2-(4-methoxyphenyl)-4-methyltetrahydrofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-4-methyltetrahydrofuran
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-4-methyloxolane
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: ZVFQBUJJSRHEIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(1-(allyloxy)-2-iodoethyl)-4-methoxybenzene 在 甲酸 、 三正丁胺 作用下， 以 正庚烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-4-methyltetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a polyisobutylene-tagged fac-Ir(ppy)₃ complex and its application as recyclable visible-light photocatalyst in a continuous flow process

  摘要：

  在均相溶液（单相或两相）中开发了一种光氧催化反应的协议，该协议允许催化剂的自动循环利用。

  DOI：

  10.1039/c5gc01792k

文献信息

• Radical-mediated intramolecular C–C bond formation and the deoxygenation of alcohols under solvent-free conditions with tributyl methyl ammonium hypophosphite
  作者：Eun Hwa Lee、Dae Hyan Cho、Apuri Satyender、Doo Ok Jang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.10.063

  日期：2011.12

  solvent-free protocol was developed for the radical-mediated intramolecular cyclization of haloacetals and the deoxygenation of S-methyl dithiocarbonates and cyclic thionocarbonate. This process uses tributyl methyl ammonium hypophosphite as a H-donor in the presence of triethylborane or t-butyl peroxide. This methodology provides eco-friendly reaction conditions.

  开发了一种绿色，无溶剂的方案，用于卤代缩醛的自由基介导的分子内环化以及S-甲基二硫代碳酸酯和环状硫代碳酸酯的脱氧。该方法在三乙基硼烷或叔丁基过氧化物的存在下使用次磷酸三丁基甲基铵作为H-给体。该方法提供了生态友好的反应条件。
• Engaging unactivated alkyl, alkenyl and aryl iodides in visible-light-mediated free radical reactions
  作者：John D. Nguyen、Erica M. D'Amato、Jagan M. R. Narayanam、Corey R. J. Stephenson

  DOI：10.1038/nchem.1452

  日期：2012.10

  we describe the identification of reaction conditions under which photocatalysts such as fac-Ir(ppy)3 can be utilized to form radicals from unactivated alkyl, alkenyl and aryl iodides. The generated radicals undergo reduction via hydrogen atom abstraction or reductive cyclization. The reaction protocol utilizes only inexpensive reagents, occurs under mild reaction conditions, and shows exceptional

  自由基反应是一类强大的化学转化。然而，形成自由基以引发这些反应通常需要使用化学计量量的有毒试剂，例如氢化三丁基锡。最近，使用可见光介导的光氧化还原催化来产生自由基物种已变得流行，但这些自由基前体的范围受到限制。在这里，我们描述了光催化剂如fac -Ir(ppy) 3的反应条件的鉴定可用于由未活化的烷基、烯基和芳基碘化物形成自由基。生成的自由基通过氢原子提取或还原环化进行还原。该反应方案仅使用廉价的试剂，在温和的反应条件下发生，并显示出优异的官能团耐受性。反应效率在扩大规模和减少催化剂负载时保持不变，当反应在流动反应器中进行时，反应时间可以显着缩短。
• Neutral Organic Super Electron Donors Made Catalytic
  作者：Simon Rohrbach、Rushabh S. Shah、Tell Tuttle、John A. Murphy

  DOI：10.1002/anie.201905814

  日期：2019.8.12

  Neutral organic super electron donors (SEDs) display impressive reducing power but, until now, it has not been possible to use them catalytically in radical chain reactions. This is because, following electron transfer, these donors form persistent radical cations that trap substrate‐derived radicals. This paper unlocks a conceptually new approach to super electron donors that overcomes this issue

  中性有机超电子给体（SED）显示出令人印象深刻的还原能力，但是直到现在，还不能在自由基链反应中催化使用它们。这是因为在电子转移后，这些供体形成了持久的自由基阳离子，从而捕获了底物衍生的自由基。本文开辟了一种概念性的解决超电子给体的新方法，该方法克服了这个问题，从而导致了第一个催化中性有机超电子给体。
• Copper-mediated bromine atom transfer radical cyclisation of unactivated alkyl bromides
  作者：Xue Yang、Jianlin Zhou、Shuoren Wu、Wei Yu

  DOI：10.1039/d3cc02430j

  日期：——

  The atom transfer radical cyclisation of unactivated alkyl bromides was realized by using a catalytic system of CuBr and Me6-TREN. This protocol is applicable to the preparation of five-membered rings from unsaturated primary and secondary bromides.

  采用CuBr和Me 6 -TREN催化体系实现了未活化烷基溴的原子转移自由基环化。该方案适用于从不饱和伯溴化物和仲溴化物制备五元环。
• Highly Efficient Reduction of Unactivated Aryl and Alkyl Iodides by a Ground-State Neutral Organic Electron Donor
  作者：John A. Murphy、Tanweer A. Khan、Sheng-ze Zhou、Douglas W. Thomson、Mohan Mahesh

  DOI：10.1002/anie.200462038

  日期：2005.2.18