4-chloro-6-methylcoumarin | 51069-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-6-methylcoumarin
• 英文别名: 4-chloro-6-methyl-2H-chromen-2-one；4-chloro-6-methylchromen-2-one
• CAS: 51069-75-1
• 化学式: C₁₀H₇ClO₂
• mdl: MFCD06647677
• 分子量: 194.617
• InChiKey: GTUCZSVDWDNQHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-6-methylcoumarin 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-azido-6-methyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Harmirins 的合成和生物学评价，新型 Harmine-Coumarin 杂种作为潜在的抗癌剂

  摘要：

  由于癌症仍然是世界范围内的主要健康负担之一，因此需要由于耐药性的发展而产生的新型药物。在这项工作中，我们设计并合成了harmirins，这是一种包含harmine 和香豆素支架的杂化化合物，评估了它们的抗增殖活性，并进行了细胞定位和细胞周期分析实验。Harmirins 是在温和的反应条件下使用 Cu(I) 催化的叠氮化物-炔烃环加成反应由相应的炔烃和叠氮化物制备的，导致形成 1 H-1,2,3-三唑环。在体外针对四种人类癌细胞系（MCF-7、HCT116、SW620 和 HepG2）和一种人类非癌细胞系（HEK293T）评估了harmirins 的抗增殖活性。最显着的活性针对 MCF-7 和 HCT116 细胞系（IC 50在个位数微摩尔范围内），而最具选择性的有害菌素是5b和12b，取代了 β-咔啉的 C-3 和 O-7核心并在香豆素环的第 6 位带有甲基取代基 (SIs > 7.2)。进一步的实验表明，harmirin

  DOI：

  10.3390/molecules26216490
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲基苯乙酮 在 sodium hydride 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 9.17h， 生成 4-chloro-6-methylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  鬼臼毒素和香豆素的新型缀合物：合成，细胞毒性，细胞周期阻滞，结合CT DNA和抑制TopoIIβ。

  摘要：

  使用点击反应制备了一系列鬼臼毒素和香豆素的结合物，并评估了它们对A549，HepG2，HeLa和LoVo细胞的细胞毒性。其中，化合物14e对这些癌细胞表现出最强的细胞毒性，IC 50值为4.9-17.5μM。此外，14e通过调节LoVo细胞中的P21和Cyclin D1破坏了微管并诱导了G1期的细胞周期停滞。另外，14e结合CT DNA并选择性地抑制TopoIIβ优于TopoIIα。分子对接模型表明14e似乎与几个DNA碱基和残基Gln778形成稳定的氢键。综上所述，这些缀合物具有被开发为抗肿瘤药的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2019.06.063

文献信息

• Cu (I) Catalyzed One Pot S_N -Click Reactions of Halogenated Coumarins and 1-<i>aza</i> -coumarins
  作者：Hrishikesh M. Revankar、Manohar V. Kulkarni

  DOI：10.1002/jhet.3090

  日期：2018.2

  A one pot three component, copper catalyzed azide‐alkyne cycloaddition reaction has been employed for the synthesis of bis‐coumarinyl triazoles (A–D) using 4‐chloro, 4‐bromomethyl, 3‐bromoacetyl and 4‐bromomethyl‐1‐aza‐coumarins (I–IV), sodium azide, and coumarin propargyl ethers (V–IX) in moderate yields.

  一锅三组分，铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应已经用于合成双-coumarinyl三唑（甲- d）使用4-氯，4-溴甲基，3-溴乙酰和4-溴甲基- 1-氮杂-香豆素（I – IV），叠氮化钠和香豆素炔丙基醚（V – IX）产量适中。
• Synthesis of Benzofuran Derivatives via Rearrangement and Their Inhibitory Activity on Acetylcholinesterase
  作者：Xiang Zhou、Miao Li、Xiao-Bing Wang、Tao Wang、Ling-Yi Kong

  DOI：10.3390/molecules15128593

  日期：——

  During a synthesis of coumarins to obtain new candidates for treating Alzheimer's Disease (AD), an unusual rearrangement of a benzopyran group to a benzofuran group occurred, offering a novel synthesis pathway of these benzofuran derivatives. The possible mechanism of the novel rearrangement was also discussed. All of the benzofuran derivatives have weak anti-AChE activities compared with the reference

  在合成香豆素以获得治疗阿尔茨海默病 (AD) 的新候选药物的过程中，苯并吡喃基团发生了异常重排为苯并呋喃基团，为这些苯并呋喃衍生物提供了一种新的合成途径。还讨论了新型重排的可能机制。与参考化合物多奈哌齐相比，所有苯并呋喃衍生物都具有较弱的抗乙酰胆碱酯酶活性。
• Pd-catalyzed chemo-selective mono-arylations and bis-arylations of functionalized 4-chlorocoumarins with triarylbismuths as threefold arylating reagents
  作者：Maddali L.N. Rao、Abhijeet Kumar

  DOI：10.1016/j.tet.2014.07.059

  日期：2014.9

  4-chlorocoumarins were studied under palladium catalysis using triarylbismuths as threefold arylating reagents. The high reactivity of 4-chlorocoumarins was demonstrated delivering mono- and bis-arylation products in a chemo-selective manner. The reaction conditions employed are simple, robust and the threefold coupling reactivity of triarylbismuth reagents was witnessed with good to high yields in 2–4 h conditions

  在钯催化下，使用三芳基铋作为三重芳基化试剂，研究了不同取代的4-氯香豆素的交叉偶联反应。证明了4-氯香豆素的高反应性以化学选择性方式递送单芳基化和双芳基化产物。所采用的反应条件简单，稳定，并且在2-4小时的条件下，三芳基铋试剂的三重偶联反应性得到了良好的证明。在合成一些天然存在的新黄酮（3.27 – 3.30）中探索了该方法的实用性。另外，4-芳基香豆素3.1产物是制备（R）-托特罗定的有用前体。
• Efficient Synthesis of Pyrido[3,2-c]coumarins via Silver Nitrate Catalyzed Cycloisomerization and Application to the First Synthesis of Polyneomarline C
  作者：Jeong A Yoon、Young Taek Han

  DOI：10.1055/s-0037-1610730

  日期：2019.12

  Herein, we report an efficient method for the synthesis of the pyrido[3,2-c]coumarin scaffold, one of the privileged heterocycle-fused coumarin scaffolds, via a AgNO3-catalyzed cycloisomerization of 4-(propynylamino)coumarins obtained from diverse 4-hydroxycoumarins. This concise method affords pyrido[3,2-c]coumarin analogues bearing diverse substituents on the benzene or pyridine ring in moderate

  在本文中，我们报告了一种通过AgNO 3催化的4-（丙炔基氨基）香豆素的环异构化合成吡啶并[3,2- c ]香豆素骨架的一种有效方法，该吡啶并[3,2- c ]香豆素骨架是一种特权杂环融合的香豆素骨架。4-羟基香豆素。这种简洁的方法以中等到良好的产率提供了在苯或吡啶环上带有各种取代基的吡啶并[3,2- c ]香豆素类似物。此外，该方法还扩展到了三步分离法的简便合成，该方法是从中草药Polyalthia nemoralis A. DC。分离出的天然吡啶并[3,2- c ]香豆素衍生物。已知的4-羟基香豆素。
• Eine neue Reaktion von 4-Hydroxycumarinen und Synthese von 4-Fluorcumarinen
  作者：Heinz-Jürgen Bertram、Stefan Böhm、Liborius Born

  DOI：10.1055/s-1991-26611

  日期：——

  A Novel Reaction of 4-Hydroxycoumarins and Synthesis of 4-Fluorocoumarins 6-Chlorohydroxycoumarins dimerise on reaction with sulfur(IV) fluoride to 6,8′-dichloro-2,2,4,4-tetrafluoro-4′-oxospiro[2H-1-benzopyran-3(4H), 2′(4′H)-[1]benzopyrano[3,4-d][1,3]oxathiazole]. The novel 4-Fluorocoumarins are obtained from the corresponding 4-Chlorocoumarins by an halogen-exchange reaction.

  4-Hydroxycoumarins 的新反应和 4-Fluorocoumarins 的合成 6-氯羟基香豆素与氟化硫（IV）反应生成 6、8′-dichloro-2,2,4,4-tetrafluoro-4′-oxospiro[2H-1-benzopyran-3(4H), 2′(4′H)-[1]benzopyrano[3,4-d][1,3]oxathiazole].新型 4-氟香豆素是通过卤素交换反应从相应的 4-氯香豆素中获得的。