4-bromo-2,6-diisopropylanisole | 14804-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-2,6-diisopropylanisole
• 英文别名: 5-Bromo-1,3-diisopropyl-2-methoxybenzene；5-bromo-2-methoxy-1,3-di(propan-2-yl)benzene
• CAS: 14804-41-2
• 化学式: C₁₃H₁₉BrO
• 分子量: 271.197
• InChiKey: PPBFJCWDVJEYCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-2,6-diisopropylanisole 在 ammonium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 sodium phosphate 作用下， 反应 24.0h， 以92%的产率得到4-methoxy-3,5-diisopropylaniline
  参考文献：
  名称：

  一种2，6-二异丙基-4-氟苯酚的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种2，6‑二异丙基‑4‑氟苯酚或其盐的制备方法；2，6‑二异丙基‑4‑氟苯酚的晶型和以该化合物为活性成分的药物组合物，以及它们的用途。以2，6‑二异丙基‑4‑溴苯酚为起始原料，经过酚羟基保护、氨化、氟化以及脱保护反应制备得到2，6‑二异丙基‑4‑氟苯酚。本发明的方法具有原料易得、成本低、操作简单、产品易于纯化，可获得高纯度的单晶和适合药用的晶型。2，6‑二异丙基‑4‑氟苯酚或其盐具有有价值的药理学性质，可在中枢神经系统类药物的制备中得到应用。

  公开号：

  CN103896743B
• 作为产物：
  描述：

  丙泊酚 在 溴 作用下， 生成 4-bromo-2,6-diisopropylanisole
  参考文献：
  名称：

  van Doorn, J. A.; Meijboom, N., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1989, vol. 42, p. 211 - 222

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of β-Lactams by Palladium(0)-Catalyzed C(sp³)−H Carbamoylation
  作者：David Dailler、Ronan Rocaboy、Olivier Baudoin

  DOI：10.1002/anie.201703109

  日期：2017.6.12

  A general and user‐friendly synthesis of β‐lactams is reported that makes use of Pd0‐catalyzed carbamoylation of C(sp3)−H bonds, and operates under stoichiometric carbon monoxide in a two‐chamber reactor. This reaction is compatible with a range of primary, secondary and activated tertiary C−H bonds, in contrast to previous methods based on C(sp3)−H activation. In addition, the feasibility of an enantioselective

  据报道，β-内酰胺的一般且用户友好的合成方法利用了Pd 0催化的C（sp 3）-H键的氨基甲酰化作用，并在化学计量的一氧化碳下在两腔反应器中运行。与以前的基于C（sp 3）-H活化的方法相反，该反应与一系列伯，仲和活化的叔CH键兼容。另外，证明了使用手性亚膦酸酯配体的对映选择性形式的可行性。最后，该方法可用于合成有价值的对映体纯的无β-内酰胺和β-氨基酸。
• Characterization of the Earliest Intermediate of Fe-N₂ Protonation: CW and Pulse EPR Detection of an Fe-NNH Species and Its Evolution to Fe-NNH₂⁺
  作者：Mark A. Nesbit、Paul H. Oyala、Jonas C. Peters

  DOI：10.1021/jacs.8b12082

  日期：2019.5.22

  Iron diazenido species (Fe(NNH)) have been proposed as the earliest intermediates of catalytic N2-to-NH3 conversion (N2RR) mediated by synthetic iron complexes and relatedly as intermediates of N2RR by nitrogenase enzymes. However, direct identification of such iron species, either during or independent of catalysis, has proven challenging owing to their high degree of instability. The isolation of

  铁二氮杂 (Fe(NNH)) 已被提议作为由合成铁配合物介导的催化 N2 到 NH3 转化 (N2RR) 的最早中间体，并且相关地作为 N2RR 由固氮酶的中间体。然而，由于其高度不稳定性，在催化过程中或独立于催化过程中直接鉴定此类铁物种已被证明具有挑战性。更稳定的甲硅烷基化二氮杂类似物 Fe(NNSiR3) 以及下游中间体（例如 Fe(NNH2)）的分离表明 Fe(NNH) 是合成系统中质子化的关键第一中间体。在此，我们展示了末端结合的 Fe-N2-物种的低温质子化，由庞大的三膦硼烷配体 (ArP3B) 支持，生成 S = 1/2 末端 Fe(NNH) 物质，可以通过连续波 (CW) 和脉冲 EPR 技术检测和表征。来自所提出的 ENDOR 研究的 ArP3BFe(NNH) 的 1H 超精细可诊断远端结合的 H 原子 (aiso = 16.5 MHz)。在额外酸的存在下，Fe(NNH) 物种进一步演变为阳离子
• Synthesis, structure and catalytic properties of new half-titanocene complexes bearing substituted cyclopentadienyl and aryloxide ligands
  作者：Mina He、Pei Li、Qing Su、Qiaolin Wu、Ling Ye、Ying Mu

  DOI：10.1080/00958972.2013.832760

  日期：2013.9.20

  New cyclopentadienyltitanium aryloxide complexes, 1-phenyl-2,3,4,5-Me4CpTi(O-2,6-iPr2-4-nBu-C6H2)Cl2 (1) and [4,4′-biphenyl-(2,3,4,5-Me4Cp)2][Ti(O-2,6-iPr2-4-nBu-C6H2)Cl2]2 (2), have been prepared by treatment of cyclopentadienyltitanium trichloride complexes [PhMe4CpTiCl3 and 4,4′-biphenyl-(Me4CpTiCl3)2] with 1 or 2 equiv of lithium salt of 2,6-di-isopropyl-4-butylphenol. Complexes 1 and 2 have been

  新的环戊二烯基钛芳基氧化物络合物，1-苯基-2,3,4,5-Me4CpTi(O-2,6-iPr2-4-nBu-C6H2)Cl2 (1) 和 [4,4'-联苯-(2,3) ,4,5-Me4Cp)2][Ti(O-2,6-iPr2-4-nBu-C6H2)Cl2]2 (2), 已通过处理环戊二烯基三氯化钛配合物 [PhMe4CpTiCl3 和 4,4'-联苯-(Me4CpTiCl3)2] 和 1 或 2 当量的 2,6-二异丙基-4-丁基苯酚锂盐。配合物 1 和 2 已通过元素分析、1H 和 13C NMR 光谱表征。1 的分子结构已通过单晶 X 射线衍射确定。用 iBu3Al 和 Ph3CB(C6F5)4 活化后，1 和 2 都对乙烯聚合表现出良好的催化活性，生产具有中等分子量和熔点的聚乙烯。
• Synthesis and high negative solvatochromism of two new twisted pyridinium phenolate betaine dyes
  作者：Mathieu Berthelot、Patrice Jacques、Naouël Achour、Didier Le Nouën、Cécile Joyeux、Hélène Chaumeil

  DOI：10.1016/j.molliq.2022.118668

  日期：2022.4

  Two new twisted pyridinium phenolates betaine dyes bearing phenyl or iso-propyl groups anchored at ortho positions of the phenolate function were synthesised. Their solvatochromism was investigated in detail. The results underscored the moderate protection provided by the two new substituents introduced, towards hydrogen bonding with hydroxylic solvents and highlight the true negative solvatochromism

  合成了两种新的扭曲的吡啶酚酸盐甜菜碱染料，它们带有锚定在酚酯官能团邻位的苯基或异丙基。详细研究了他们的溶剂变色。结果强调了引入的两种新取代基对与羟基溶剂的氢键提供的适度保护，并突出了衍生物的真正负溶剂变色性，接近 Reichardt 甜菜碱 30。
• [EN] 11-ARYL-BENZO[B]NAPHTHO[2,3-D]FURANS AND 11-ARYL-BENZO[B]NAPHTHO[2,3-D]THIOPHENES USEFUL IN THE TREATMENT OF INSULIN RESISTANCE AND HYPERGLYCEMIA<br/>[FR] 11-ARYL-BENZO[B]NAPHTO[2,3-D]FURANES ET 11-ARYL-BENZO[b]NAPHTO[2,3-d]THIOPHENES UTILES DANS LES TRAITEMENTS DE LA RESISTANCE INSULINIQUE ET DE L'HYPERGLYCEMIE
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：WO1999058521A1

  公开（公告）日：1999-11-18

  (EN) The invention provides compounds of formula (I) having a structure wherein A is hydrogen, halogen, or OH; B and D are each, independently, hydrogen, halogen, CN, alkyl of 1-6 carbon atoms, aryl, aralkyl of 6-12 carbon atoms, nitro, amino or OR; R is hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, -COR1, -CH2CO2R1, -CH(R1a)CO2R1, or -SO2R1; R1 and R1a are each, independently, hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, aralkyl of 6-12 carbon atoms or aryl; E is S, SO, SO2, O; X is hydrogen, halogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, CN, perfluoroalkyl of 1-6 carbon atoms, alkoxy of 1-6 carbon atoms, aryloxy, arylalkoxy of 6-12 carbon atoms, nitro, amino, alkylsulfanyl of 1-6 carbon atoms, arylsulfanyl, pyridylsulfanyl, 2-N,N-dimethylaminoethylsulfanyl, or -OCH2CO2R1b; R1b is hydrogen or alkyl of 1-6 carbon atoms; Y and Z are each, independently, hydrogen or OR2; R2 is hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, aralkyl of 6-12 carbon atoms, or -CH2CO2R3; R3 is hydrogen or alkyl of 1-6 carbon atoms; C is hydrogen, halogen or OR4; R4 is hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, -CH(R5)W, -C(CH3)2CO2R6, 5-thiazolidine-2,4-dione, -CH(R7)CH2CO2R6, -COR6, PO3(R6)2, or -SO2R6; R5 is hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, aralkyl, aryl, CH2(1H-imidazol-4-yl), -CH2(3-1H-indolyl), -CH2CH2(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl), -CH2CH2(1-oxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl), -CH2(3-pyridyl), or -CH2CO2H; W is -CO2R6, -CONH2, -CONHOH, CN, -CONH(CH2)2CN, 5-tetrazole, -PO3(R6)2, -CH2OH, or -CH2Br, -CONR6CHR7CO2R8, R6 is hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, aryl or aralkyl; R7 is hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, aryl or aralkyl; R8 is hydrogen, alkyl of 1-6 carbon atoms, aryl or aralkyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which are useful in treating metabolic disorders related to insuling resistance or hyperglycemia.(FR) La présente invention concerne des composés de formule (I) de structure, dans laquelle A est un hydrogène, un halogène ou un OH; B et D sont chacun, de manière indépendante, un hydrogène, un halogène, un CN, un alkyle contenant de 1 à 6 atomes de carbone, un aryle, un aralkyle contenant de 6 à 12 atomes de carbone, un nitro, un amino ou un OR; R est un hydrogène, un alkyle contenant de 1 à 6 atomes de carbone, un -COR1, un -CH2CO2R1, un -CH(R1a)CO2R1, ou un -SO2R1; R1 et R1a sont chacun, de manière indépendante, un hydrogène, un alkyle contenant de 1 à 6 atomes de carbone, un aralkyle contenant de 6 à 12 atomes de carbone, ou un aryle; E est un S, un SO, un SO2, ou un O; X est un hydrogène, un halogène, un alkyle contenant de 1 à 6 atomes de carbone, un CN, un perfluoroalkyle contenant de 1 à 6 atomes de carbone, un alkoxy contenant de 1 à 6 atomes de carbone, un aryloxy, un arylalkoxy contenant de 6 à 12 atomes de carbone, un nitro, un amino, un alkylsulfanyle contenant de 1 à 6 atomes de carbone, un arylsulfanyle, un pyridylsulfanyle, un 2-N,N-diméthylaminoéthylsulfanyle, ou un -OCH2CO2R1b; R1b est un hydrogène ou un alkyle contenant de 1 à 6 atomes de carbone ; Y et Z sont chacun, de manière indépendante, un hydrogène ou un OR2; R2 est un hydrogène, un alkyle contenant de 1 à 6 atomes de carbone, un aralkyle contenant de 6 à 12 atomes de carbone, ou un -CH2CO2R3; R3 est un hydrogène ou un alkyle contenant de 1 à 6 atomes de carbone; C est un hydrogène, un halogène ou un OR4; R4 est un hydrogène, un alkyle contenant de 1 à 6 atomes de carbone, un -CH(R5)W, un -C(CH3)2CO2R6, un 5-thiazolidine-2,4-dione, un -CH(R7)CH2CO2R6, un -COR6, un -PO3(R6)2, ou un -SO2R6; R5 est un hydrogène, un alkyle contenant de 1 à 6 atomes de carbone, un aralkyle, un aryle, un -CH2(1H-imidazole-4-yl), un -CH2(3-1H-indolyl), un -CH2CH2(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl), un -CH2CH2(1-oxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl), un -CH2(3-pyridyl), ou un -CH2CO2H; W est un -CO2R6, un -CONH2, un -CONHOH, un CN, un -CONH(CH2)2CN, un 5-tétrazole, un -PO3(R6)2, un -CH2OH, un -CH2Br ou un -CONR6CHR7CO2R8; R6 est un hydrogène, un alkyle contenant de 1 à 6 atomes de carbone, un aryle ou un aralkyle; R7 est est un hydrogène, un alkyle contenant de 1 à 6 atomes de carbone, un aryle ou un aralkyle; R8 est un hydrogène, un alkyle contenant de 1 à 6 atomes de carbone, un aryle ou un aralkyle. Ces composés ou un de leurs sels acceptables sur le plan pharmaceutique, sont utiles dans le traitement des troubles métaboliques qui se rapportent à la résistance insulinique ou à l'hyperglycémie.

  本发明提供了具有式（I）结构的化合物，其中A为氢，卤素或OH; B和D各自独立地为氢，卤素，CN，1-6个碳原子的烷基，芳基，6-12个碳原子的芳基烷基，硝基，氨基或OR; R为氢，1-6个碳原子的烷基，-COR1，-CH2CO2R1，-CH（R1a）CO2R1或-SO2R1; R1和R1a各自独立地为氢，1-6个碳原子的烷基，6-12个碳原子的芳基烷基或芳基; E为S，SO，SO2或O; X为氢，卤素，1-6个碳原子的烷基，CN，1-6个碳原子的全氟烷基，1-6个碳原子的烷氧基，芳基氧基，6-12个碳原子的芳基烷氧基，硝基，氨基，1-6个碳原子的烷基硫醇基，芳基硫醇基，吡啶基硫醇基，2-N，N-二甲基氨基乙基硫醇基或-OCH2CO2R1b; R1b为氢或1-6个碳原子的烷基; Y和Z各自独立地为氢或OR2; R2为氢，1-6个碳原子的烷基，6-12个碳原子的芳基烷基或-CH2CO2R3; R3为氢或1-6个碳原子的烷基; C为氢，卤素或OR4; R4为氢，1-6个碳原子的烷基，-CH（R5）W，-C（CH3）2CO2R6，5-噻唑烷-2,4-二酮，-CH（R7）CH2CO2R6，-COR6，PO3（R6）2或-SO2R6; R5为氢，1-6个碳原子的烷基，芳基烷基，芳基，CH2（1H-咪唑-4-基），-CH2（3-1H-吲哚基），-CH2CH2（1,3-二氢-2-吲哚基-1,3-二酮），-CH2CH2（1-氧代-1,3-二氢-2-吲哚基），-CH2（3-吡啶基）或-CH2CO2H; W为-CO2R6，-CONH2，-CONHOH，CN，-CONH（CH2）2CN，5-四唑，-PO3（R6）2，-CH2OH或-CH2Br，-CONR6CHR7CO2R8，R6为氢，1-6个碳原子的烷基，芳基或芳基烷基; R7为氢，1-6个碳原子的烷基，芳基或芳基烷基; R8为氢，1-6个碳原子的烷基，芳基或芳基烷基; 或其药学上可接受的盐，用于治疗与胰岛素抵抗或高血糖有关的代谢性疾病。