3-(2-chlorophenyl)-1H-isochromen-1-one | 210558-20-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-chlorophenyl)-1H-isochromen-1-one
• 英文别名: 3-(2-Chlorophenyl)isochromen-1-one
• CAS: 210558-20-6
• 化学式: C₁₅H₉ClO₂
• 分子量: 256.688
• InChiKey: SINPKCZTBQCXCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103-104 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  412.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.342±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-chlorophenyl)-1H-isochromen-1-one 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-[2-(2-chlorophenyl)-2-hydroxyethyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Rama, Nasim H.; Iqbal; Rauf, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1998, vol. 37, # 4, p. 338 - 341

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-(2-Chlorophenyl)-2-oxoethyl]benzoic acid 在 乙酸酐 作用下， 反应 12.0h， 以82%的产率得到3-(2-chlorophenyl)-1H-isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Rama, Nasim H.; Iqbal; Rauf, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1998, vol. 37, # 4, p. 338 - 341

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-catalyzed carbonylative synthesis of isocoumarins and phthalides by using phenyl formate as a carbon monoxide source
  作者：Qing Yuan、Zhen-Bang Chen、Fang-Ling Zhang、Yong-Ming Zhu

  DOI：10.1039/c6ob02409b

  日期：——

  A simple and efficient palladium-catalyzed intramolecular carbonylative synthesis of isocoumarins and phthalides from the easily available starting materials by employing phenyl formate as a CO surrogate has been achieved. The approach affords target compounds in good to excellent yields with the advantages of lower toxicity, milder conditions, easy operation and wide functional group tolerance.

  通过使用甲酸苯酯作为CO替代物，从容易获得的起始原料中，实现了一种简单有效的钯催化的香豆素和邻苯二酚的分子内羰基化合成反应。该方法以较低的毒性，较温和的条件，易于操作和宽泛的官能团耐受性等优点，以优异的收率提供了目标化合物。
• 3-Substituted Isocoumarins as Thymidine Phosphorylase Inhibitors
  作者：Khalid Mohammed Khan、Sumbul Ahmed、Sajjad Hussain、Nida Ambreen/snm、>、Shahnaz Perveen、M. Iqbal Choudhary

  DOI：10.2174/157018010790945805

  日期：2010.5.1

  3-Substituted isocoumarins 1-19 were synthesized and evaluated for their thymidine phosphorylase inhibitory activity. Eight (8) compounds exhibited a varying degree of inhibitory activity towards thymidine phosphorylase from E. coli with IC50 values between 61- 402 iM. The activities were compared with the standard 7-deazaxanthine (IC50 = 39.28 ± 0.76 iM).

  合成了3-取代异香豆素1-19，并评估了它们对大肠杆菌胸苷磷酸化酶的抑制活性。其中8个化合物表现出不同程度的抑制作用，IC50值介于61至402微摩尔之间。将这些活性与标准物质7-去氮黄嘌呤（IC50 = 39.28 ± 0.76微摩尔）进行比较。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Isocoumarins and Phthalides via <i>tert</i>-Butyl Isocyanide Insertion
  作者：Xiang-Dong Fei、Zhi-Yuan Ge、Ting Tang、Yong-Ming Zhu、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1021/jo302004u

  日期：2012.11.16

  efficient strategy for the synthesis of isocoumarins and phthalides through a palladium(0)-catalyzed reaction incorporating tert-butyl isocyanide has been developed. This process, providing one of the simplest methods for the synthesis of this class of valuable lactones, involves two steps including cyclization reaction and simple acid hydrolysis. The methodology is tolerant of a wide range of substrates

  已经开发了通过钯（0）-催化的结合叔丁基异氰化物的合成香豆素和邻苯二甲酸酯的新颖且高效的策略。该方法提供了合成这类有价值的内酯的最简单方法之一，涉及两个步骤，包括环化反应和简单的酸水解。该方法可耐受多种底物并适用于文库合成。
• New Method for the Synthesis of Lactones via Nickel-Catalyzed Isocyanides Insertion
  作者：Xiang-Dong Fei、Ting Tang、Zhi-Yuan Ge、Yong-Ming Zhu

  DOI：10.1080/00397911.2013.771402

  日期：2013.12.17

  novel nickel catalyst for the reaction of tert-butyl isocyanide insertion was discovered. In this approach, 1,2-bis(diphenylphosphino)ethane (L3) serves as an efficient ligand, thereby allowing the preparation of lactones from (o-bromophenyl)phenylethanone derivatives. It is noteworthy that this is the first example of nickel acting as a metal catalyst in the reactions of tert-butyl isocyanide insertion

  摘要 发现了一种用于叔丁基异氰化物插入反应的新型镍催化剂。在这种方法中，1,2-双（二苯基膦基）乙烷（L3）作为一种有效的配体，从而允许从（邻溴苯基）苯基乙酮衍生物制备内酯。值得注意的是，这是镍在叔丁基异氰化物插入反应中作为金属催化剂的第一个例子。这种方法的重要性可能会引起异氰化物掺入反应领域许多化学家的注意。[本文提供补充材料。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版，获取以下免费补充资源：完整的实验和光谱细节。] 图形摘要
• Ru(<scp>ii</scp>)-Catalyzed C–H bond activation/annulation of <i>N</i>-iminopyridinium ylides with sulfoxonium ylides
  作者：Xiang Li、Danlu Li、Xiaofei Zhang

  DOI：10.1039/d1ob02427b

  日期：——

  A Ru(II)-catalyzed C–H bond activation/annulation of N-iminopyridinium ylides with sulfoxonium ylides has been developed for the synthesis of diverse functionalized isocoumarin derivatives. This method features broad substrate scope, high functional group tolerance, simple operation and silver salt-free conditions. Furthermore, the synthetic utility of this method is demonstrated by the alkenylation

  已经开发了一种 Ru( II ) 催化的N-亚氨基吡啶叶立德与锍叶立德的 C-H 键活化/环化，用于合成各种官能化的异香豆素衍生物。该方法具有底物范围广、官能团耐受性高、操作简单、无银盐条件等特点。此外，该方法的合成效用通过产物的烯基化和生物活性 thunberginol A 的有效合成得到证明。