(+/-)-threo-1-[2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-methyl-7-methoxy-2,3-dihydrobenzo[b]furan-5-yl]-1,2-propanediol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: (+/-)-threo-1-[2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-methyl-7-methoxy-2,3-dihydrobenzo[b]furan-5-yl]-1,2-propanediol
• 英文别名: 1-[(2S,3S)-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-7-methoxy-3-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl]propane-1,2-diol
• 化学式: C₂₀H₂₄O₆
• 分子量: 360.407
• InChiKey: ATJXKALKESRMIG-UDWIMTPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (+/-)-threo-1-[2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-methyl-7-methoxy-2,3-dihydrobenzo[b]furan-5-yl]-1,2-propanediol 在 三氟化硼乙醚 作用下， 反应 12.0h， 以13%的产率得到(+/-)-eruthro-1-[2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-methyl-7-methoxy-2,3-dihydrobenzo[b]furan-5-yl]-1-methoxy-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  Simple Synthesis of Benzofuranoid Neolignans from Myristica fragrans

  摘要：

  The total synthesis of four neolignans-fragnasols A (1), B (2), and C (3) and dehydrodiisoeugenol (4)-starting from the readily available phenol derivative isoeugenol (5) was accomplished. The key step of the synthesis of these natural products is a novel type of dimerization of 5 into 4 with iodobenzene diacetate.

  DOI：

  10.1021/np990327h
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-甲氧基-4-(1-丙烯基苯酚) 在 四氧化锇 、 亚氨基二乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (+/-)-threo-1-[2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-3-methyl-7-methoxy-2,3-dihydrobenzo[b]furan-5-yl]-1,2-propanediol
  参考文献：
  名称：

  Simple Synthesis of Benzofuranoid Neolignans from Myristica fragrans

  摘要：

  The total synthesis of four neolignans-fragnasols A (1), B (2), and C (3) and dehydrodiisoeugenol (4)-starting from the readily available phenol derivative isoeugenol (5) was accomplished. The key step of the synthesis of these natural products is a novel type of dimerization of 5 into 4 with iodobenzene diacetate.

  DOI：

  10.1021/np990327h

文献信息

• Simple Synthesis of Benzofuranoid Neolignans from <i>Myristica fragrans</i>
  作者：László Juhász、László Kürti、Sándor Antus

  DOI：10.1021/np990327h

  日期：2000.6.1

  The total synthesis of four neolignans-fragnasols A (1), B (2), and C (3) and dehydrodiisoeugenol (4)-starting from the readily available phenol derivative isoeugenol (5) was accomplished. The key step of the synthesis of these natural products is a novel type of dimerization of 5 into 4 with iodobenzene diacetate.