3-amino-2,2-dimethyl-2,5-dihydro-5-furanone | 99563-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 3-amino-2,2-dimethyl-2,5-dihydro-5-furanone
• 英文别名: 3-amino-5,5-dimethyl-2(5H)-furanone；4-amino-5,5-dimethyl-2(5H)-furanone；4-Amino-5,5-dimethylfuran-2(5H)-one；4-amino-5,5-dimethylfuran-2-one
• CAS: 99563-92-5
• 化学式: C₆H₉NO₂
• mdl: MFCD19204703
• 分子量: 127.143
• InChiKey: MBIWUVMIHCVSDX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205-207 °C
• 沸点：
  242.8±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-2,2-dimethyl-2,5-dihydro-5-furanone 、 叔丁基异氰酸酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以89%的产率得到4-(N'-t-butylureido)-5,5-dimethyl-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  通过酯烯醇化物的分子内和分子间腈加成合成 4-氨基-2(5H)-呋喃酮。一种抗肿瘤抗生素担子的碳框架构建

  摘要：

  公开了 4-氨基-2(5H)-呋喃酮的两条新路线。一种是基于乙酸叔丁酯或丙酸叔丁酯的烯醇镁与 O-保护的氰醇的反应，然后进行酸处理，在单一操作中实现酯基的水解、脱保护、烯烃异构化和内酯化。另一种是α-酰氧基腈的碱诱导环合。这两种方法均应用于构建抗肿瘤抗生素basidalin的碳骨架。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.2139
• 作为产物：
  描述：

  α-acetoxyisobutyronitrile 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到3-amino-2,2-dimethyl-2,5-dihydro-5-furanone
  参考文献：
  名称：

  通过酯烯醇化物的分子内和分子间腈加成合成 4-氨基-2(5H)-呋喃酮。一种抗肿瘤抗生素担子的碳框架构建

  摘要：

  公开了 4-氨基-2(5H)-呋喃酮的两条新路线。一种是基于乙酸叔丁酯或丙酸叔丁酯的烯醇镁与 O-保护的氰醇的反应，然后进行酸处理，在单一操作中实现酯基的水解、脱保护、烯烃异构化和内酯化。另一种是α-酰氧基腈的碱诱导环合。这两种方法均应用于构建抗肿瘤抗生素basidalin的碳骨架。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.2139

文献信息

• Substituted furan sulfonamides as carbonic anhydrase inhibitors: Synthesis, biological and in silico studies
  作者：Andrea Angeli、Victor Kartsev、Anthi Petrou、Boris Lichitsky、Andrey Komogortsev、Athina Geronikaki、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106621

  日期：2023.9

  Carbonic Anhydrases (CAs) are a large family of zinc metalloenzymes that catalyze the reversible hydration of carbon dioxide involved in several of biological processes, such as respiration, calcification, acid-base balance, bone resorption, and the formation of aqueous humor, cerebrospinal fluid, saliva, and gastric acid. They show wide diversity in tissue distribution and in their subcellular localization

  碳酸酐酶 (CA) 是一大类锌金属酶，可催化二氧化碳的可逆水合，参与多种生物过程，如呼吸、钙化、酸碱平衡、骨吸收以及房水、脑脊液的形成、唾液和胃酸。它们在组织分布和亚细胞定位方面表现出广泛的多样性。设计、合成了 15 种新型呋喃基磺酰胺，并针对四种人类亚型进行了评估：hCA I、hCA II、hCA IV 和 hCA IX。化合物似乎对 hCAI (8) 和 hCA IV (11) 异构体非常活跃，比参考药物乙酰唑胺 (AAZ) 更有效。应该提到的是，四种化合物对 hCA IX 同工型的活性比 AAZ 更高，其中化合物13d对 hCA I (SI 70)、hCA II (SI 13.5) 和 hCA IV (SI 20) 具有选择性。此外，对其中一些化合物在所有亚型上进行了对接，以了解与活性位点可能的相互作用。最活跃的化合物显示出良好的生物利用度和药物相似性评分。
• New synthetic methods for 4-amino-2(5H)-furanones
  作者：Tamejiro Hiyama、Haruhito Oishi、Hiroyuki Saimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94853-6

  日期：1985.1
• Mal'kina, A. G.; Skvortsov, Yu. M.; Gritsa, A. I., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 9, p. 1677 - 1679
  作者：Mal'kina, A. G.、Skvortsov, Yu. M.、Gritsa, A. I.、Gromkova, R. A.、Trofimov, B. A.

  DOI：——

  日期：——
• MALKINA, A. G.;SKVORTSOV, YU. M.;GRITSA, A. I.;GROMKOVA, R. A.;TROFIMOV, +, ZH. ORGAN. XIMII, 25,(1989) N, S. 1856-1859
  作者：MALKINA, A. G.、SKVORTSOV, YU. M.、GRITSA, A. I.、GROMKOVA, R. A.、TROFIMOV, +

  DOI：——

  日期：——
• HIYAMA, TAMEJIRO;OISHI, HARUHITO;SAIMOTO, HIROYUKI, TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 20, 2459-2462
  作者：HIYAMA, TAMEJIRO、OISHI, HARUHITO、SAIMOTO, HIROYUKI

  DOI：——

  日期：——