dimethyl N-(benzyloxycarbonyl)-1-aminoethylphosphonate | 82629-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl N-(benzyloxycarbonyl)-1-aminoethylphosphonate
• 英文别名: (+/-)-1-(benzyloxycarbonylamino)-1-dimethylphosphonylethane；dimethyl-1-(N-benzyloxycarbonylamino)ethanephosphonate；1-(N-benzyloxycarbonylamino)ethylphosphonic acid dimethyl ester；benzyl N-[1-(dimethoxyphosphoryl)ethyl]carbamate；dimethyl 1-(benzyloxycarbonylamino)ethyl phosphonate；Benzyl (1-(dimethoxyphosphoryl)ethyl)carbamate；benzyl N-(1-dimethoxyphosphorylethyl)carbamate
• CAS: 82629-22-9
• 化学式: C₁₂H₁₈NO₅P
• 分子量: 287.252
• InChiKey: ZSMIGAVXKKRMRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl N-(benzyloxycarbonyl)-1-aminoethylphosphonate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到N-benzyloxycarbonyl-1-aminoethanephosphonic acid methyl monoester
  参考文献：
  名称：

  磷酰胺盐和硫代磷酸酯二肽是VanX的潜在抑制剂。

  摘要：

  为了制备新的VanX抑制剂，合成了N-[（（1-氨基乙基）羟基次膦基] -D-丙氨酸1和S-[（（氨基乙基）羟基次膦基]硫代乙酸2]并评价为VanX的抑制剂。磷酰胺酯1被证明是VanX的部分竞争性抑制剂，Ki为36 +/- 3 microM，硫代磷酸酯2被证明不抑制VanX。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00186-4
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (1-methoxyethyl)carbamate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷-D2 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 dimethyl N-(benzyloxycarbonyl)-1-aminoethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  N-(1-甲氧基烷基)酰胺和 1-(N-酰基氨基)烷基三苯基鏻盐在 Michaelis-Arbuzov 样反应中酰胺烷基化性能的比较研究：N-(1-甲氧基烷基)酰胺向膦或N-酰基-α-氨基酸的膦类似物

  摘要：

  摘要 研究表明，N-(1-甲氧基烷基)酰胺在中性或碱性条件下不与亚磷酸三甲酯反应。用亚磷酸三烷基酯或亚磷酸二烷基酯、四氟硼酸三苯基鏻和 Hünig's 碱处理 N-(1-甲氧基烷基)酰胺导致相应的 1-(N-酰基氨基)-烷基三苯基鏻四氟硼酸盐立即形成，随后是缓慢的 Michaelis-Arbuzov 样鏻盐与亚磷酸酯或亚膦酸酯反应生成 α-(N-酰基氨基)-烷烃膦酸酯或 α-(N-酰基氨基)烷烃次膦酸酯。假设 N-(1-烷氧基烷基)酰胺、三苯基四氟硼酸盐、1-(N-酰基氨基)烷基三苯基-盐、N-酰基亚胺和N-酰基胺盐之间达到平衡，讨论了所考虑的转化的合理机制。

  DOI：

  10.1080/10426507.2012.729237

文献信息

• XYZH systems as potential 1,3-dipoles. Part 62: 1,3-Dipolar cycloaddition reactions of metallo-azomethine ylides derived from α-iminophosphonates
  作者：H. Ali Dondas、Yasar Durust、Ronald Grigg、Martin J. Slater、Mohammed Abul Basher Sarker

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.079

  日期：2005.11

  Metallo-azomethine ylides, generated from iminophosphonates in combination with LiBr or AgOAc and bases Et3N, DBU, t-butyl tetramethylguanidine(BTMG) undergo cycloaddition to give dialkyl pyrrolidine-2-phosphonates along with the corresponding Michael adduct in some cases. Cycloadditions with the chiral dipolarophile 5R-(1′R,2′S,5′R-menthyloxy)-2-(5H)-furanone (MOF) afforded enantiopure cycloadducts

  在某些情况下，由亚氨基膦酸酯与LiBr或AgOAc以及碱Et 3 N，DBU，叔丁基四甲基胍（BTMG）结合生成的金属偶氮甲亚胺基化物经过环加成反应，生成吡咯烷-2-膦酸二烷基酯和相应的迈克尔加成物。与手性亲偶极环加成5 - [R - （1' - [R，2'小号，5' - [R -menthyloxy）-2-（5- ħ） -呋喃酮（MOF），得到对映纯的cyclOAdducts。
• Synthesis and activity study of phosphonamidate dipeptides as potential inhibitors of VanX
  作者：Ke-Wu Yang、Xu Cheng、Chuan Zhao、Cheng-Cheng Liu、Chao Jia、Lei Feng、Jian-Min Xiao、Li-Sheng Zhou、Hui-Zhou Gao、Xia Yang、Le Zhai

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.09.020

  日期：2011.12

  In an effort to develop inhibitors of VanX, the phosphonamidate analogs of d-Ala-d-Ala dipeptides, N-[(1-aminoethyl) hydroxyphosphinyl]-glycine (1a), -alanine (1b), -valine (1c), -leucine (1d) and -phenylalanine (1e) were synthesized, characterized and evaluated using recombinant VanX. The crystal structure of the intermediate 6d was obtained (Deposition number: CCDC 839134), and structural analysis

  为了开发VanX抑制剂，d -Ala- d -Ala二肽，N -[（（1-氨基乙基）羟基膦基]]-甘氨酸（1a），-丙氨酸（1b），-缬氨酸（1c）的膦酰胺类似物，使用重组VanX合成，表征和评估了-亮氨酸（1d）和-苯丙氨酸（1e）。获得了中间体6d的晶体结构（沉积编号：CCDC 839134），结构分析表明，该晶体为正交晶，空间群为P2（1）2（1）2（1），PN的键长为1.62Å，C–N–P角为123.6°。磷酰胺酯1（a–e）证明是VanX的抑制剂，IC 50值分别为0.39、0.70、1.12、2.82和4.13 mM，这表明磷酸氨基酰胺的抑制活性取决于它们的R取代基的大小，其中最好的抑制剂具有最小取代基的1a。此外，1a对金黄色葡萄球菌（ATCC 25923）表现出抗菌活性，MIC值为0.25μg/ ml。
• The Synthesis of α-Aminophosphonates via Enantioselective Organocatalytic Reaction of 1-(N-Acylamino)alkylphosphonium Salts with Dimethyl Phosphite
  作者：Alicja Walęcka-Kurczyk、Krzysztof Walczak、Anna Kuźnik、Sebastian Stecko、Agnieszka Październiok-Holewa

  DOI：10.3390/molecules25020405

  日期：——

  an effective method for this type of transformation using a racemic mixture of starting N-protected α-amino acids and a chiral catalyst. Herein, a simple and efficient stereoselective organocatalytic α-amidoalkylation of dimethyl phosphite by 1-(N-acylamino)alkyltriphenylphosphonium salts to enantiomerically enriched α-aminophosphonates is reported. Using 5 mol% of chiral quinine- or hydroquinine-derived

  α-氨基膦酸是α-氨基酸的磷类似物。由于其独特的生物活性，这种类型的化合物在医学和作物保护中有着广泛的应用。这些活动中的一个关键因素是立体异构体的构型。迄今为止，只有少数将 α-氨基酸立体选择性地转化为磷类似物的方法是已知的，而且所有方法都基于不对称诱导，因此涉及手性底物的使用。相比之下，我们专注于开发一种使用起始 N-保护的 α-氨基酸和手性催化剂的外消旋混合物进行此类转化的有效方法。在此处，报道了通过 1-（N-酰基氨基）烷基三苯基鏻盐对亚磷酸二甲酯进行简单有效的立体选择性有机催化 α-酰胺烷基化反应生成对映体富集的 α-氨基膦酸酯。使用 5 mol% 的手性奎宁或氢奎宁衍生的季铵盐，最终产品的产率高达 98%，ee 高达 92%。起始鏻盐很容易从α-氨基酸衍生物通过脱羧甲氧基化和随后用三苯基鏻四氟硼酸盐取代获得。通过非手性快速色谱对选定的 α-氨基膦酸酯衍生物进行适当的对映体自歧化 (SDE)
• Towards new inhibitors of D-alanine:D-alanine ligase: The synthesis of 3-amino butenylphosphonic and aminophosphonamidic acids.
  作者：Y. Vo-Quang、A.M. Gravey、R. Simonneau、L. Vo-Quang、A.M. Lacoste、F. Le Goffic

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61837-3

  日期：1987.1

  The condensation of sodium salt of tetraethyl methylenediphosphonate with N-Cbz alaninal followed by the standard acidolytic removal of protecting groups provides an efficient method for the synthesis of 3-aminobutenylphosphonic acid E ; N-Cbz-aminophosphonamidic acid was prepared from diphenyl 1-amino ethylphosphonic acid through methyl phosphochloridate alanine methyl ester condensation in the presence

  亚甲基二膦酸四乙酯钠盐与N-Cbz丙氨酸缩合，然后标准酸解除去保护基团，为合成3-氨基丁烯基膦酸E提供了一种有效的方法。在三乙胺和碱性部分脱保护的条件下，由二苯基1-氨基乙基膦酸通过氯膦酸甲酯丙氨酸甲酯缩合制得N-Cbz-氨基膦酰胺酸。
• PROCESS FOR PRODUCING PHOSPHORUS-CONTAINING DEHYDROAMINO ACID
  申请人：Kurihara Kenichi

  公开号：US20110009662A1

  公开（公告）日：2011-01-13

  A process for efficiently producing through a small number of steps an N-substituted 2-amino-4-(substituted-oxymethylphosphinyl)-2-butenoic ester which is an intermediate for herbicide L-AMPB. The process comprises reacting a compound represented by the following formula (1): (where R 1 represents C 1-4 alkyl group) with a compound represented by the following formula (2): (wherein R 2 , R 2′ , and R 3 each represents C 1-4 alkyl and R 4 represents benzyloxycarbonyl) in the presence of a base.

  一种高效生产除草剂L-AMPB的中间体N-取代2-氨基-4-(取代氧甲基膦基)-2-丁烯酸酯的方法，仅需少量步骤。该方法包括在碱的存在下将以下式子(1)所代表的化合物(其中R1代表C1-4烷基)与以下式子(2)所代表的化合物反应(其中R2、R2'和R3各代表C1-4烷基，R4代表苄氧羰基)。