2'-chlorobiphenyl-2-ol | 53824-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2'-chlorobiphenyl-2-ol
• 英文别名: 2'-chloro-[1,1'-biphenyl]-2-ol；2-Chloro-2'-hydroxybiphenyl；2-(2-chlorophenyl)phenol
• CAS: 53824-24-1
• 化学式: C₁₂H₉ClO
• 分子量: 204.656
• InChiKey: LVAADBWJTFTPOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1674

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2907199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2'-chlorobiphenyl-2-ol 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到二苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  二苯并呋喃的光诱导合成：分子内和分子间比较方法

  摘要：

  S RN 1反应已被用作合成杂环的有力工具，并且仅报道了少数有关通过自由基途径光诱导分子内环化以生成新的C-O键的研究。这项工作介绍了两种通过电子转移（eT）反应合成取代的二苯并呋喃的策略。第一个是三步过程，其中包括溴化o-芳基苯酚，Suzuki-Miyaura交叉偶联和光诱导的环化反应，以获得上述产物。第二种是无金属工艺，不需要任何光催化剂。测试了不同的溶剂，收率范围从低到中等。在两种方法之间建立了比较，表明第二种方法最适合合成二苯并呋喃。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00742
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 steam 作用下， 生成 2'-chlorobiphenyl-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Mascarelli; Pirona, Gazzetta Chimica Italiana, 1938, vol. 68, p. 117,119

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Ladder-Type π-Conjugated Heteroacenes via Palladium-Catalyzed Double N-Arylation and Intramolecular O-Arylation
  作者：Keiko Kawaguchi、Koji Nakano、Kyoko Nozaki

  DOI：10.1021/jo070427p

  日期：2007.7.1

  d‘]benzo[1,2-b:4,5-b‘]difurans, were effectively synthesized from the common intermediates, 2,5-bis(o-chloroaryl)hydroquinones. The key reactions are palladium-catalyzed double N-arylation of aniline and intramolecular O-arylation, which enable regioselective ring closure. In addition to the parent indolo[3,2-b]carbazole and dibenzo[d,d‘]benzo[1,2-b:4,5-b‘]difuran, their derivatives with an alkyl or cyano

  可以有效地合成含有吡咯或呋喃环，吲哚并[3,2- b ]咔唑和二苯并[ d，d ']苯并[1,2- b：4,5- b ']二呋喃的阶梯型杂并苯中间体2，5-双（邻氯芳基）氢醌。关键反应是钯催化的苯胺双N-芳基化和分子内的O-芳基化，从而实现区域选择性的闭环。除了母体吲哚[3,2- b ]咔唑和二苯并[ d，d ']苯并[1,2- b：4,5- b首先合成了′]二呋喃，其具有烷基或氰基的衍生物。光物理和电化学研究表明，与相应的烃并苯，并五苯相比，所获得的杂苯具有较低的HOMO能级和较大的带隙。对二苯并[ d，d ']苯并[1,2- b：4,5- b ']二呋喃的X射线分析表明，其以人字形包装。
• Ammonium Salt-Catalyzed Highly Practical <i>Ortho</i>-Selective Monohalogenation and Phenylselenation of Phenols: Scope and Applications
  作者：Xiaodong Xiong、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1021/acscatal.8b00327

  日期：2018.5.4

  An ortho-selective ammonium chloride salt-catalyzed direct C–H monohalogenation of phenols and 1,1′-bi-2-naphthol (BINOL) with 1,3-dichloro-5,5-dimethylhydantoin (DCDMH) as the chlorinating agent has been developed. The catalyst loading was low (down to 0.01 mol %) and the reaction conditions were very mild. A wide range of substrates including BINOLs were compatible with this catalytic protocol. Chlorinated

  以1,3-二氯-5,5-二甲基乙内酰脲（DCDMH）作为氯化剂的邻位选择性氯化铵盐催化的苯酚和1,1'-联-2-萘酚（BINOL）的直接C–H单卤化反应具有已开发。催化剂负载量低（低至0.01mol％），反应条件非常温和。包括BINOL在内的多种底物均与该催化方案兼容。氯化的BINOL是有用的合成子，用于合成范围广泛的不容易合成的不对称3-芳基BINOL。另外，相同的催化体系可以促进酚的邻位选择性硒化。
• Synthesis of 2,2′-biphenols through direct C(sp²)–H hydroxylation of [1,1′-biphenyl]-2-ols
  作者：Shitao Duan、Yuanshuang Xu、Xinying Zhang、Xuesen Fan

  DOI：10.1039/c6cc04756d

  日期：——

  A novel synthesis of diversely substituted 2,2′-biphenols through Pd(ii)-catalyzed,^tBuOOH-oxidized, and hydroxyl-directed C(sp²)–H hydroxylation of [1,1′-biphenyl]-2-ols has been developed.

  通过Pd（II）催化，tBuOOH氧化和羟基引导的[1,1′-联苯基]-2-醇的C(sp2)–H羟基化反应，已经开发出了一种新的合成方法，可以合成各种取代的2,2′-联苯酚。
• Facile assembly of fused benzofuro-heterocycles
  申请人：Fitzgerald Anne E.

  公开号：US20090076268A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  This invention concerns the synthesis of polycyclic structural components of pharmacological compounds, including the synthesis of fused benzofuro-heterocycles, through selective palladium-catalyzed cross-coupling and intramolecular cyclization.

  这项发明涉及药物化合物的多环结构组分的合成，包括通过选择性钯催化的交叉偶联和分子内环化合成融合苯并呋喃杂环化合物的合成。
• Synthesis of hydroxylated oligoarene-type phosphines by a repetitive two-step method
  作者：Shunpei Ishikawa、Kei Manabe

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.101

  日期：2010.1

  oligoarene-type phosphines with various substitution patterns were synthesized. Such phosphines have potential as ligands for transition metal-catalyzed reactions. A successful route, which includes a repetitive Suzuki–Miyaura coupling–triflation sequence, reduction, and salt formation, was established starting from 2-bromophenyldicyclohexylphosphine oxide. Other key aspects of the method are the use of

  合成了具有各种取代方式的羟基化的低聚芳烃型膦。此类膦具有作为过渡金属催化反应的配体的潜力。从2-溴苯基二环己基氧化膦开始，建立了一条成功的途径，其中包括重复的铃木-宫浦偶合-tri化顺序，还原和成盐。该方法的其他关键方面是使用合适的三氟甲磺酸盐试剂和形成膦作为HBF 4盐。通过仔细分析分馏和还原步骤中的副产物获得了有趣的信息，并提出了其形成机理。