2-(4-methoxyphenyl)-1,8-naphthyridine | 65182-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-1,8-naphthyridine
• CAS: 65182-54-9
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂O
• 分子量: 236.273
• InChiKey: UAQVPBMNNRUALN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  408.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  35
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-四氢喹啉 、 2-(4-methoxyphenyl)-1,8-naphthyridine 在 十二羰基三钌 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以55%的产率得到7-(4-methoxyphenyl)-2-(1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl)-1,2,3,4-tetrahydro-1,8-naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  通过钌/酸双重催化，将苯胺衍生物与N-杂芳烃的 氢化对位选择性氨基烷基转移†

  摘要：

  通过钌/酸双重催化，我们首次提出了苯胺衍生物与N-杂芳烃的转移氢化对位选择性氨基烷基化反应。N-杂芳烃的空间较少受阻的吡啶环的位置2与对位的各种苯胺衍生物偶联氨基，提供了大量的结构修饰的苯胺，一类非常有价值的化合物，具有发现和进一步创建功能分子的潜力。发达的化学特性具有操作简便，易于获得的催化剂体系，出色的官能团耐受性和独特的区域选择性，这为获得目前用常规方法难以获得或具有挑战性的新型苯胺衍生物和设计新的偶联反应提供了重要基础。氢转移策略。

  DOI：

  10.1039/c8cc04233k
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-吡啶甲醛 、 对甲氧基苯乙酮 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(4-methoxyphenyl)-1,8-naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  100% 原子经济性的氢转移偶联：2-吲哚基四氢萘啶衍生物的合成

  摘要：

  开发了一种铱催化的氢转移策略，可以直接从 aryl-1,8-naphthyridines 和二氢吲哚获得四氢吡啶衍生物。这种方法具有前所未有的优势，包括高步骤经济性。此外，它不会产生任何副产品，也不需要外部高压 H 2气源。该方法为将 1,8-萘啶和二氢吲哚转化为功能化产品提供了重要平台。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c01436

文献信息

• Hydrogen-Transfer-Mediated Direct β-Alkylation of Aryl-1,8-naphthyridines with Alcohols under Transition Metal Catalyst Free Conditions
  作者：Biao Xiong、Shudi Zhang、Huanfeng Jiang、Min Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03699

  日期：2016.2.19

  abundant and sustainable alcohols as the alkylating reagents, a new and direct alkylation method has been demonstrated. This method enables the selective alkylation of the less substituted pyridyl ring at the β-site of aryl-1,8-naphthyridines, affording the desired products in moderate to excellent yields upon isolation. The method proceeds under transition-metal-free conditions in an atom- and step-economic

  通过使用丰富且可持续的醇作为烷基化试剂，已证明了一种新的直接烷基化方法。该方法使得在芳基-1，8-萘啶的β位上的取代较少的吡啶基环选择性烷基化，在分离时以中等至优异的产率提供期望的产物。该方法在无过渡金属条件下以原子经济和阶梯经济的方式进行，并释放出水作为唯一的副产物。机理研究表明该反应经历了氢转移介导的烷基化模式。
• Direct Access to Nitrogen Bi-heteroarenes via Iridium-Catalyzed Hydrogen-Evolution Cross-Coupling Reaction
  作者：Chunlian Chen、Xiuwen Chen、He Zhao、Huanfeng Jiang、Min Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01349

  日期：2017.7.7

  Through cooperative actions of iridium catalyst and NaOTf additive we report a new direct access to nitrogen bi-heteroarenes via hydrogen-evolution cross-coupling of the β-site of indoles/pyrrole with the α-site of N-heteroarenes. The reaction proceeds in an atom- and redox-economic fashion together with the merits of an easily available catalyst system, broad substrate scope, excellent functional

  通过铱催化剂和NaOTf添加剂的协同作用，我们报道了通过吲哚/吡咯的β-位与N-杂芳烃的α-位的氢演化交叉偶联而直接获得双氮杂氮的新途径。该反应以原子经济和氧化还原经济的方式进行，同时具有易于获得的催化剂体系，广泛的底物范围，优异的功能耐受性和无需外部氧化剂的优点，提供了创建π共轭体系的实用方法。
• Catalytic activity in transfer hydrogenation using ruthenium (II) carbonyl complexes containing two 1,8-naphthyridine as N-monodentate ligands
  作者：Juana Gajardo、Juan C. Araya、Andrés Ibáñez、Véronique Guerchais、Hubert Le Bozec、Sergio A. Moya、Pedro Aguirre

  DOI：10.1016/j.ica.2018.10.037

  日期：2019.2

  N-monodentate fashion. The ruthenium(II) complexes have been studied as catalysts in the transfer hydrogenation of acetophenone. We found that complexes show moderate activities and a 100% selectivity. The best turnover frequency (390 h−1) is found for cis-[RuCl2(CO)2(2-(4′-methoxyphenyl)-1,8-naphthyridine-κN8)2] when the substrate/catalysis ratio was 1000/1. The catalytic conditions were optimized

  摘要一系列新的新型顺式[Ru（CO）2Cl2（L）2]配合物，L = 2-苯基-1,8-萘啶，2-（4'-硝基苯基）-1,8-萘啶， 2-（4'-溴苯基）-1,8-萘啶，2-（4'-甲基苯基）-1,8-萘啶，2-（3'-甲氧基苯基）-1,8-萘啶，2-（2' -甲氧基苯基）-1,8-萘啶和2-（4'-甲氧基苯基）-1,8-萘啶已被成功合成和表征。我们发现可以从[RuCl2（CO）2] 2直接合成高产率的配合物。顺式[RuCl2（CO）2（2-（4'-甲氧基苯基）-1,8-萘啶-κN8）2]和顺式-[RuCl2（CO）2（2-（2'-甲氧基苯基） ）-1,8-萘啶-κN8）2]已通过X射线单晶衍射研究建立，该研究表明八面体的几何结构具有两个以N-单齿方式与金属配位的1,8-萘啶配体。已经研究了钌（II）配合物作为苯乙酮转移加氢的催化剂。我们发现复合物显示出适度的活性和100％的选择性。当底物/催化比为1000
• Ruthenium-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of 1,8-Naphthyridine Derivatives
  作者：Wenpeng Ma、Fei Chen、Youran Liu、Yan-Mei He、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01186

  日期：2016.6.3

  The first asymmetric hydrogenation of 2,7-disubstituted 1,8-naphthyridines catalyzed by chiral cationic ruthenium diamine complexes has been developed. A wide range of 1,8-naphthyridine derivatives were effectively hydrogenated to give 1,2,3,4-tetrahydro-1,8-naphthyridines with up to 99% ee and full conversions. The method provides a practical and facile approach to the preparation of valuable chiral

  已经开发了由手性阳离子钌二胺络合物催化的2,7-二取代的1,8-萘啶的不对称氢化。各种1,8-萘啶衍生物被有效地氢化，得到1,2,3,4-四氢-1,8-萘啶并具有高达99％的ee和完全转化率。该方法为制备有价值的手性杂环结构单元和用于新型P，N-配体的有用基序提供了一种实用且简便的方法。
• Synthesis of 1,8-naphthyridines from 2-aminonicotinaldehydes and terminal alkynes
  作者：Binbin Li、Steven Nguyen、Jianjun Huang、Gaigai Wang、Huiping Wei、Olga P. Pereshivko、Vsevolod A. Peshkov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.03.070

  日期：2016.5

  A copper(II) triflate-catalyzed diethylamine-assisted protocol for the reaction of 2-aminonicotinaldehydes and terminal alkynes leading to 1,8-naphthyridines is described. The overall process presumably involves a copper(II) triflate-catalyzed hydroamination of the triple bond followed by the Friedländer-type condensation of the resulting enamine with 2-aminonicotinaldehyde.

  描述了用于2-氨基烟碱醛和末端炔烃反应生成1,8-萘啶的三氟甲磺酸铜（II）催化的二乙胺辅助方案。整个过程大概涉及三氟甲磺酸铜（II）催化的三键加氢胺化，然后是所得烯胺与2-氨基烟碱醛的弗里德兰德型缩合反应。