dimethyl methoxymethylphosphonic acid | 42029-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl methoxymethylphosphonic acid
• 英文别名: dimethyl methoxymethylphosphonic acid ester；dimethyl methyloxymethylphosphonate；methoxymethyl-phosphonic acid dimethyl ester；Methoxymethyl-phosphonsaeure-dimethylester；Phosphonic acid, methoxymethyl-, dimethyl ester；dimethoxyphosphoryl(methoxy)methane
• CAS: 42029-30-1
• 化学式: C₄H₁₁O₄P
• 分子量: 154.103
• InChiKey: OIARAHDCGNFUDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  91-92 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  1.1899 g/cm3(Temp: 180 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl methoxymethylphosphonic acid 在 Dowex 50 resin (Na(+) form) 、 水 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 10.0h， 以6.4 g的产率得到sodium methyl methoxymethanphosphonate
  参考文献：
  名称：

  修饰寡核苷酸键的振动光谱和量子力学力场：1.甲氧基甲基膦酸甲酯

  摘要：

  摘要 甲氧基甲基膦酸甲酯 (CH 3 OCH 2 P(O 2 )OCH 3 - ) (MMP) 通过振动光谱和从头计算进行了研究。IR 和拉曼光谱是从 1 M 水溶液和 MMP 钠盐和钾盐的结晶样品测量的。在这些光谱中，观察到反离子和构象效应的叠加。观察到的光谱是通过使用 Hartree-Fock (HF) 和双谐波近似以及 6-31G* 原子轨道集来解释的。对阴离子形式的 MMP 的 g - gg 和 g - gt 构象以及 Na + 和 K + 离子进行了全梯度优化和振动分析。通过使用从磷酸二甲酯阴离子 (DMP) 及其钠盐转移的 HF/6-31G* 力场的比例因子来预测谐波频率以及 IR 和拉曼强度。200-1800 cm -1 频率范围内的实验和计算光谱之间的良好一致性证明了比例因子在 DMPT 和 MMP 之间以及在用不同金属离子完成的化合物之间的可转移性。

  DOI：

  10.1016/s0022-2860(97)00079-3
• 作为产物：
  描述：

  二甲醇缩甲醛 在 三氯化铝 、 三氯化磷 作用下， 生成 dimethyl methoxymethylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Dialkyl alkoxy methane phosphonates and method of preparation

  摘要：

  公开号：

  US02500022A1

文献信息

• [EN] METHOD FOR THE MANUFACTURE OF COMPOUNDS CONTAINING AN a-OXY PHOSPHORUS GROUP<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA FABRICATION DE COMPOSÉS CONTENANT UN GROUPE ?-OXY-PHOSPHORÉ
  申请人：STRAITMARK HOLDING AG

  公开号：WO2012098255A1

  公开（公告）日：2012-07-26

  A method for the manufacture of compounds containing an α-oxy phosphorus group is disclosed. A P-O component having at least one P-O-P moiety, whereby at least one phosphorus has the +3 oxidation state, is added in specific proportions to a compound containing an α-oxy carboxylic acid group, followed by conducting the reaction and adding water subsequently. The compounds containing an α-oxy phosphorus group formed can then be recovered.

  披露了一种含有α-氧磷基团的化合物的制造方法。将至少含有一个P-O-P基团的P-O组分，其中至少一个磷处于+3氧化态，按特定比例添加到含有α-氧羧酸基团的化合物中，然后进行反应并在随后加入水。随后可以回收形成的含有α-氧磷基团的化合物。
• Method for the manufacture of compounds containing an alpha-oxyphosphorus group by using an activator
  申请人：Straitmark Holding AG

  公开号：EP2567961A1

  公开（公告）日：2013-03-13

  A method for the manufacture of compounds containing an α-oxy phosphorus group is disclosed. A compound containing an α-oxy carboxylic acid group is reacted in a specific equivalent ratio with a nucleophilic P component, wherein the phosphorus atom has the oxidation state +1 or +3, whereby the compound containing an α-oxy carboxylic acid group or the nucleophilic P component or both are first reacted with an activator, followed by conducting the reaction and adding a water at the end of the reaction. The compounds containing an α-oxy phosphorus group formed are then recovered.

  揭示了一种制备含有α-氧磷基团的化合物的方法。将含有α-氧羧酸基团的化合物与亲核P组分以特定当量比反应，其中磷原子的氧化态为+1或+3，从而使含有α-氧羧酸基团的化合物或亲核P组分或两者之一首先与活化剂发生反应，然后进行反应并在反应结束时加入水。然后回收形成的含有α-氧磷基团的化合物。
• Dynamic Kinetic Resolution Based Asymmetric Transfer Hydrogenation of α-Alkoxy-β-Ketophosphonates. Diastereo- and Enantioselective Synthesis of Monoprotected 1,2-Dihydroxyphosphonates
  作者：Se-Mi Son、Hyeon-Kyu Lee

  DOI：10.1021/jo500148j

  日期：2014.3.21

  Dynamic kinetic resolution driven, asymmetric transfer hydrogenation reactions of a wide range of 2-substituted α-alkoxy-β-ketophosphonates 3 were observed to proceed efficiently to give the corresponding 2-substituted α-alkoxy-β-hydroxy phosphonates 4 with excellent levels of diastereo- and enantioselectivity. These processes are promoted by using well-defined, commercially available, chiral transition

  观察到由动态动力学拆分驱动的各种2-取代的α-烷氧基-β-酮膦酸酯3的不对称转移氢化反应有效地进行，得到了相应的2-取代的α-烷氧基-β-羟基膦酸酯4。非对映和对映选择性。通过使用定义明确的可商购的手性过渡金属催化剂以及甲酸和三乙胺的0.2：1混合物作为氢源和溶剂，可以促进这些过程。
• Access to chiral α-substituted-β-hydroxy arylphosphonates enabled by biocatalytic dynamic reductive kinetic resolution
  作者：Zexu Wang、Yiping Zeng、Xiaofan Wu、Zihan Li、Yuan Tao、Xiaomin Yu、Zedu Huang、Fener Chen

  DOI：10.1039/d0ob00379d

  日期：——

  Ketoreductase (KRED)-catalyzed dynamic reductive kinetic resolution (DYRKR) of α-substituted-β-keto arylphosphonates was developed as a generic and stereoselective approach to synthesize chiral α-substituted-β-hydroxy arylphosphonates, with moderate-to-excellent isolated yield (up to 96%), good-to-excellent diastereoselectivity (up to >99 : <1 dr), and excellent enantioselectivity (up to >99% ee) being

  开发了酮还原酶（KRED）催化的α-取代-β-酮芳基膦酸酯的动态还原动力学拆分（DYRKR）作为合成手性α-取代-β-羟基芳基膦酸酯的通用和立体选择方法，分离产率中等至优异（高达96％），出色的非对映选择性（高达> 99：<1 dr）和出色的对映选择性（高达> 99％ee）。
• Kozhushko, B. N.; Paliichuk, Yu. A.; Bogel'fer, L. Ya., Journal of general chemistry of the USSR, 1980, vol. 50, # 6, p. 1029 - 1041
  作者：Kozhushko, B. N.、Paliichuk, Yu. A.、Bogel'fer, L. Ya.、Shokol, V. A.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图