diethyl methylenebis(methylcarbamate) | 91086-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl methylenebis(methylcarbamate)
• 英文别名: ethyl N-[[ethoxycarbonyl(methyl)amino]methyl]-N-methylcarbamate
• CAS: 91086-49-6
• 化学式: C₉H₁₈N₂O₄
• 分子量: 218.253
• InChiKey: URWISCIGEBJOTG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  136-142 °C(Press: 14 Torr)
• 密度：
  1.099±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.12
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  59.08
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl methylenebis(methylcarbamate) 在 硝酸 作用下， 生成 N-硝基甲胺
  参考文献：
  名称：

  Brian; Lamberton, Journal of the Chemical Society, 1949, p. 1635

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 氨基甲酸乙酯 在 盐酸 、 水 作用下， 生成 diethyl methylenebis(methylcarbamate)
  参考文献：
  名称：

  Brian; Lamberton, Journal of the Chemical Society, 1949, p. 1635

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Alkylation of 6-Mercaptopurine (6-MP) with N-Alkyl-N-alkoxycarbonyl)aminomethyl Chlorides: S6-(N-Alkyl-N-alkoxycarbonyl)aminomethyl-6-MP Prodrug Structure Effect on the Dermal Delivery of 6-MP
  作者：Kevin G. Siver、Kenneth B. Sloan

  DOI：10.1002/jps.2600790116

  日期：1990.1

  6-CARB-6-MP prodrugs were significantly greater than the solubility of 6-MP in IPM but only one prodrug (5) was apparently even as soluble as 6-MP in water. Selected 6-CARB-6-MP prodrugs were examined in diffusion cell experiments. Only the N-methyl-N-methoxycarbonyl derivative 5 gave a steady-state rate of delivery of 6-MP from IPM that was significantly greater than the steady-state rate of delivery of 6-MP

  S6-（N-烷基-N-烷氧基羰基）氨基甲基-6-MP（6-CARB-6-MP）前药5-20是由6-MP与N-烷基-N-烷氧基羰基氨基甲基氯化物反应合成的（4 ）在二甲亚砜中的总收率是5-62％，具体取决于所涉及的N-烷基和烷氧基。通过光谱和微量分析对衍生物进行了充分表征。取代模式为S6-烷基的分配是基于UV，1H NMR和13C NMR光谱与模型化合物的比较。由2当量的4与6-MP的反应获得S6，9-双烷基衍生物，但是产物不稳定并且静置时分解成9-烷基衍生物。6-CARB-6-MP前药在速率确定步骤的过渡状态下通过SN1型机制在水中还原为6-MP，该机制涉及单分子电荷分离。真皮酶对水解速率没有影响。所有6-CARB-6-MP前药在肉豆蔻酸异丙酯（IPM）中的溶解度均明显高于6-MP在IPM中的溶解度，但显然只有一种前药（5）甚至与6-MP一样可溶于水。在扩散池实验中检查了选定的6-CARB
• A Class of N–O-Type Oxidants To Access High-Valent Palladium Species
  作者：Manuel Nappi、Matthew J. Gaunt

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00712

  日期：2019.1.14

  capable of oxidizing palladacycle(II) complexes to high-valent palladium species, promoting the formation of C–N bonds in stoichiometric and catalytic conditions. The weak N–O bond and the extremely electron-withdrawing benzenesulfonate group on the oxygen atom of the oxidant are crucial moieties to ensure the desired activity. The oxidation mechanism could involve outer-sphere single-electron transfer

  本文介绍了一类新型的温和试剂，该试剂能够将palladacycle（II）络合物氧化成高价钯，从而在化学计量和催化条件下促进C–N键的形成。氧化剂氧原子上的弱N–O键和极富吸电子的苯磺酸盐基团是确保所需活性的关键部分。氧化机制可能涉及外球单电子转移过程，从而为Pd（IV）物种的互补反应性打开了可能性。
• A straightforward synthesis of methylenebisamides from amides and DMSO with a substoichiometric amount of (COCl)2
  作者：Hao Wang、Sen Liang、Yutong Wang、Shuai Peng、Yongguo Liu、Baoguo Sun、Hongyu Tian、Ning Li

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133184

  日期：2022.9

  The preparation of methylenebisamides has been achieved by the reaction of amides with dimethyl sulfoxide (DMSO) in the presence of a substoichiometric amount of (COCl)2 in toluene at reflux. Various amides, including aliphatic and aryl amides, lactams, and carbamates, can be converted to the corresponding methylenebisamides in good to high yields. It is proposed that HCHO generated in situ from the

  亚甲基双酰胺的制备已通过酰胺与二甲亚砜 (DMSO) 在甲苯中亚化学计量的 (COCl) 2存在下回流反应来实现。各种酰胺，包括脂肪族和芳基酰胺、内酰胺和氨基甲酸酯，可以以良好至高产率转化为相应的亚甲基双酰胺。建议由 (COCl) 2催化的 DMSO 分解原位生成的 HCHO与酰胺反应生成双酰胺，该双酰胺由 DMSO 分解中产生的质子促进，无需任何额外的催化剂。与 DMSO- d6的反应也以高产率产生相应的亚甲基双酰胺-d2 。