2-(2-chlorophenyl)-2,3-dihydro-1H-naphtho [1,8-de] [1,3,2]diazaborinine | 1338697-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2-chlorophenyl)-2,3-dihydro-1H-naphtho [1,8-de] [1,3,2]diazaborinine
• 英文别名: 3-(2-Chlorophenyl)-2,4-diaza-3-boratricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5,7,9(13),10-pentaene；3-(2-chlorophenyl)-2,4-diaza-3-boratricyclo[7.3.1.05,13]trideca-1(12),5,7,9(13),10-pentaene
• CAS: 1338697-46-3
• 化学式: C₁₆H₁₂BClN₂
• 分子量: 278.549
• InChiKey: ZIAAFGIKXCXOLI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.73
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-chlorophenyl)-2,3-dihydro-1H-naphtho [1,8-de] [1,3,2]diazaborinine 、 联硼酸频那醇酯 在 (2,2,2-trifluoroethoxy)trimethylsilane 、 cesium fluoride 、 dichlorobis(trimethylphosphine)nickel 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到1-(2,3-dihydro-1H-naphtho[1,8-de]-1,3,2-diazaborinyl)-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  JP5699037

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-溴氯苯 、 H-B(dan) 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以57%的产率得到2-(2-chlorophenyl)-2,3-dihydro-1H-naphtho [1,8-de] [1,3,2]diazaborinine
  参考文献：
  名称：

  Transition metal-free B(dan)-installing reaction (dan: naphthalene-1,8-diaminato): H–B(dan) as a B(dan) electrophile

  摘要：

  H-B（丹）作为B（丹）亲电试剂，通过与Grignard试剂在无过渡金属条件下反应，直接生成R-B（丹）。

  DOI：

  10.1039/d0cc02560g

文献信息

• Catalyst-free and eco-friendly synthesis of masked haloarylboronic acids R (alkyl or aryl)-B(dan) on water
  作者：Siwei Liao、Xueyuan Hu、Yanwu Li、Xuetong Wang、Dan Li、Qiang Wang、Yin Wang、Xin Huang、Ping Xu、Huili Wu、Xianliang Li、Jianyong Yuan

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132205

  日期：2021.6

  An environment-friendly methodology for the synthesis of R (alkyl or aryl)-B(dan) on water is described. 1,8-diamino naphthalene(danH2) was reacted with different types of organoboronic acids to furnish the products in moderate to excellent yields. A multi-gram scale reaction is also performed to ensure the scalability of the reaction.

  描述了一种在水上合成R（烷基或芳基）-B（dan）的环境友好方法。使1,8-二氨基萘（danH 2）与不同类型的有机硼酸反应，以中等至极好的收率提供产品。还进行了克级反应，以确保反应的可扩展性。
• NiCl₂(PMe₃)₂-Catalyzed Borylation of Aryl Chlorides
  作者：Tetsuya Yamamoto、Tomoyuki Morita、Jun Takagi、Tetsu Yamakawa

  DOI：10.1021/ol202267t

  日期：2011.11.4

  The cross-coupling of aryl chlorides and bis(pinacolato)diboron was achieved using NiCl2(PMe3)(2) catalyst In the presence of metal 2,2,2-trifluoroethoxide. The catalyst smoothly provided the desired products regardless of a variety of functional groups and substituted positions.