6-oxo-2-(trifluoromethyl)-1,6-dihydropyridine-3-carboxylic acid | 862111-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-oxo-2-(trifluoromethyl)-1,6-dihydropyridine-3-carboxylic acid
• 英文别名: 6-Hydroxy-2-(trifluoromethyl)nicotinic acid；6-oxo-2-(trifluoromethyl)-1H-pyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 862111-58-8
• 化学式: C₇H₄F₃NO₃
• 分子量: 207.109
• InChiKey: HYSINKYEUOBDEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.632±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-oxo-2-(trifluoromethyl)-1,6-dihydropyridine-3-carboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL PIPERIDINES AS CHEMOKINE MODULATORS (CCR)
  [FR] PIPERIDINES UTILISEES COMME MODULATEURS DES CHIMIOKINES (CCR)

  摘要：

  式（I）的化合物是趋化因子（例如CCR3）活性的调节剂（例如用于治疗哮喘）。

  公开号：

  WO2005073192A1
• 作为产物：
  描述：

  6-羟基-2-(三氟甲基)烟酸乙酯 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以40.4 g的产率得到6-oxo-2-(trifluoromethyl)-1,6-dihydropyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 6-(HALOALKYL)-2-HALO-5-ACYLPYRIDINES AND INTERMEDIATES FOR THIS PROCESS
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE 6-(HALOALKYL)-2-HALO-5-ACYLPYRIDINES ET D'INTERMÉDIAIRES POUR CE PROCÉDÉ

  摘要：

  本发明涉及一种制备式(I)（I）化合物的过程，其中R代表C1-C2-烷基或C1-C2-卤代烷基，R1代表C1-C6-烷基，C2-C6-烯基，C2-C6-炔基，C3-C8-环烷基，C3-C8-环烷基-C1-C4-烷基，苯基，苯基-C1-C4-烷基，苯基-C2-C4-烯基或苯基-C2-C4-炔基，X代表氯或溴，通过将式(II)（II）化合物与脱羟卤代试剂A)反应，所述脱羟卤代试剂选自COCl2，二氯化二膦，三氯化三膦，三聚氰氯，SOCl2，SO2Cl2，PCl3，PCl5，POCl3，PBr3，SOBr2和SO2Br2，得到式(III)（III）化合物，其中RB代表-CN或-COX，X和R如式(I)所定义，然后在步骤B)中将式(III)化合物与式(IV) R1M1(lV)化合物反应，其中M1代表Li或MgY，Y代表氯或溴，R1如式(I)所定义，并且可以进一步将式(I)化合物反应为式(VIII)（VIII）的三唑衍生物。本发明还涉及制备式(II)化合物的过程以及特定的式(II)和式(III)化合物。

  公开号：

  WO2020025574A1

文献信息

• [EN] PREPARATION OF 6-HALO-2-(HALOALKYL)-3-ACYLPYRIDINES AND INTERMEDIATES THEREFOR<br/>[FR] PRÉPARATION DE 6-HALO-2-(HALOALKYL)-3-ACYLPYRIDINES ET INTERMÉDIAIRES CORRESPONDANTS
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2020120284A1

  公开（公告）日：2020-06-18

  The present invention relates to a process for preparing compounds of formula (I) wherein R represents C1-C2-alkyl and X represents chlorine or bromine, by reacting a compound of formula (II) wherein R is defined as in formula (I), in a first step A) with a dehydroxyhalogenation agent selected from COCl2, diphosgene, triphosgene, cyanuric chloride, SOCI2, SO2CI2, PCI3, PCI5, POCI3, PBr3, SOBr2 and SO2Br2 to arrive at a compound of formula (III) wherein X and R are defined as in formula (I), and the compound of formula (III) is reacted in step B) with a malonate of formula (IV) wherein R1 represents C1-C6-alkyl, C2-C6, -alkenyl. C2-C6-alkynyl, C3-C8-cycloalkyl or benzyl; in presence of a base and a magnesium compound to arrive at a compound of formula (V) wherein X and R are defined as in formula (I); and R1 is defined as in formula (IV); and decarboxylating the compound of formula (V). Optionally the resulting compound of formula (I) is further reacted to a triazole derivative of formula (VIII). It further relates to the compounds of formula (V).

  本发明涉及一种制备化合物的方法，其中化合物的结构式为（I），其中R代表C1-C2-烷基，X代表氯或溴，通过将结构式为（II）的化合物与第一步A）中选择的脱羟卤代剂如COCl2，二氯代磷酸酯，三氯代磷酸酯，异尿酸氯，SOCI2，SO2CI2，PCI3，PCI5，POCl3，PBr3，SOBr2和SO2Br2反应，得到结构式为（III）的化合物，其中X和R的定义如结构式（I）中所述，然后在步骤B）中，将结构式为（III）的化合物与结构式为（IV）的马隆酸酯在碱和镁化合物的存在下反应，得到结构式为（V）的化合物，其中X和R的定义如结构式（I）中所述；R1的定义如结构式（IV）中所述；然后对结构式为（V）的化合物进行脱羧。可选地，得到的结构式为（I）的化合物进一步反应成结构式为（VIII）的三唑衍生物。此外，本发明还涉及结构式为（V）的化合物。
• Novel piperidines as chemokine modulators (ccr)
  申请人：Alcaraz Lilian

  公开号：US20070054924A1

  公开（公告）日：2007-03-08

  Compounds of formula (I): are modulators of chemokine (for example CCR3) activity (for use in, for example, treating asthma).

  公式（I）的化合物是趋化因子（例如CCR3）活性的调节剂（例如用于治疗哮喘）。
• NOVEL DIAZASIPIROAKANES AND THEIR USE FOR TREATMENT OF CCR8 MEDIATED DISEASES
  申请人：Connolly Stephen

  公开号：US20110053969A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  The invention provides compounds of general formula. (II) wherein R and are as defined in the specification, processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy.

  本发明提供了一般式（II）的化合物，其中R和均如规范中定义，其制备过程，包含它们的制药组合物以及它们在治疗中的应用。
• PREPARATION OF 6-HALO-2-(HALOALKYL)-3-ACYLPYRIDINES AND INTERMEDIATES THEREFOR
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：EP3666759A1

  公开（公告）日：2020-06-17

  The present invention relates to a process for preparing compounds of formula (I) wherein R represents C1-C2-alkyl and X represents chlorine or bromine, by reacting a compound of formula (II) wherein R is defined as in formula (I), in a first step A) with a dehydroxyhalogenation agent selected from COCl2, (COCl)2, cyanuric chloride, SOCl2, SO2Cl2, PCl3, PCl5, POCl3, PBr3, SOBr2 and SO2Br2 to arrive at a compound of formula (III) wherein X and R are defined as in formula (I), and the compound of formula (III) is reacted in step B) with a malonate of formula (IV) wherein R1 represents C1-C6-alkyl, C2-C6-alkenyl, C2-C6-alkynyl, C3-C8-cycloalkyl or benzyl; in presence of a base and a magnesium compound to arrive at a compound of formula (V) wherein X and R are defined as in formula (I); and R1 is defined as in formula (IV); and decarboxylating the compound of formula (V). Optionally the resulting compound of formula (I) is further reacted to a triazole derivative of formula (VIII) It further relates to the compounds of formula (V).

  本发明涉及一种制备式 (I) 化合物的工艺 其中 R 代表 C1-C2- 烷基，X 代表氯或溴，通过反应式 (II) 的化合物 其中 R 的定义如式 (I)，在第一步 A) 中与选自 COCl2、(COCl)2、三聚氯氰酰氯、SOCl2、SO2Cl2、PCl3、PCl5、POCl3、PBr3、SOBr2 和 SO2Br2 的脱羟基卤化剂反应，得到式 (III) 化合物。 其中 X 和 R 的定义同式（I），式（III）化合物在步骤 B）中与式（IV）丙二酸酯反应 其中 R1 代表 C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、C3-C8-环烷基或苄基；在碱和镁化合物存在下反应，得到式（V）化合物 其中 X 和 R 定义如式（I）；R1 定义如式（IV）；并将式（V）化合物脱羧。可选择将得到的式 (I) 化合物进一步与式 (VIII) 的三唑衍生物反应 本发明进一步涉及式（V）化合物。
• WO2006/107254
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——