dimethyl (2-bromophenyl)phosphonate | 15104-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl (2-bromophenyl)phosphonate
• 英文别名: 1-Bromo-2-dimethoxyphosphorylbenzene
• CAS: 15104-41-3
• 化学式: C₈H₁₀BrO₃P
• 分子量: 265.043
• InChiKey: VDPKYDZGGISCBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  113-115 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (2-bromophenyl)phosphonate 、 联硼酸频那醇酯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)iridium(I) tetrafluoroborate 、 三[3,4-双(三氟甲基)苯基]膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 7.0h， 以80%的产率得到2-(3-Bromo-2-dimethoxyphosphorylphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  芳基膦酸酯导向的邻位 C-H 硼酸化：快速进入高度取代的磷芳烃

  摘要：

  据报道，芳族膦酸酯的膦酸酯定向邻位 CH 硼酸化。该方法使用简单的起始材料和可商购的催化剂，稳定地获得具有侧基官能团和灵活取代模式的正膦酸芳基硼酸酯。这些产品用作各种高度取代的磷芳烃的灵活前体，并描述了产品的原位下游功能化。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c04159
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯酚 在 吡啶 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 palladium diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 dimethyl (2-bromophenyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  将膦酸酯直接转化为膦氧化物：包括第一个甲基JohnPhos合成的改进的合成膦路线

  摘要：

  使用化学计量的烷基或芳基格氏试剂和三氟甲烷磺酸钠（NaOTf），可以可靠地实现由膦酸酯合成叔膦氧化物，并以优异的收率获得良好的收率。在没有NaOTf添加剂的情况下，镁和磷物种的共价配位低聚物占主导地位，产生了非常低的氧化膦收率，但是膦酸酯原料的转化率很高。机理研究表明，五配位的磷物质（不是次膦酸盐）是反应的中间体。使用多种用于直接碳-磷官能化的格氏试剂，将各种各样的膦酸酯转化为氧化膦。这种新方法特别简化了二甲基膦基（RPMe 2）型膦通过使用对空气，水和二氧化硅稳定的中间体。为了突出该反应，以优异的产率合成了新的布赫瓦尔德型配体（[1,1'-联苯] -2-基二甲基膦或甲基JohnPhos）和经典的双齿膦双（二苯基膦基）丙烷（dppp）。

  DOI：

  10.1021/om500854u

文献信息

• Direct Synthesis of <i>ortho</i>-Halogenated Arylphosphonates via a Three-Component Reaction Involving Arynes
  作者：Yuanting Huang、Yifan Hu、Yukun Han、Yingcong Ou、Yanping Huo、Xianwei Li、Qian Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00550

  日期：2021.5.7

  A three-component reaction involving arynes, trialkyl phosphites, and halides has been achieved under mild reaction conditions. This transformation provides a direct synthetic approach to ortho-halogenated arylphosphonates, which could be rapidly converted to diversely ortho-functionalized arylphosphorus compounds.

  在温和的反应条件下，已实现了涉及芳烃，亚磷酸三烷基酯和卤化物的三组分反应。该转化为邻卤代的芳基膦酸酯提供了直接的合成方法，其可以快速转化为各种邻官能化的芳基磷化合物。
• PHENYLPYRROLIDINONE FORMYL PEPTIDE 2 RECEPTOR AGONISTS
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US20190270704A1

  公开（公告）日：2019-09-05

  The disclosure relates to compounds of Formulae (I)-(IX), which are formyl peptide 2 (FPR2) receptor agonists and/or formyl peptide 1 (FPR1) receptor agonists. The disclosure also provides compositions and methods of using the compounds, for example, for the treatment of atherosclerosis, heart failure, chronic obstructive pulmonary disease (COPD), and related diseases.

  该公开涉及式(I)-(IX)的化合物，它们是甲酰肽2（FPR2）受体激动剂和/或甲酰肽1（FPR1）受体激动剂。该公开还提供了这些化合物的组合物和使用方法，例如用于治疗动脉粥样硬化、心力衰竭、慢性阻塞性肺病（COPD）及相关疾病。
• Phenylpyrrolidinone formyl peptide 2 receptor agonists
  申请人：BRISTOL-MYERS SQUIBB COMPANY

  公开号：US10676431B2

  公开（公告）日：2020-06-09

  The disclosure relates to compounds of Formulae (I)-(IX), which are formyl peptide 2 (FPR2) receptor agonists and/or formyl peptide 1 (FPR1) receptor agonists. The disclosure also provides compositions and methods of using the compounds, for example, for the treatment of atherosclerosis, heart failure, chronic obstructive pulmonary disease (COPD), and related diseases.

  本公开涉及式(I)-(IX)化合物，它们是甲酰肽 2 (FPR2) 受体激动剂和/或甲酰肽 1 (FPR1) 受体激动剂。本公开还提供了使用这些化合物的组合物和方法，例如，用于治疗动脉粥样硬化、心力衰竭、慢性阻塞性肺病（COPD）和相关疾病。