3-((1S,2R)-1-hydroxy-2-nitropropyl)phenol | 1602857-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-((1S,2R)-1-hydroxy-2-nitropropyl)phenol
• 英文别名: 3-[(1S,2R)-1-hydroxy-2-nitropropyl]phenol
• CAS: 1602857-90-8
• 化学式: C₉H₁₁NO₄
• 分子量: 197.191
• InChiKey: YKJVNSQPZQAZHC-HZGVNTEJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.09
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-[(1R,2S)-1-hydroxy-2-nitropropyl]phenol 在 硫酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 二甲基二环氧乙烷 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、1.5 MPa 条件下， 反应 38.0h， 生成 3-((1S,2R)-1-hydroxy-2-nitropropyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  CN115991655

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Zinc metal–organic frameworks: efficient catalysts for the diastereoselective Henry reaction and transesterification
  作者：Anirban Karmakar、M. Fátima C. Guedes da Silva、Armando J. L. Pombeiro

  DOI：10.1039/c4dt00219a

  日期：——

  Three new amidoterephthalate ligands are utilized to synthesize three new zinc(ii) metal–organic frameworks which act as heterogeneous catalysts for the diastereoselective nitroaldol (Henry) and transesterification reactions.

  三种新的酰胺基对苯二甲酸配体被用于合成三种新的锌（II）金属-有机框架，这些框架作为非均相催化剂用于选择性立体异构的硝基醛（Henry）和酯交换反应。
• Nitroaldol-reaction of aldehydes in the presence of non-activated Mg:Al 2:1 hydrotalcite; a possible new mechanism for the formation of 2-aryl-1,3-dinitropropanes
  作者：Agnieszka Cwik、Aliz Fuchs、Zoltán Hell、Jean-Marc Clacens

  DOI：10.1016/j.tet.2005.02.055

  日期：2005.4

  Commercially available, non-activated 2:1 Mg:Al hydrotalcite catalyzes the nitroaldol reaction between a variety of aromatic and aliphatic aldehydes and simple nitroalkanes such as nitromethane and nitroethane. A new mechanism is proposed for the formation of the 1,3-dinitropropanes. The threo/erythro diastereoselectivity of the nitroethane-adducts was determined by 1H NMR spectroscopy and was found

  市售的未活化2：1 Mg：Al水滑石可催化各种芳香族和脂肪族醛与简单的硝基烷烃（如硝基甲烷和硝基乙烷）之间的硝基醛反应。提出了一种新的机理来形成1，3-二硝基丙烷。的苏/赤的硝基乙烷加合物的非对映选择性，通过测定1个H NMR光谱，发现其范围从50:50至70:30。芳族醛的取代基影响异构体比率。
• Amide functionalized metal–organic frameworks for diastereoselective nitroaldol (Henry) reaction in aqueous medium
  作者：Anup Paul、Anirban Karmakar、M. Fátima C. Guedes da Silva、Armando J. L. Pombeiro

  DOI：10.1039/c5ra14637b

  日期：——

  The metal–organic frameworks [Zn₂(L)₂(1,4-BDC)]_n·2n(DMF) (L = 4-(pyridin-4-ylcarbamoyl)benzoate; BDC = benzenedicarboxylate) and [Cu(L)₂]_n·4n(DMF)·n(H₂O) work as catalysts for the diastereoselective nitroaldol reaction in aqueous medium.

  金属有机框架[Zn₂(L)₂(1,4-BDC)]_n·2n(DMF)（其中L = 4-(吡啶-4-基甲酰)苯甲酸根；BDC = 苯二甲酸根）和[Cu(L)₂]_n·4n(DMF)·n(H₂O)可作为水介质中对映选择性硝基醛醇反应的催化剂。
• Zinc amidoisophthalate complexes and their catalytic application in the diastereoselective Henry reaction
  作者：Anirban Karmakar、M. Fátima C. Guedes da Silva、Susanta Hazra、Armando J. L. Pombeiro

  DOI：10.1039/c4nj02371d

  日期：——

  5-Propionamidoisophthalic acid and 5-benzamidoisophthalic acid are used to synthesize new zinc(ii) complexes which act as heterogeneous catalysts for the diastereoselective nitroaldol (Henry) reaction.

  5-丙酰胺基异苯二甲酸和5-苯甲酰胺基异苯二甲酸被用于合成新的锌（II）配合物，这些配合物作为非均相催化剂用于立体选择性的硝基醇（Henry）反应。
• The synthesis, structure, topology and catalytic application of a novel cubane-based copper(<scp>ii</scp>) metal–organic framework derived from a flexible amido tripodal acid
  作者：Anirban Karmakar、Clive L. Oliver、Somnath Roy、Lars Öhrström

  DOI：10.1039/c4dt03087g

  日期：——

  A novel chiral metal–organic framework, [Cu4(HL)2(H2O)4(MeO)4]n (1), has been successfully synthesized from a tripodal flexible ligand (2S,2′S,2′′S)-2,2′,2′′-(benzenetricarbonyltris(azanediyl))tripropanoic acid (H3L). Compound 1 was characterized by IR and X-ray powder diffraction analysis. The structure was determined by X-ray single crystal diffraction analysis revealing that 1 possesses a 3D network

  一种新型手性金属有机骨架，[Cu 4（HL）2（H 2 O）4（MeO）4 ] n（1），已成功地由三脚架柔性配体（2 S，2 'S，2' ′ S）-2，2′，2′′-（苯三羰基三（氮杂二基））三丙酸（H 3 L）。通过IR和X射线粉末衍射分析来表征化合物1。通过X射线单晶衍射分析确定结构，发现1拥有3D网络，其特征是四核古巴纳型二次构造块[Cu 4（MeO）4 ] 4+，是通过将四个金属离子连接到四个甲醇离子而形成的。这些次级结构单元通过四个不同的HL 2-配体连接，以构建具有一维通道的dia拓扑的多孔三维框架。化合物1还充当非对映选择性硝基羟醛（Henry）反应的非均相催化剂，在环境条件下提供了高收率（高达91％）和良好的非对映选择性。该催化剂可以再循环而没有明显的活性损失。