3-乙酰氧基-4-甲基苯甲酸甲酯 | 204568-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-乙酰氧基-4-甲基苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-acetoxy-4-methyl benzoate
• 英文别名: Methyl 3-acetoxy-4-methylbenzoate；methyl 3-acetyloxy-4-methylbenzoate
• CAS: 204568-74-1
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• mdl: MFCD12912133
• 分子量: 208.214
• InChiKey: YFOLLIJTILZCFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.148±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙酰氧基-4-甲基苯甲酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.67h， 生成 7-carboxy-3-benzamido-3,4-dihydroxy-2H-1-benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  “青霉素样”环状二肽肽的β-内酰胺酶的合成及其反应性。

  摘要：

  几种7-羧基-3-酰胺基-3,4-二氢-2H-1-苯并吡喃-2-酮已被合成为潜在的β-内酰胺酶底物和/或基于机理的抑制剂。通过Sörensen方法制备取代的邻酪氨酸前体，然后在真空中加热以得到内酯。这些化合物是苯乙酸乙酰基芳基酯的环状类似物，已知是β-内酰胺酶底物。将易裂变的酯基团掺入内酯中的目的是通过丝氨酸β-内酰胺酶将离去基团保留在通过酰基丝氨酸β-内酰胺酶转换的酰基酶阶段上的酰基部分，其方式类似于青霉素转换。此外，在两种情况下，并入了离去基团酚氧化物氧对位的官能化的亚甲基。这些分子具有潜在的对醌甲基化亲电体，原则上可以 在酶交换过程中被掩盖并与活性位点亲核试剂反应。发现所有这些化合物都是A和C类β-内酰胺酶的底物，它们是具有这种活性的第一个δ-内酯。通常，k（cat）值小于类似的无环二肽肽，这表明束缚的离去基团可能会阻碍水对酰基酶的攻击。对该结构主题的进一步探索可能会导致相当惰性的酰

  DOI：

  10.1021/jo980564+
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-4-甲基苯甲酸 在 吡啶 、 硫酸 作用下， 反应 5.0h， 生成 3-乙酰氧基-4-甲基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  WO2007/104695

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Pyridyl inhibitors of hedgehog signalling
  申请人：Gunzner L. Janet

  公开号：US20060063779A1

  公开（公告）日：2006-03-23

  The invention provides novel inhibitors of hedgehog signaling that are useful as a therapeutic agents for treating malignancies where the compounds have the general formula I: wherein A, X, Y R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , m and n are as described herein.

  这项发明提供了一种新型的刺刺信号抑制剂，可用作治疗恶性肿瘤的治疗剂，其中化合物具有一般式I： 其中A、X、Y、R1、R2、R3、R4、m和n如本文所述。
• Gold(III)-Catalyzed Direct Acetoxylation of Arenes with Iodobenzene Diacetate
  作者：Di Qiu、Zhitong Zheng、Fanyang Mo、Qing Xiao、Yu Tian、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/ol202075x

  日期：2011.10.7

  AuCl3-catalyzed direct acetoxylation of electron-rich aromatic compounds has been achieved with iodobenzene diacetate as the acetoxylation reagent.

  用碘代苯二乙酸酯作为乙酰氧基化试剂已经实现了AuCl 3催化的富电子芳族化合物的直接乙酰氧基化。
• The synthesis and evaluation of benzofuranones as β-Lactamase substrates
  作者：S Adediran

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00345-x

  日期：2001.5

  These compounds were prepared by lactonization of the corresponding, appropriately substituted phenylglycines. The latter compounds were prepared by either the Strecker or the Bücherer-Berg method. The benzofuran-2-ones were less stable in aqueous solution than the analogous acyclic phenaceturate esters but comparably stable to analogous benzopyran-2-ones. They differed from the latter compounds however

  已经合成了6-和7-羧基-3-苯基乙酰胺基-3H-1-苯并呋喃-2-酮作为潜在的β-内酰胺酶底物和/或抑制剂。这些化合物通过相应地适当取代的苯基甘氨酸的内酯化制备。后一种化合物是通过Strecker或Bücherer-Berg方法制备的。苯并呋喃-2-酮在水溶液中的稳定性不及类似的无环苯乙酸酯，但与类似的苯并吡喃-2-酮相比则稳定。但是，它们与后一种化合物的区别在于，呋喃-2-酮的C-3氢与内酯羰基相邻，具有明显的酸性。7-羧基-3-苯基乙酰胺基-3H-1-苯并呋喃-2-酮在pH 7.5下以烯醇化物的形式大量存在。呋喃-2-酮是β-内酰胺酶的底物，其反应性与类似的无环苯乙酸盐非常相似。但是，它们不是DD肽酶抑制剂，因此不太可能具有抗生素活性。讨论了这些观察的结构基础。
• Design, Synthesis, and Structure–Activity Relationship Studies of 4-Quinolinyl- and 9-Acrydinylhydrazones as Potent Antimalarial Agents
  作者：Caterina Fattorusso、Giuseppe Campiani、Gagan Kukreja、Marco Persico、Stefania Butini、Maria Pia Romano、Maria Altarelli、Sindu Ros、Margherita Brindisi、Luisa Savini、Ettore Novellino、Vito Nacci、Ernesto Fattorusso、Silvia Parapini、Nicoletta Basilico、Donatella Taramelli、Vanessa Yardley、Simon Croft、Marianna Borriello、Sandra Gemma

  DOI：10.1021/jm7012375

  日期：2008.3.13

  synthesis, and biological investigation of novel antimalarial agents with low potential to develop resistance and structurally based on a highly conjugated scaffold. Starting from a new hit, the designed modifications were performed hypothesizing a specific interaction with free heme and generation of radical intermediates. This approach provided antimalarials with improved potency against chloroquine-resistant

  疟疾是贫困地区的主要健康问题，在这些地区，人们迫切需要以负担得起的价格购买新的抗寄生虫药。我们在此报告了新型抗疟疾药物的设计，合成和生物学研究，这些药物具有发展抗药性的低潜力，并且在结构上基于高度偶联的支架。从新的命中开始，进行设计的修饰，假设与游离血红素发生特定的相互作用并产生自由基中间体。与已知药物相比，该方法为抗疟药提供了增强的抗氯喹抗疟原虫能力。确定了许多结构-活性关系（SAR）趋势，在合成的类似物中，吡咯烷基甲基亚芳基和咪唑衍生物5r，5t，发现8b和8b是新系列中最有效的抗疟药。研究了新化合物的作用机理，并评估了它们的体内活性。
• A Novel Synthesis of [1]Benzothieno[3,2-b][1]benzofuran
  作者：Kateřina Černovská、Miloslav Nič、Pavel Pihera、Jiří Svoboda

  DOI：10.1135/cccc20001939

  日期：——

  A new synthesis of the title compound based on the formation of the furan ring in the key step was elaborated. Methyl 2-methoxy[1]benzothieno[3,2-b][1]benzofuran-7-carboxylate (15) was prepared by this methodology as a new type of a core for liquid crystal synthesis.

  根据关键步骤中呋喃环的形成，对标题化合物进行了新的合成。采用这种方法制备了甲基2-甲氧基[1]苯并噻吩[3,2-b][1]苯并呋喃-7-羧酸酯（15），作为液晶合成的新型核心。