3-nitro-1-phenylbutan-2-ol | 62634-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-nitro-1-phenylbutan-2-ol
• CAS: 62634-57-5
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: XYQZSIFPVCLCHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.173±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitro-1-phenylbutan-2-ol 在 咪唑 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-((E)-3-nitrobut-2-enyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  One-pot solid phase synthesis of (E)-nitroalkenes

  摘要：

  An efficient one-pot protocol for the synthesis of (E)-nitroalkenes by reaction of aldehydes and nitroalkanes in the presence of polymer-bound triphenylphosphine, iodine and imidazole is described. Although the reaction works with similar efficiency with triphenylphosphine and its polymer-bound version, easy removal of the unwanted polymer-bound triphenylphosphine oxide and its recovery as triphenylphosphine provide the edge for practical application of the method. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.146
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 生成 3-nitro-1-phenylbutan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基乙烯酮缩醛存在下铑配合物催化的新型硝基羟醛反应

  摘要：

  铑配合物[{Rh（C 5 Me 5）C} 2（μ-Cl）2 ]（1）在甲硅烷基乙烯酮缩醛（2）的存在下，顺利催化了硝基乙烷与醛的硝基羟醛反应。该反应是在温和和中性条件下过渡金属络合物辅助的硝基醛醇反应的第一个例子。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01314-8

文献信息

• d-Mannitol-derived novel chiral thioureas: Synthesis and application in asymmetric Henry reactions
  作者：Miaoxi Liu、Nan Ji、Li Wang、Peng Liu、Wei He

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.01.082

  日期：2018.3

  Five novel thioureas have been obtained through multi-step reactions from d-Mannitol as starting material and applied as catalysts in the asymmetric Henry reaction. Using catalyst 7a, (1S,2R)-2-nitro-1-phenylpropan-1-ol containing two chiral centers was obtained in high yield and with high selectivity (up to 95% yield, 87% ee, 91:9 dr). This catalyst also retained activity in the presence of water

  通过以d-甘露糖醇为原料的多步反应已获得了五种新颖的硫脲，并已将其用作不对称亨利反应的催化剂。使用催化剂7a，以高收率和高选择性获得了具有两个手性中心的（1 S，2 R）-2-硝基-1-苯基丙-1-醇（高达95％的收率，87％的ee，91：9博士）。该催化剂在水存在下也保持活性，提供高达93％的收率，88％的ee和94：6 dr。
• Antimitotic agents. Alterations at the 2,3-positions of ethyl (5-amino-1,2-dihydropyrido[3,4-b]pyrazin-7-yl)carbamates
  作者：Carroll Temple、Gregory A. Rener、Robert N. Comber、William R. Waud

  DOI：10.1021/jm00115a005

  日期：1991.11

  with alpha-amino ketone oximes gave 4-[(2-oxoethyl)amino]pyridine oximes 3, which were reductively cyclized to give a series of ethyl (1,2-dihydro-pyrido[3,4-b]pyrazin-7-yl)carbamates (6). In another approach, alpha-nitro ketones, alpha-oximino ketones, and alpha-nitro alcohols were reduced to give alpha-amino alcohols, which were reacted with 2 to give 4-[(2-hydroxyethyl)amino]pyridines (5). Oxidation

  （6-氨基-4-氯-5-硝基吡啶-2-基）氨基甲酸乙酯（2）与α-氨基酮肟的反应，生成4-[（（2-氧乙基））氨基]吡啶肟3，将其还原环化得到一系列乙基（1,2-二氢-吡啶并[3,4-b]吡嗪-7-基）氨基甲酸酯（6）。在另一种方法中，将α-硝基酮，α-肟基酮和α-硝基醇还原，得到α-氨基醇，将其与2反应生成4-[（（2-羟基乙基）氨基]吡啶（5）。用三氧化铬-吡啶试剂氧化这些醇，得到相应的酮（4），该酮也被还原环化得到6。构效关系研究表明，吡嗪环的6和2位和3位发生改变。在培养的淋巴白血病L1210细胞中具有明显的细胞毒性和有丝分裂抑制作用。
• Synthesis of unsaturated silyl nitronates via the silylation of conjugated nitroalkenes
  作者：Elizaveta A. Khotyantseva、Andrey A. Tabolin、Roman A. Novikov、Yulia V. Nelyubina、Sema L. Ioffe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.07.011

  日期：2018.8

  A new method for the synthesis of conjugated silyl nitronates from nitroalkenes is described. The procedure has wide substrate scope and is compatible with in situ generation of the substrates from 2-nitroalcohols or 2-chloro-nitroalkanes. A cascade transformation to give 3,4,5,6-tetrahydropyridine N-oxide derivatives was disclosed.

  描述了一种从硝基烯烃合成共轭硅烷基磺酸盐的新方法。该方法具有广泛的底物范围，并且与由2-硝基醇或2-氯-硝基烷烃原位生成底​​物兼容。公开了一种级联转化，得到3,4,5,6-四氢吡啶N-氧化物衍生物。
• Kochany,J.; Piotrowska,H., Bulletin de l'Academie Polonaise des Sciences, Serie des Sciences Chimiques, 1976, vol. 24, p. 861 - 866
  作者：Kochany,J.、Piotrowska,H.

  DOI：——

  日期：——
• KOCHANY J.; PIOTROWSKA H., BULL. ACAD. POL. SCI. SER. SCI. CHIM., 1976(1977), 24, NO 11, 861-866
  作者：KOCHANY J.、 PIOTROWSKA H.

  DOI：——

  日期：——