ethyl 1-(3-methylbenzyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate | 126800-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 1-(3-methylbenzyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
• 英文别名: 4-ethanoate-1-(3-methylbenzyl)-1H-1,2,3-triazole；ethyl 1-[(3-methylphenyl)methyl]triazole-4-carboxylate
• CAS: 126800-27-9
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₂
• 分子量: 245.281
• InChiKey: FDMOSFOMUJIVII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-75 °C
• 沸点：
  404.9±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苄基叠氮 、 丙炔酸乙酯 在 [Cu(hexabenzyl)tren][Br] 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以99%的产率得到ethyl 1-(3-methylbenzyl)-1H-1,2,3-triazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  有机溶剂和水中叠氮化物和炔烃之间绿色“点击”反应的高效铜（I）（六苄基）t催化剂和树枝状类似物：积极的树枝状作用和单金属机理

  摘要：

  易于合成的铜（I）（六苄基）complex络合物1是在甲苯中铜（I）催化的叠氮化物与炔烃（CuAAC）反应中的Huisgen型1,3-环加成反应的有效催化剂。或者，一种方便的方法包括将溴化铜（I）与六苄基苯和底物在甲苯中混合，使用0.1当量，可在10分钟内获得100％的三唑收率。在室温下用苯乙炔和叠氮化苄作为催化剂。甲苯可溶的催化剂1是可循环使用的，并且可用于例如以前需要使用化学计量的硫酸铜（II）（CuSO 4）+抗坏血酸钠“催化剂”的81支枝状大分子的CuAAC合成。。以树枝状铜（I）为中心的类似物2和3的第一和第二代（分别为G1和G2，）分别含有18和54的分支的末端，包括54 -支化水溶性metallodendrimer的5，也可用于CuAAC反应非常有效的催化剂。借助金属树枝状的Cu（I）衍生物2和3，树枝状骨架可实现针对众所周知的Cu（I）内球有氧氧化为双（μ-氧代）-双-Cu

  DOI：

  10.1002/adsc.201100449

文献信息

• [EN] HETEROARYLCARBOXAMIDE DERIVATIVES AS PLASMA KALLIKREIN INHIBITORS<br/>[FR] UTILISATION DE DÉRIVÉS HÉTÉROARYLCARBOXAMIDES COMME INHIBITEURS DE LA KALLICRÉINE PLASMATIQUE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2017072021A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention relates to compounds of general formula (I), wherein D 1 to D 3, -A-, n, R 1, R 2, Y 1, L and y2 are defined as in claim 1, which have valuable pharmacological properties, in particular are inhibitors of plasma kallikrein. The compounds are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by inhibition of plasma kallikrein, such as diabetic complications, particularly in the treatment of retinal vascular permeability associated with diabetic retinopathy and diabetic macular edema.

  本发明涉及一般式（I）的化合物，其中D1至D3，-A-，n，R1，R2，Y1，L和Y2的定义如权利要求书中所述，具有有价值的药理特性，特别是是血浆激肽酶的抑制剂。这些化合物适用于治疗和预防可以通过抑制血浆激肽酶而受影响的疾病，例如糖尿病并发症，特别是治疗与糖尿病视网膜病变和糖尿病黄斑水肿相关的视网膜血管通透性。
• A highly active and reusable copper(<scp>i</scp>)-tren catalyst for the “click” 1,3-dipolar cycloaddition of azides and alkynes
  作者：Nicolas Candelon、Dominique Lastécouères、Abdou Khadri Diallo、Jaime Ruiz Aranzaes、Didier Astruc、Jean-Marc Vincent

  DOI：10.1039/b716306a

  日期：——

  The copper(I) complex [Cu(C18(6)tren)]Br 1 (C18(6)tren = tris(2-dioctadecylaminoethyl)amine) which exhibits a good stability towards aerobic conditions is a versatile, highly reactive and recyclable catalyst for the Huisgen cycloaddition of azides with terminal or internal alkynes and is a useful catalyst for the preparation of "click" dendrimers.

  铜（I）络合物[Cu（C18（6）tren）] Br 1（C18（6）tren =三（2-二十八烷基氨基乙基）胺）在有氧条件下表现出良好的稳定性，是一种多功能，高反应性和可回收的催化剂用于末端或内部炔烃与叠氮化物的惠斯根环加成反应，是制备“点击”树枝状聚合物的有用催化剂。
• Photoredox Catalysis at Copper(II) on Chitosan: Application to Photolatent CuAAC
  作者：Oumayma Jennah、Redouane Beniazza、Cédric Lozach、Damien Jardel、Florian Molton、Carole Duboc、Thierry Buffeteau、Abdelkrim El Kadib、Dominique Lastécouères、Mohammed Lahcini、Jean-Marc Vincent

  DOI：10.1002/adsc.201800964

  日期：2018.12.3

  In this article we report the first example of a heterogeneous photolatent catalyst for the copper‐catalyzed azide‐alkyne cycloaddition (CuAAC) that is supported on chitosan. The heterogeneous copper(II) precatalyst was easily prepared by reaction of [CuII2(3‐benzoylbenzoate)4(H2O)2] complex 1 with chitosan powder. UV‐vis and EPR spectroscopy studies demonstrated that the Cu(II) ions are effectively

  在本文中，我们报告了壳聚糖负载的铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）的非均相光潜催化剂的第一个示例。通过使[Cu II 2（3-苯甲酰基苯甲酸酯）4（H 2 O）2 ]配合物1与壳聚糖粉末反应，可以轻松制备多相铜（II）预催化剂。UV-vis和EPR光谱研究表明，低强度UVA可有效地将Cu（II）离子光还原。特别地，已表明二苯甲酮光敏剂可以催化量使用，即1。e。相对于Cu 2+为10摩尔％离子，以有效地促进Cu（II）到Cu（I）的光还原过程。可以在光照和无抗坏血酸钠的条件下有效地合成一系列三唑，尤其是那些带有糖部分的三唑。ICP分析没有显示出最终产品中的铜污染，从而证明了壳聚糖粉末上铜的紧密结合。由于其非均相性质，催化剂可以被回收并重复使用几次，而催化活性没有明显降低。该方法的实际应用是在10 mmol规模的合成中以82％的收率分离出抗惊厥药rufinamide。
• Abu-Orabi, Sultan T.; Atfah, M. Adnan; Jibril, Ibrahim, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 1461 - 1468
  作者：Abu-Orabi, Sultan T.、Atfah, M. Adnan、Jibril, Ibrahim、Mari'i, Fakhri M.、Ali, Amer Al-Sheikh

  DOI：——

  日期：——
• ABU-ORABI, SULTAN T.;ATFAH, M. ADNAN;JIBRIL, IBRAHIM;MARII, FAKHRI M.;ALI+, J. HETEROCYCL. CHEM., 26,(1989) N, C. 1461-1468
  作者：ABU-ORABI, SULTAN T.、ATFAH, M. ADNAN、JIBRIL, IBRAHIM、MARII, FAKHRI M.、ALI+

  DOI：——

  日期：——