular AND Gates: Synergistic Recognition to Boost Selective Uptake of Polymeric Nanoassemblies
  作者：Jingjing Gao、Peidong Wu、Ann Fernandez、Jiaming Zhuang、S. Thayumanavan

  DOI：10.1002/anie.202002748

  日期：2020.6.22

  overexpress both of these proteins (unicellular AND gate). Interestingly, selective uptake can also be achieved in CA IX overexpressed cells, when cocultured with ALP overexpressed cells, where the nanoassembly presumably acts as a mediator for cell–cell communication (bicellular AND gate). This logic‐gated cellular uptake could find use in applications such as tumor imaging or theranostics.

  由于不良的脱靶效应，基于纳米颗粒的生物医学应用的发展受到阻碍。在此，我们概述了一个细胞AND门，以提高摄取选择性，其中只有在两种不同的蛋白质功能（酶促反应（碱性磷酸酶，ALP）和配体-蛋白质（碳酸酐酶IX，CA IX）结合事件。在过表达这两种蛋白质（单细胞与门）的细胞中观察到了纳米组装的选择性摄取。有趣的是，当与ALP过表达的细胞共培养时，在CA IX过表达的细胞中也可以实现选择性摄取，其中纳米组装可能充当细胞间通信（双细胞与门）的介质。
• Synthesis of [60]fullerene–coumarin polyads
  作者：Maria João Brites、Célia Santos、Susana Nascimento、Bárbara Gigante、Mário N. Berberan-Santos

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.07.079

  日期：2004.9

  New polyads were obtained by covalently linking a coumarin dye to a fullerene (C-60) following two different strategies: 1,3-dipolar cycloaddition reaction of azomethine ylides or by cyclopropanation reaction. The new polyads are spectroscopically characterized and their fluorescence properties, including the observation of efficient singlet-singlet energy transfer, reported. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.