N-(2-bromobenzyl)but-3-ene-1-amine | 1029033-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-bromobenzyl)but-3-ene-1-amine
• 英文别名: N-[(2-bromophenyl)methyl]but-3-en-1-amine
• CAS: 1029033-64-4
• 化学式: C₁₁H₁₄BrN
• 分子量: 240.143
• InChiKey: QJQNKMNBPBORFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromobenzyl)but-3-ene-1-amine 在 吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 锰 、 (S)-8-(4-(tert-butyl)-1-(p-tolyl)-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)quinoline 、 lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 (S)-1-(2-bromobenzyl)-3-octylpyrrolidin-2-one 、 1-(2-bromobenzyl)-3-octylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Quinim：一种新的配体支架，使镍催化对映选择性合成 α-烷基化 γ-内酰胺

  摘要：

  在此，我们报告了镍催化的 3-丁烯基氨基甲酰氯与伯烷基碘的还原交叉偶联反应，以获得具有广泛底物范围和高 ee 的手性 α-烷基化吡咯烷酮。目前的合成技术对吡咯烷酮的对映选择性 α-单烷基化仍然具有挑战性。新设计的手性 8-喹啉咪唑啉配体（Quinim）对于保持反应性和对映选择性至关重要，以确保单取代烯烃的还原环化，从而前所未有地合成手性非芳香杂环。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c07126
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-bromophenyl)-N-(but-3-en-1-yl)methanimine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(2-bromobenzyl)but-3-ene-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Ring-closing metathesis and ring-closing metathesis–isomerisation approach to 1-phosphonylated 2-benzazocines

  摘要：

  An RCM strategy has been developed for the synthesis of phosphonylated benzazocines and their corresponding isomerised analogues. The aminophosphonate precursors were obtained by a one-pot three-component condensation in moderate yield. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.02.074

文献信息

• Quinim: A New Ligand Scaffold Enables Nickel-Catalyzed Enantioselective Synthesis of α-Alkylated γ-Lactam
  作者：Xianqing Wu、Jingping Qu、Yifeng Chen

  DOI：10.1021/jacs.0c07126

  日期：2020.9.16

  Herein, we report a nickel-catalyzed reductive cross-coupling reaction of easily accessible 3-butenyl carbamoyl chloride with primary alkyl iodide to access the chiral α-alkylated pyrrolidinone with broad substrate scope and high ee. The current art of synthesis still remains challenging on the enantioselective α-monoalkylation of pyrrolidinones. The newly designed chiral 8-quinoline imidazoline ligand

  在此，我们报告了镍催化的 3-丁烯基氨基甲酰氯与伯烷基碘的还原交叉偶联反应，以获得具有广泛底物范围和高 ee 的手性 α-烷基化吡咯烷酮。目前的合成技术对吡咯烷酮的对映选择性 α-单烷基化仍然具有挑战性。新设计的手性 8-喹啉咪唑啉配体（Quinim）对于保持反应性和对映选择性至关重要，以确保单取代烯烃的还原环化，从而前所未有地合成手性非芳香杂环。
• Ring-closing metathesis and ring-closing metathesis–isomerisation approach to 1-phosphonylated 2-benzazocines
  作者：Nicolai Dieltiens、Christian V. Stevens、Kurt Masschelein、Geert Hennebel、Sarah Van der Jeught

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.074

  日期：2008.5

  An RCM strategy has been developed for the synthesis of phosphonylated benzazocines and their corresponding isomerised analogues. The aminophosphonate precursors were obtained by a one-pot three-component condensation in moderate yield. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.