1-[(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methyl]pyridinium chloride | 53214-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1-[(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methyl]pyridinium chloride
• 英文别名: 1-(1H-benzimidazol-2-ylmethyl)-pyridinium; chloride；1-(1H-Benzimidazol-2-ylmethyl)-pyridinium; Chlorid；Agn-PC-0N4K4L；2-(pyridin-1-ium-1-ylmethyl)-1H-benzimidazole;chloride
• CAS: 53214-35-0
• 化学式: C₁₃H₁₂N₃*Cl
• 分子量: 245.711
• InChiKey: RQKBZUAZNOXXDJ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methyl]pyridinium chloride 在 Amberlite resin IRA-401 hydroxide form 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以76%的产率得到2-(Pyridin-1-ium-1-ylmethyl)benzimidazol-1-ide
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclic betaines. 13. Synthesis and electronic and molecular structures of methylenepyridinium and methyleneimidazolium azolate inner salts

  摘要：

  A convenient synthesis of several examples of betaines 3 and 4 is reported. The electronic and molecular structure of the title betaines 3 and 4 is investigated in terms of a single-crystal diffraction X-ray analysis of compound 7, spectroscopic methods, and experimental dipole moment values (12.34-15.34 D). Semiempirical molecular orbital calculations (MNDO and AM1 methods) provide a useful complementary information to the experimental results.

  DOI：

  10.1021/jo00044a014
• 作为产物：
  描述：

  吡啶 、 2-氯甲基苯并咪唑 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-[(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methyl]pyridinium chloride
  参考文献：
  名称：

  1-(2'-苯并咪唑基甲基)-吡啶鎓叶立德在一锅法合成中茚和苯并咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物

  摘要：

  摘要 通过1-(2'-苯并咪唑基甲基)吡啶鎓叶立德与各种缺电子炔烃的1,3-偶极环加成反应得到了四种吲哚嗪衍生物。该吡啶鎓N-叶立德与马来酸二甲酯的反应产生出乎意料的1-氧代-苯并咪唑并[1,2-a]吡啶-3-羧酸甲酯。所有报道的化合物的结构都已通过 X 射线晶体学和核磁共振光谱检查。

  DOI：

  10.1515/znb-2015-0016

文献信息

• Willems; Nys, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1957, vol. 66, p. 502,504
  作者：Willems、Nys

  DOI：——

  日期：——
• Heterocyclic betaines. 13. Synthesis and electronic and molecular structures of methylenepyridinium and methyleneimidazolium azolate inner salts
  作者：Ermitas Alcalde、Lluisa Perez-Garcia、Carlos Miravitlles、Jordi Ruis、Eduard Valenti

  DOI：10.1021/jo00044a014

  日期：1992.8

  A convenient synthesis of several examples of betaines 3 and 4 is reported. The electronic and molecular structure of the title betaines 3 and 4 is investigated in terms of a single-crystal diffraction X-ray analysis of compound 7, spectroscopic methods, and experimental dipole moment values (12.34-15.34 D). Semiempirical molecular orbital calculations (MNDO and AM1 methods) provide a useful complementary information to the experimental results.
• 1-(2′-Benzimidazolylmethyl)-pyridinium ylide in the one-pot synthesis of indolizine and benzimidazo[1,2-<i>a</i>]pyridine derivatives
  作者：Roumaissa Belguedj、Sofiane Bouacida、Hocine Merazig、Ali Belfaitah、Abdelmalek Bouraiou

  DOI：10.1515/znb-2015-0016

  日期：2015.8.1

  Abstract Four indolizine derivatives were obtained via 1,3-dipolar cycloaddition reaction of 1-(2′-benzimidazolylmethyl)pyridinium ylide with various electron-deficient alkynes. The reaction of this pyridinium N-ylide with dimethyl maleate gave an unexpected methyl 1-oxo-benzimidazo[1,2-a]pyridine-3-carboxylate. The structures of all reported compounds have been examined by X-ray crystallography and

  摘要 通过1-(2'-苯并咪唑基甲基)吡啶鎓叶立德与各种缺电子炔烃的1,3-偶极环加成反应得到了四种吲哚嗪衍生物。该吡啶鎓N-叶立德与马来酸二甲酯的反应产生出乎意料的1-氧代-苯并咪唑并[1,2-a]吡啶-3-羧酸甲酯。所有报道的化合物的结构都已通过 X 射线晶体学和核磁共振光谱检查。