2-(4-甲氧基苯基)-2-丁醇 | 30068-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-甲氧基苯基)-2-丁醇
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)butan-2-ol
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-2-butanol
• CAS: 30068-21-4
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: AAMGLJLQWOAEGW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  104 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.014±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)-2-丁醇 在 乙酸酐 作用下， 生成 (E)-2-(4-methoxyphenyl)but-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Halocyclopropyl substituted phenoxyalkanoic acids

  摘要：

  含有降胆固醇活性的卤代环丙基取代的苯氧基烷酸及其酯类，可以通过几种替代合成方法制备，其中关键反应包括取代苯基烯烃与卡宾源相互作用以引入卤代环丙基基团，以及在碱存在下，取代酚与氯仿和较低的烷酮，或与较低烷基α-溴代烷酸酯反应，形成苯氧基烷酸基团。

  公开号：

  US03948973A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-(4-methoxyphenyl)butan-2-yl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以50 mg的产率得到2-(4-甲氧基苯基)-2-丁醇
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective α-Arylation of O-Carbamates via Sparteine-Mediated Lithiation and Negishi Cross-Coupling

  摘要：

  A general and enantioselective arylation of carbamates derived from primary alcohols was developed by combining Hoppe's sparteine-mediated asymmetric lithiation with Negishi cross-coupling. Coupled with Aggarwal's lithiation-borylation sequence, the current method provides a short and divergent access to a variety of enantioenriched secondary and tertiary benzylic alcohols.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b03472

文献信息

• Improved method for the conversion of pinacolboronic esters into trifluoroborate salts: facile synthesis of chiral secondary and tertiary trifluoroborates
  作者：Viktor Bagutski、Abel Ros、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.002

  日期：2009.11

  A general method for the preparation of virtually any potassium trifluoroborate salt from the corresponding pinacolboronic ester is reported. Thus, conditions for an azeotropic removal of pinacol from the reaction mixture were found to afford the desired potassium trifluoroborates of sufficient purity (>95%) in nearly quantitative yields irrespective of the nature of the product. The utility of this

  报道了从相应的频哪醇硼酸酯制备几乎任何三氟硼酸钾盐的通用方法。因此，发现从反应混合物中共沸除去频哪醇的条件以几乎定量的产率提供了具有足够纯度（＞ 95％）的所需三氟硼酸钾，而与产物的性质无关。通过制备大量对映体富集的仲和叔三氟硼酸钾说明了该方法的实用性。
• Catalytic Asymmetric Addition of Alkylzinc and Functionalized Alkylzinc Reagents to Ketones
  作者：Sang-Jin Jeon、Hongmei Li、Celina García、Lynne K. LaRochelle、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/jo048683e

  日期：2005.1.1

  We describe our full report of the catalytic asymmetric addition of simple and functionalized dialkylzinc reagents to a broad range of saturated ketones and enones. The functionalized organozinc reagents contain esters, silyl ethers, alkyl chlorides, and alkyl bromides. In general, the resulting tertiary alcohol products are isolated with high ee's. With some substrates, yields are low as a result

  我们描述了将简单和功能化的二烷基锌试剂催化不对称添加到各种饱和酮和烯酮中的完整报告。官能化的有机锌试剂包含酯，甲硅烷基醚，烷基氯和烷基溴化物。通常，将所得的叔醇产物与高ee分离。对于某些底物，由于醛醇副产物的形成，收率低。大多数基材都经过添加，其良率高达91％。
• Commercially available neat organozincs as highly reactive reagents for catalytic enantioselective addition to ketones and aldehydes under solvent free conditions
  作者：Manabu Hatano、Tomokazu Mizuno、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1016/j.tet.2011.02.042

  日期：2011.6

  Ph2Zn, and highly concentrated Me2Zn are highly reactive organozinc reagents, which are commercially available in bulk quantities. We here report a catalytic enantioselective Et2Zn, Ph2Zn, and Me2Zn addition to ketones and aldehydes under solvent free or highly concentrated conditions without Ti(Oi-Pr)4 as a conventional activator of organozinc reagents. The desired optically active tertiary and secondary

  净Et 2 Zn，Ph 2 Zn和高浓度Me 2 Zn是高反应性有机锌试剂，可以大量购买。我们在这里报告了在无溶剂或高浓度条件下没有Ti（O i -Pr）4的情况下，对酮和醛的催化对映选择性Et 2 Zn，Ph 2 Zn和Me 2 Zn。作为有机锌试剂的常规活化剂。与常规溶剂使用条件相比，以高收率和高对映选择性获得了所需的旋光性叔醇和仲醇。从绿色化学中的生态和环境原因的角度出发，这种催化作用不仅对学术用途而且对工业用途都是实用的。
• A Green Chemistry Approach to a More Efficient Asymmetric Catalyst:  Solvent-Free and Highly Concentrated Alkyl Additions to Ketones
  作者：Sang-Jin Jeon、Hongmei Li、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/ja052200m

  日期：2005.11.30

  diastereoselectivities and high yields. Both the solvent-free asymmetric additions and asymmetric addition/diastereoselective epoxidation reactions have been conducted on larger scale (5 g substrate) with 0.5 mol % catalyst loadings. In these procedures, enantioselectivities equal to or better than 92% were obtained with isolated yields of 90%. The solvent-free and highly concentrated conditions are a significant improvement

  对开发不仅高效和高度对映选择性而且对环境无害的催化剂体系有很大的需求。在此，我们报告了在高度浓缩和无溶剂条件下将烷基和官能化烷基催化不对称加成到酮上的研究。与使用甲苯和己烷的标准反应条件相比，无溶剂和高浓度条件允许催化剂负载减少 2 到 40 倍。这些新条件是通用的，适用于各种酮和二烷基锌试剂，以提供具有高对映选择性的各种叔醇。使用环状共轭烯酮，我们使用无溶剂加成条件进行了串联不对称加成/非对映选择性环氧化，然后引入 5.5 M 叔丁基过氧化氢 (TBHP) 癸烷溶液以生成环氧醇。这种一锅法允许获得具有三个连续立体中心的合成环氧醇，具有出色的对映选择性和非对映选择性以及高产率。无溶剂不对称加成和不对称加成/非对映选择性环氧化反应都已在更大规模（5 g 底物）上进行，催化剂负载量为 0.5 mol%。在这些程序中，以 90% 的分离产率获得了等于或优于 92% 的对映选择性。与以前基于溶剂的
• Neutral Ionic Liquid [hmim]Br as a Green Reagent and Solvent for the Mild and Efficient Dehydration of Benzyl Alcohols into (<i>E</i>)-Arylalkenes Under Microwave Irradiation
  作者：Rakesh Kumar、Abhishek Sharma、Naina Sharma、Vinod Kumar、Arun K. Sinha

  DOI：10.1002/ejoc.200800657

  日期：2008.11

  A mild and efficient, ionic-liquid-assisted, green protocol for the dehydration of benzyl alcohols into the corresponding (E)-arylalkenes under microwave irradiation has been developed. The method utilizes a neutral and recyclable ionic liquid (1-hexyl-3-methylimidazolium bromide) as a reagent and solvent to cleanly provide a wide range of olefins withoutthe need of harsh and expensive Bronsted/Lewis

  已经开发了一种温和高效、离子液体辅助的绿色方案，用于在微波辐射下将苄醇脱水成相应的 (E)-芳基烯烃。该方法利用中性和可回收的离子液体（1-己基-3-甲基咪唑溴化物）作为试剂和溶剂，清洁地提供范围广泛的烯烃，而无需苛刻且昂贵的布朗斯台德/路易斯酸。该方法扩展到将苯甲醇的乙酰化/苯甲酰化衍生物有效转化为其相应的 (E)-芳基烯烃。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)