4-甲基-N-2-喹啉基苯磺酰胺 | 25770-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲基-N-2-喹啉基苯磺酰胺
• 英文名称: 4-methyl-N-(quinolin-2-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 8-tosylaminoquinoline；N-quinolin-2-yl-toluene-4-sulfonamide；4-methyl-N-quinolin-2-ylbenzenesulfonamide；2-(p-Toluolsulfonylamino)-chinolin
• CAS: 25770-52-9
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 298.365
• InChiKey: XFJJGEIKODBFGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.1±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.342±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
• 溶解度：
  33.5 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲苯 、 4-甲基-N-2-喹啉基苯磺酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以47.6 %的产率得到N-benzyl-4-methyl-N-(quinolin-2-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  发现用于治疗迟发性腹泻和溃疡性结肠炎的新型羧酸酯酶 2 抑制剂

  摘要：

  人羧酸酯酶 2 (hCES2) 是一种将伊立替康代谢为 SN-38 的酶，SN-38 是一种有毒代谢物，被认为是副作用（致命性迟发性腹泻）的重要来源。hCES2抑制剂可以阻断伊立替康在肠道中的水解，从而减少肠道SN-38的暴露，从而可能缓解伊立替康相关的腹泻。然而，现有的hCES2抑制剂（洛哌丁胺除外）由于缺乏有效性或可接受的安全性而未用于临床应用。因此，迫切需要开发更有效、更安全的治疗迟发性腹泻的药物。本研究通过我们内部图书馆的高通量筛选鉴定了具有新型支架的先导化合物1 。经过全面的构效关系研究，发现最佳化合物24是一种高效且高选择性的hCES2抑制剂（hCES2：IC 50  = 6.72 μM；hCES1：IC 50  > 100 μM）。进一步的酶动力学研究表明，化合物24是hCES2的可逆抑制剂，具有竞争性抑制模式(Ki = 6.28 μM)。细胞实验表明，化合物24可以降低活细胞中hCES2的水平（IC

  DOI：

  10.1016/j.bcp.2023.115742
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 在 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-甲基-N-2-喹啉基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  无金属条件下喹啉N-氧化物与芳基磺酰胺的分子间酰胺化作用

  摘要：

  描述了一种合成N-（喹啉-2-基）磺酰胺的有效方法。在PhI（OAc）2和PPh 3的存在下，喹啉N-氧化物与磺酰胺的分子间酰胺化反应顺利进行，从而以令人满意的产率至优异的产率提供了N-（喹啉-2-基）磺酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02922

文献信息

• Tandem Cu-catalyzed ketenimine formation and intramolecular nucleophile capture: Synthesis of 1,2-dihydro-2-iminoquinolines from 1-(<i>o</i>-acetamidophenyl)propargyl alcohols
  作者：Gadi Ranjith Kumar、Yalla Kiran Kumar、Ruchir Kant、Maddi Sridhar Reddy

  DOI：10.3762/bjoc.10.125

  日期：——

  The copper-catalyzed ketenimine formation reaction of 1-(o-acetamidophenyl)propargyl alcohols with various sulfonyl azides is found to undergo a concomitant intramolecular nucleophile attack to generate 1,2-dihydro-2-iminoquinolines after aromatization (via elimination of acetyl and hydroxy groups) and tautomerization. The reaction produces 4-substituted and 3,4-unsubstituted title compounds in moderate to good yields under mild reaction conditions.

  铜催化的1-(o-乙酰氨基苯基)丙炔醇与各种磺酰叠氮化合物的生成反应被发现会经历共同的分子内亲核攻击，生成1,2-二氢-2-亚胺喹啉，经芳香化（通过乙酰和羟基的消除）和互变异构。在温和的反应条件下，该反应以中等至良好的产率产生4-取代和3,4-未取代的产物。
• A study of zinc complexes of the metalloligand [Pt₂(μ-S)₂(PPh₃)₄] of the type [Pt₂(μ-S)₂(PPh₃)₄ZnL]⁺ (L = bidentate chelating ligand)
  作者：William Henderson、Scott H. Robertson、Brian K. Nicholson

  DOI：10.1080/00958972.2013.840883

  日期：2013.10.10

  Reactions of [Pt2(μ-S)2(PPh3)4] with zinc acetate and an ancillary chelating ligand L (HL = 8-hydroxyquinoline, 8-tosylaminoquinoline or maltol) with added trimethylamine in methanol give new cationic platinum–zinc sulfide aggregates [Pt2(μ-S)2(PPh3)4ZnL]+, isolated as their BF4− salts. The complexes were characterized by NMR spectroscopy, ESI mass spectrometry, microelemental analysis, and an X-ray

  [Pt2(μ-S)2(PPh3)4] 与乙酸锌和辅助螯合配体 L（HL = 8-羟基喹啉、8-甲苯磺酰氨基喹啉或麦芽酚）与添加的三甲胺在甲醇中的反应得到新的阳离子铂-锌硫化物聚集体[Pt2(μ-S)2(PPh3)4ZnL]+，作为它们的 BF4− 盐分离。配合物通过核磁共振谱、ESI 质谱、微量元素分析和甲苯磺酰氨基喹啉衍生物 [Pt2(μ-S)2(PPh3)4Zn(TAQ)]BF4 的 X 射线结构测定进行表征，其显示出扭曲的四面体配位锌的几何形状。还合成并部分表征了包含吡啶甲酸酯、二硫代氨基甲酸酯或二硫代次膦酸酯配体的其他例子，以证明更广泛的可用衍生物。
• 一种N-2-喹啉基芳基磺酰胺类化合物的制备 方法
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN104447536B

  公开（公告）日：2017-04-12

  本发明属于精细化工技术领域，一种N‑2‑喹啉基芳基磺酰胺类化合物的制备方法，是以芳基磺酰胺和喹啉氮氧化物衍生物为原料，以三价碘化合物为氧化剂，三芳基膦类化合物为添加剂，在有机溶剂中加热反应，合成一系列N‑2‑喹啉基芳基磺酰胺类化合物。本发明主要是提供一种简单高效、原子经济性高、环境友好的N‑2‑喹啉基芳基磺酰胺化合物的合成方法，该方法具有方法步骤简单、原料易得、原子经济性高、环境友好等优点。由于N‑2‑喹啉基芳基磺酰胺是一类重要的骨架结构，在药物合成领域有着非常广泛的应用，具有较大的使用价值和社会经济效益。
• FUSED HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：Uchikawa Osamu

  公开号：US20100029619A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  The present invention provides a compound represented by the formula (I): wherein ring A is a ring which is optionally further substituted; R 1 is a hydrogen atom or a substituent; R 2 is a hydrogen atom or a substituent; R 3 is a hydrogen atom or a substituent; R 4 is a hydrogen atom or a substituent; R 5 is a hydrogen atom or a substituent; R 6 is a hydrogen atom or a substituent; X is ═N— or ═C(Z)- (Z is a hydrogen atom or a substituent); when X is ═C(Z)-, Z and R 6 are optionally bonded to each other to form, together with the carbon atom bonded thereto, an optionally substituted ring, provided that when X is ═CH—, then R 6 is not optionally substituted 2-piperidinyl, excluding N-imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl-4-methyl-benzamide, N-imidazo[1,2-a]pyridin-2-yl-benzamide and N-(7-methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)-benzamide, or a salt thereof, and a pharmaceutical agent containing same. The compound of the present invention has an ASK1 inhibitory action, and is useful as a pharmaceutical agent such as an agent for the prophylaxis or treatment of diabetes, inflammatory diseases and the like, and the like.

  本发明提供了一种化合物，其化学式表示为（I）：其中，环A是一个环，可以进一步取代；R1是氢原子或取代基；R2是氢原子或取代基；R3是氢原子或取代基；R4是氢原子或取代基；R5是氢原子或取代基；R6是氢原子或取代基；X是═N-或═C(Z)-（其中Z是氢原子或取代基）；当X是═C(Z)-时，Z和R6可以选择性地结合在一起，形成一个可选取代的环，与其相连的碳原子一起；但是当X是═CH-时，R6不是可选取代的2-哌啶基，不包括N-咪唑[1,2-a]吡啶-2-基-4-甲基苯甲酰胺、N-咪唑[1,2-a]吡啶-2-基苯甲酰胺和N-(7-甲基咪唑[1,2-a]吡啶-2-基)-苯甲酰胺，或其盐，并且含有该化合物的药物。本发明的化合物具有ASK1抑制作用，可用作药物，例如预防或治疗糖尿病、炎症性疾病等药物。
• Rhodium(<scp>ii</scp>)-catalyzed synthesis of 2-aminoquinoline derivatives from 2-quinolones and <i>N</i>-sulfonyl-1,2,3-triazoles
  作者：Nilesh M. Kahar、Pankaj P. Jadhav、Sudam G. Dawande

  DOI：10.1039/d3ob00971h

  日期：——

  Herein, we disclose a rhodium(II) catalyzed efficient and convenient method for the synthesis of 2-aminoquinoline derivatives from 2-quinolones and N-sulfonyl-1,2,3-triazoles. The reaction provides rapid access to a series of 2-aminoquinolines with moderate to excellent yields. The reaction proceeds via quinolone–hydroxyquinoline tautomerization/O–H insertion to a rhodium(II)-aza vinyl carbene intermediate

  在此，我们公开了一种铑( II )催化的由2-喹诺酮类和N-磺酰基-1,2,3-三唑合成2-氨基喹啉衍生物的高效且便捷的方法。该反应可以快速获得一系列 2-氨基喹啉，产率中等至优异。该反应通过喹诺酮-羟基喹啉互变异构/O-H插入到铑( II )-氮杂乙烯基卡宾中间体中进行，该中间体是通过三唑脱氮产生的，然后重排以产生所需的产物。此外，我们还证明了碘介导的 2-氨基喹啉衍生物的脱烷基化。