1-(4-methoxyphenyl)-2-morpholinoethane-1,2-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-2-morpholinoethane-1,2-dione
• 英文别名: 1-(4-Methoxyphenyl)-2-morpholinoethane-1,2-dione；1-(4-methoxyphenyl)-2-morpholin-4-ylethane-1,2-dione
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: BJWQYXXZSGPZIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-2-morpholinoethane-1,2-dione 在 [Pd(CH₃CN)₄](BF₄)₂ 、 potassium carbonate 、 Selectfluor 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2-fluoro-2-(4-methoxyphenoxy)-1-morpholinopropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  编辑四取代碳：通过钯基向变性重排实现叔醇的双 C-O 键功能化

  摘要：

  人们已经开发出许多对映体富集的叔醇的优雅的不对称合成方法，并且叔醇的过渡金属催化和基于自由基的外围官能化近年来引起了人们的广泛研究兴趣。然而，直接编辑四取代碳仍然具有挑战性。在此，我们报道了一种 Pd 催化的迁移氟芳基化反应，该反应将叔醇转化为 α-氟化叔烷基醚，收率良好至优异。沿着 C-O 键发生前所未有的 1,2-芳基/Pd IV共向重排，集成在 Pd II催化的多米诺骨牌过程中，是羟基和四取代碳双功能化的关键。该反应与多种官能团相容，生成叔烷基氟和烷基芳基醚官能团，并在四取代的立体中心处绝对构型发生反转。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c02924
• 作为产物：
  描述：

  4-乙基苯甲醚 在 吡啶 、 叔丁基过氧化氢 、 碘 、 sodium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-2-morpholinoethane-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  一锅从乙基芳烃和胺合成α-酮酰胺：无金属双官能化策略†

  摘要：

  通过从容易获得的乙基芳烃中原位生成芳基酮，然后用各种胺进行酰胺化，已经描述了一锅法和无金属法合成α-酮酰胺的方法。这种多重氧化方案涉及催化I 2-吡啶-TBHP（叔丁基氢过氧化物）介导的氧化苄基羰基化和连续的NaI-TBHP介导的氧化酰胺化，而无需使用任何溶剂。

  DOI：

  10.1039/c6ob02361d

文献信息

• Ligand-Free Pd-Catalyzed Double Carbonylation of Aryl Iodides with Amines to α-Ketoamides under Atmospheric Pressure of Carbon Monoxide and at Room Temperature
  作者：Hongyan Du、Qing Ruan、Minghao Qi、Wei Han

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01249

  日期：2015.8.7

  A general Pd-catalyzed double carbonylation of aryl iodides with secondary or primary amines to produce α-ketoamides at atmospheric CO pressure has been developed. This transformation proceeds successfully even at room temperature and in the absence of any ligand and additive. A wide range of aryl iodides and amines can be coupled to the desired α-ketoamides in high yields with excellent chemoselectivities

  已经开发出在大气压CO压力下，普通的钯催化的碘化芳基碘与仲或伯胺的双羰基化反应，生成α-酮酰胺。即使在室温下且没有任何配体和添加剂的情况下，这种转化也能成功进行。各种各样的芳基碘化物和胺类可以以高收率与所需的α-酮酰胺以优异的化学选择性偶联。重要的是，目前的方法已被证明可用于生物活性分子和手性α-酮酰胺的合成。
• Copper-catalyzed oxidative synthesis of 2-oxo-acetamidines from one-pot three-component reaction of aryl methyl ketones, secondary amines and anilines
  作者：Leema Dutta、Pulak J. Bhuyan

  DOI：10.1016/j.tet.2018.08.021

  日期：2018.9

  Some novel 2-oxo-acetamidines were synthesized via one-pot three-component reaction of acetophenones, secondary amines and anilines in presence of CuI as catalyst. The reaction involved in a oxidation process of C (sp3)H bonds of acetophenones in presence of air followed by aminations, and products were obtained in good to excellent yields (70–82%) in simple work-up procedure.

  一些新颖的2-氧代acetamidines合成通过在作为的CuI催化剂存在苯乙酮，仲胺和苯胺的一锅三组分反应。在空气存在下，该反应涉及苯乙酮的C（sp 3）H键的氧化过程，然后发生胺化反应，并且通过简单的后处理程序即可获得高至优异产率（70-82％）的产物。
• 一种催化羰基化合成α-酮酰胺化合物的方法
  申请人：南京师范大学

  公开号：CN104892547B

  公开（公告）日：2018-07-27

  本发明公开了一种催化羰基化化合成α‑酮酰胺类化合物的方法，利用钯源在聚乙二醇或聚乙二醇的水溶液中原位形成高活性的钯纳米催化剂，以一氧化碳作为双羰基源，在有碱或无碱的条件下，无需配体，高效催化芳基卤代物与脂肪胺的双羰基化反应，一步合成α‑酮酰胺化合物。本发明的合成α‑酮酰胺类化合物的方法，所用的钯纳米催化剂是原位形成，反应无需配体促进并能取得高效和高选择性的转化，底物稳定且廉价易得，官能团的普适性好，且操作安全简单。
• Pd( <scp>triNHC</scp> )‐catalyzed Double Carbonylation of Aryliodides With Amines: The Effect of <scp>triNHC</scp> Ligands
  作者：Baji Shaik、Hye‐Young Jang

  DOI：10.1002/bkcs.12186

  日期：2021.3

  The Pd(triNHC) complex was synthesized and used for the carbonylative coupling of amine and aryl iodide. The electron‐rich nature of palladium catalysts promoted the formation of α‐ketoamides with good yields and selectivity.

  合成了Pd（triNHC）配合物，并将其用于胺和碘代芳基的羰基化偶联。钯催化剂的富电子性质促进了α-酮酰胺的形成，并具有良好的收率和选择性。
• Water dispersed gold nanoparticles catalyzed aerobic oxidative cross-dehydrogenative coupling: An efficient synthesis of α-ketoamides in water
  作者：Narasimha Swamy Thirukovela、Ramesh Balaboina、Ravinder Vadde、Chandra Sekhar Vasam

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.08.042

  日期：2018.10

  An effective green synthesis of α-ketoamides was developed for the first time in water via gold nanoparticles (AuNPs) catalyzed aerobic oxidative cross-dehydrogenative coupling of secondary amines with phenylglyoxals with a broad substrate scope.

  通过金纳米粒子（AuNPs）催化仲胺与苯基乙二醛的好氧氧化交叉脱氢偶联，在广泛的底物范围内在水中首次开发了一种有效的绿色合成α-酮酰胺的方法。