methyl 4-(iodomethyl)benzoate | 94224-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(iodomethyl)benzoate
• CAS: 94224-92-7
• 化学式: C₉H₉IO₂
• 分子量: 276.074
• InChiKey: LNOWIMOOHDUYNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-77 °C
• 沸点：
  310.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.699±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(iodomethyl)benzoate 在 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 trans-3,4-di-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4'-(methoxycarbonyl)stilbene
  参考文献：
  名称：

  设计、合成和发现基于精酸 B 作为有效蛋白酪氨酸磷酸酶 1B 抑制剂的二苯乙烯衍生物。

  摘要：

  二羟基二苯乙烯衍生物是基于精酸B设计的，由4-(氯甲基)苯甲酸制备。评估了新化合物对蛋白酪氨酸磷酸酶 1B (PTP1B) 的抑制活性。3,4-二羟基芪羰基化合物 (7, 11b, 27b) 抑制 PTP1B 的 IC50 值与钼酸盐相当，而缀合扩展化合物 (15b) 的抑制作用比临床前 RK682 高 3 倍。将吸电子基团或酰胺引入第二个苯环，或将共轭延伸到二苯乙烯分子中，可以提高生成自由基的稳定性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.06.016
• 作为产物：
  描述：

  4-溴甲基苯甲酸甲酯 在 potassium iodide 作用下， 反应 0.5h， 生成 methyl 4-(iodomethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  一种新的 HPLC-UV 衍生方法，用于测定原料药中潜在的遗传毒性苄基卤化物†

  摘要：

  卤化苄广泛用作药物合成中的烷基化试剂，是潜在的基因毒性杂质 (PGTI)，需要将其控制在痕量水平。然而，现有的苄基卤分析方法往往存在基体干扰或苄基氯衍生化效率低等问题。在本文中，开发了一种简单的衍生化 HPLC-UV 方法，用于分析原料药中这些残留的痕量苄基卤化物。1-(4-硝基苯基)哌嗪 (4-NPP) 被选为新的衍生化试剂，因为它可以很好地将苄基卤化物衍生物转移到近可见光范围 (392 nm)，这可以最大限度地减少来自原料药的基质干扰和相关杂质。同时，在衍生化之前，使用碘化钾 (KI) 将混合的苄基卤化物转化为苄基碘化物。衍生化参数还使用实验设计 (DoE) 进行了优化，以实现最佳反应效率。结果表明，新方法具有较高的特异性和敏感性，LOQ为7~9 μg·g-1相对于 5 mg mL -1安替比林和 17.5–22.5 μg g -1相对于 2 mg mL -1 oroxylin A。该

  DOI：

  10.1039/c9ra03835c

文献信息

• Conversion of Aryl Aldehydes to Benzyl Iodides and Diarylmethanes by H₃PO₃/I₂
  作者：Fang Lv、Jing Xiao、Junchun Xiang、Fengzhe Guo、Zi-Long Tang、Li-Biao Han

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02850

  日期：2021.2.5

  reductive benzylation reactions with aryl aldehydes. By using a H3PO3/I2 combination, various aromatic aldehydes underwent iodination reactions and Friedel–Crafts type reactions with arenes via benzyl iodide intermediates, readily producing benzyl iodides and diarylmethanes in good yields. Intramolecular cyclization reactions also took place, giving the corresponding cyclic compounds. This new strategy features

  在与芳基醛的苄基还原反应中，H 3 PO 3首次被用作还原剂和促进剂。通过使用H 3 PO 3 / I 2组合，各种芳族醛经过苄基碘中间体与芳烃进行碘化反应和Friedel-Crafts型反应，可轻松以高收率生产苄基碘和二芳基甲烷。分子内环化反应也发生，得到相应的环状化合物。这种新策略具有易于处理，低成本和无金属的条件。
• Discovery and preliminary structure–activity relationship of 1H-indazoles with promising indoleamine-2,3-dioxygenase 1 (IDO1) inhibition properties
  作者：Shan Qian、Tao He、Wei Wang、Yanying He、Man Zhang、Lingling Yang、Guobo Li、Zhouyu Wang

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.10.003

  日期：2016.12

  necessary for IDO1 inhibition, and the substituent groups at the both 4-position and 6-position largely affect inhibitory activity. The docking model exhibited that the effective interactions of 1H-indazoles with ferrous ion of heme and key residues of hydrophobic Pocket A and B ensured the IDO1 inhibitory activities. The study suggested that the 1H-indazole was a novel interesting scaffold for IDO

  吲哚胺2,3-双加氧酶1（IDO1）介导的色氨酸降解的犬尿氨酸途径被确定为逃避潜在有效免疫应答的肿瘤细胞中重要的免疫效应子途径。IDO1是抗癌治疗的一个有吸引力的靶标，并且IDO1抑制剂的发现在学术研究实验室和制药组织中都在紧锣密鼓地进行中。我们的研究发现1H-吲唑是一种具有重要IDO1抑制活性的新型关键药效团。合成了一系列新的1H-吲唑衍生物并确定了酶抑制活性，化合物2g表现出最高的活性，IC50值为5.3μM。1H-吲唑衍生物作为新型IDO1抑制剂的结构活性关系（SARs）分析表明1H-吲唑支架对于IDO1抑制是必需的，并且4位和6位的取代基都对抑制活性有很大影响。 。对接模型显示1H-吲唑与血红素亚铁离子以及疏水性口袋A和B的关键残基的有效相互作用确保了IDO1抑制活性。研究表明1H-吲唑是抑制IDO进一步发展的一种新颖有趣的支架。对接模型显示1H-吲唑与血红素亚铁离子以及疏水性口袋
• Catalytic Halogen Bond Activation in the Benzylic C–H Bond Iodination with Iodohydantoins
  作者：Sascha H. Combe、Abolfazl Hosseini、Lijuan Song、Heike Hausmann、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03034

  日期：2017.11.17

  This letter presents the side-chain iodination of electron-deficient benzylic hydrocarbons at rt using N-hydroxyphthalimide (NHPI) as radical initiator and 1,3-diiodo-5,5-dimethylhydantoin and 3-iodo-1,5,5-trimethylhydantoin (3-ITMH) as iodine source. Addition of a carboxylic acid increased the reactivity due to complex formation with and activation of 3-ITMH by proton transfer and halogen bond formation

  这封信介绍了使用N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）作为自由基引发剂和1,3-二碘-5,5-二甲基乙内酰脲和3-碘-1,5,5-三甲基乙内酰脲在rt处缺电子的苄基烃的侧链碘化反应（3-ITMH）作为碘源。羧酸的加入增加了反应性，这是由于与质子转移和卤素键形成形成了3-ITMH并形成了复合物，并活化了3-ITMH。编号S Ë所采用的反应条件下，观察到的Ar反应。我们的方法可以方便地分离产品，并获得50-72％的分离产品收率。
• [EN] RAS PROTEIN DEGRADERS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS THEREOF, AND THEIR THERAPEUTIC APPLICATIONS<br/>[FR] AGENTS DE DÉGRADATION DE LA PROTÉINE RAS, COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES DE CEUX-CI ET LEURS APPLICATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：BIOTHERYX INC

  公开号：WO2021051034A1

  公开（公告）日：2021-03-18

  Provided herein are RAS protein degraders, e.g., a compound of Formula (I), and pharmaceutical compositions thereof. Also provided herein are methods of their use for treating, preventing, or ameliorating one or more symptoms of a RAS-mediated disorder, disease, or condition.

  本文提供了RAS蛋白降解剂，例如化合物式（I）的化合物，以及其药物组合物。本文还提供了它们用于治疗、预防或改善RAS介导的疾病、疾病或症状的方法。
• [EN] INDAZOLE GUANIDINE F1F0-ATPASE INHIBITORS AND THERAPEUTIC USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS D' ATPASE DE TYPE F1F0, À BASE DE GUANIDINE D'INDAZOLE
  申请人：LYCERA CORP

  公开号：WO2013185045A1

  公开（公告）日：2013-12-12

  The invention provides indazole guanidine compounds that inhibit F1F0-ATPase, and methods of using indazole guanidine compounds as therapeutic agents to treat medical disorders, such as an immune disorder, inflammatory condition, or cancer.

  这项发明提供了抑制F1F0-ATP酶的吲唑胍类化合物，以及将这些吲唑胍类化合物作为治疗剂用于治疗医学疾病的方法，如免疫紊乱、炎症症状或癌症。