5-iodo-2,2-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]oxathiin-4-one | 1236568-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-iodo-2,2-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]oxathiin-4-one
• CAS: 1236568-49-2
• 化学式: C₁₀H₉IO₂S
• 分子量: 320.151
• InChiKey: BDCPXZPNIBOICZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.742±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.29
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-iodo-2,2-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]oxathiin-4-one 在 四(三苯基膦)钯 、 四丁基溴化铵 、 碳酸氢钠 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.12h， 生成 methyl 3-mercapto-3',4',5'-trimethoxy-[1,1'-biphenyl]-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过微波促进的铃木交叉偶联反应有效合成官能化的6-取代的硫代水杨酸酯

  摘要：

  功能化的6-取代的硫代水杨酸酯是合成嘧啶基（硫代）水杨酸的关键中间体，嘧啶基（硫代）水杨酸是一组针对植物乙酰羟酸合酶的重要除草剂。因此，开发一种用于合成6-取代的硫代水杨酸酯的有效方法具有极大的兴趣。在这里，我们已经开发了一种直接有效的方法，用于从碘化芳基（1）合成官能化的6-取代的硫代水杨酸酯（4）），使用改进的微波辅助Suzuki交叉偶联反应。几乎所有反应都进行顺利，并提供中等至极好的产物收率。而且，该方案明显优于传统的可用方法，可用于合成嘧啶基（硫代）水杨酸及其衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.02.085
• 作为产物：
  描述：

  硫代水杨酸 在 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 5-iodo-2,2-dimethyl-4H-benzo[d][1,3]oxathiin-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过微波促进的铃木交叉偶联反应有效合成官能化的6-取代的硫代水杨酸酯

  摘要：

  功能化的6-取代的硫代水杨酸酯是合成嘧啶基（硫代）水杨酸的关键中间体，嘧啶基（硫代）水杨酸是一组针对植物乙酰羟酸合酶的重要除草剂。因此，开发一种用于合成6-取代的硫代水杨酸酯的有效方法具有极大的兴趣。在这里，我们已经开发了一种直接有效的方法，用于从碘化芳基（1）合成官能化的6-取代的硫代水杨酸酯（4）），使用改进的微波辅助Suzuki交叉偶联反应。几乎所有反应都进行顺利，并提供中等至极好的产物收率。而且，该方案明显优于传统的可用方法，可用于合成嘧啶基（硫代）水杨酸及其衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.02.085