1-(4-溴丁氧基)-2-硝基苯 | 118327-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-溴丁氧基)-2-硝基苯
• 英文名称: 1-(4-bromobutoxy)-2-nitrobenzene
• CAS: 118327-50-7
• 化学式: C₁₀H₁₂BrNO₃
• 分子量: 274.114
• InChiKey: PQTCDOPRKWQEBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-溴丁氧基)-2-硝基苯 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [3-[4-(2-nitrophenoxy)butoxy]phenyl] N-methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  新型氨基甲酸酯衍生物的合成和杀虫活性作为潜在的双结合位点乙酰胆碱酯酶抑制剂

  摘要：

  在生物系统中，与单价配体相比，二价配体通常对其受体具有增强的功能亲和力。基于乙酰胆碱酯酶（AChE）的结构，设计并合成了一系列新型氨基甲酸酯异二仿衍生物，旨在提高其对AChE抑制的能力。使用从家蝇大脑中获得的AChE测试了所有新化合物的AChE抑制能力。生物测定结果表明，与母体苯基N相比，化合物6j，6k，6m，6n，6p和6q具有更高的抑制活性。-浓度为100 mg / L的氨基甲酸甲酯（MH）。其中，这些化合物中最有效的AChE抑制剂为6q（IC 50 = 12μM），与MH相比，其AChE抑制活性高62倍，与灭多威（MT）相比，活性高12倍。化合物6q的3-硝基苯氧基部分能够与峡谷内的芳族氨基酸残基相互作用，并且苯基N-甲基氨基甲酸酯部分能够与AChE的催化位点同时相互作用。化合物6j，6k，6m，6n，6p和6q的杀虫活性被进一步评估。与体外生物测定结果一致，在300 mg / L

  DOI：

  10.1021/jf1032284
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 、 硝苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 90.0 ℃ 、1.03 MPa 条件下， 反应 0.75h， 生成 1-(4-溴丁氧基)-2-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  Novel Tyrosine Kinase Inhibitors to Target Chronic Myeloid Leukemia

  摘要：

  本文报告了一系列新型酪氨酸激酶抑制剂（TKI），可能对慢性髓细胞白血病（CML）的治疗有用。这些新设计和合成的化合物与尼洛替尼（NIL）（第二代口服TKI）和一系列伊马替尼（IM）基于TKI的化合物结构相关，前者的特点是TKI和血红素氧合酶-1（HO-1）抑制剂之间的混合结构，由我们的研究小组先前报告。酶HO-1被选为附加目标，因为在许多药物耐受性情况下（包括CML），其过度表达。新衍生物1a-j正确地攻击了嵌合蛋白BCR-ABL。因此，对于许多新化合物，TK的抑制作用与NIL和IM相当或更高，而大多数新类似物对HO-1的效力仅有中等。分子对接研究揭示了与BCR-ABL和HO-1的结合模式的见解，为差异活性提供了结构解释。评估了对K562 CML细胞的细胞毒性，包括NIL敏感和耐药性。值得注意的是，一些新化合物强烈降低了K562敏感细胞的存活率。

  DOI：

  10.3390/molecules27103220

文献信息

• Synthesis and properties of liquid crystalline aniline monomers and semiconducting polyaniline with mesogenic side-chains
  作者：Laurence I. Gabaston、Peter J. S. Foot、John W. Brown

  DOI：10.1039/cc9960000429

  日期：——

  Novel aniline monomers substituted by mesogenic moieties with different spacer lengths are synthesised and preliminary data are reported on the conjugated polymers produced.

  合成了替代有不同间隔长度的介晶基团的新型苯胺单体，并对所产生的共轭聚合物进行了初步数据报告。
• Incorporation of Piperazino Functionality into 1,3-Disubstituted Urea as the Tertiary Pharmacophore Affording Potent Inhibitors of Soluble Epoxide Hydrolase with Improved Pharmacokinetic Properties
  作者：Shao-Xu Huang、Hui-Yuan Li、Jun-Yan Liu、Christophe Morisseau、Bruce D. Hammock、Ya-Qiu Long

  DOI：10.1021/jm101087u

  日期：2010.12.9

  The inhibition of the mammalian soluble epoxide hydrolase (sEH) is a promising new therapy in the treatment of hypertension, inflammation, and other disorders. However, the problems of limited water solubility, high melting point, and low metabolic stability complicated the development of 1,3-disubstituted urea-based sEH inhibitors. The current study explored the introduction of the substituted piperazino

  哺乳动物可溶性环氧化物水解酶 (sEH) 的抑制作用是治疗高血压、炎症和其他疾病的一种很有前景的新疗法。然而，有限的水溶性、高熔点和低代谢稳定性的问题使基于 1,3-二取代脲的 sEH 抑制剂的开发变得复杂。目前的研究探索了引入取代的哌嗪基团作为三级药效团，与先前报道的基于 1-金刚烷脲的抑制剂相比，这导致药代动力学参数的显着改善，同时保持高效力。SAR 研究表明，间位或对位取代的苯基间隔基和N 4-乙酰基或磺酰基取代的哌嗪是实现高效力和良好物理性能的最佳结构。1-(4-(4-(4-acetylpiperazin-1-yl)butoxy)phenyl)-3-adamantan-1-yl urea ( 29c ) 在小鼠体内表现出优异的体内药代动力学特性：T 1/2 =14 h ，C max = 84 nM，AUC = 40 200 nM·min，和 IC 50 = 7.0 nM 对人 sEH
• Discovery of highly potent novel antifungal azoles by structure-based rational design
  作者：Wenya Wang、Chunquan Sheng、Xiaoying Che、Haitao Ji、Yongbing Cao、Zhenyuan Miao、Jianzhong Yao、Wannian Zhang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.07.144

  日期：2009.10

  On the basis of the active site of lanosterol 14 alpha-demethylase from Candida albicans (CACYP51), a series of new azoles were designed and synthesized. All the new azoles show excellent in vitro activity against most of the tested pathogenic fungi, which represent a class of promising leads for the development of novel antifungal agents. The MIC80 value of compounds 8c, 8i and 8n against C. albicans is 0.001 mu g/mL, indicating that these compounds are more potent than fluconazole, itraconazole and voriconazole. Flexible molecular docking was used to analyze the structure-activity relationships (SARs) of the compounds. The designed compounds interact with CACYP51 through hydrophobic, van der Waals and hydrogen-bonding interactions. (C) 2009 Published by Elsevier Ltd.
• KRYCZKA, KRZYSZTOF;LEGOCKI, JAN, ORGANIKA,(1987-1988) C. 1-10
  作者：KRYCZKA, KRZYSZTOF、LEGOCKI, JAN

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Insecticidal Activity of Novel Carbamate Derivatives as Potential Dual-Binding Site Acetylcholinesterase Inhibitors
  作者：Hong-Ju Ma、Ru-Liang Xie、Qian-Fei Zhao、Xiang-Dong Mei、Jun Ning

  DOI：10.1021/jf1032284

  日期：2010.12.22

  affinity for their receptors compared with monovalent ligands. On the basis of the structure of acetylcholinesterase (AChE), a series of novel carbamate heterodimetic derivatives were designed and synthesized with the aim of increasing the potency toward AChE inhibition. The AChE inhibitory ability of all the novel compounds was tested using AChE obtained from the brain of the housefly. The bioassay results

  在生物系统中，与单价配体相比，二价配体通常对其受体具有增强的功能亲和力。基于乙酰胆碱酯酶（AChE）的结构，设计并合成了一系列新型氨基甲酸酯异二仿衍生物，旨在提高其对AChE抑制的能力。使用从家蝇大脑中获得的AChE测试了所有新化合物的AChE抑制能力。生物测定结果表明，与母体苯基N相比，化合物6j，6k，6m，6n，6p和6q具有更高的抑制活性。-浓度为100 mg / L的氨基甲酸甲酯（MH）。其中，这些化合物中最有效的AChE抑制剂为6q（IC 50 = 12μM），与MH相比，其AChE抑制活性高62倍，与灭多威（MT）相比，活性高12倍。化合物6q的3-硝基苯氧基部分能够与峡谷内的芳族氨基酸残基相互作用，并且苯基N-甲基氨基甲酸酯部分能够与AChE的催化位点同时相互作用。化合物6j，6k，6m，6n，6p和6q的杀虫活性被进一步评估。与体外生物测定结果一致，在300 mg / L