1-(tert-butyl)-3-(4-hydroxyphenyl)urea | 501646-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(tert-butyl)-3-(4-hydroxyphenyl)urea
• 英文别名: 1-tert-butyl-3-(4-hydroxyphenyl)urea
• CAS: 501646-39-5
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₂
• 分子量: 208.26
• InChiKey: FWOHLJYWKKVUEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-溴-4-氯吡啶并[2,3-d]嘧啶 、 1-(tert-butyl)-3-(4-hydroxyphenyl)urea 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以76.04%的产率得到1-(4-((6-bromopyrido[2,3-d]pyrimidin-4-yl)oxy)phenyl)-3-(tert-butyl)urea
  参考文献：
  名称：

  新型吡啶并[2,3-d]嘧啶脲衍生物的合成及抗肿瘤活性

  摘要：

  一系列新型N- (3-((6-溴吡啶并[2,3- d ]嘧啶-4-基)氧基)苯基)吡咯烷-1-甲酰胺和1-(3-((6-溴吡啶并[2, 3- d合成]嘧啶-4-基）氧基）苯基）-3-丙基脲衍生物。使用索拉非尼作为阳性对照药物，评估了它们在体外对人乳腺癌细胞 (MCF-7) 和人结肠癌细胞 (HCT-116) 的抗肿瘤活性。抗癌生物测定表明，几种化合物对 MCF-7 和 HCT-116 细胞表现出明显的抗癌活性。特别是化合物9g和8b对 HCT-116 和 MCF-7 细胞的抑制作用最为显着，抑制率分别为 25.56% 和 26.46%。此外，合成的含有脲基部分的吡啶[2,3- d ]嘧啶衍生物在体外对MCF-7和HCT-116细胞具有抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.4287
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯硼酸频哪醇酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 1-(tert-butyl)-3-(4-hydroxyphenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  新型吡啶并[2,3-d]嘧啶脲衍生物的合成及抗肿瘤活性

  摘要：

  一系列新型N- (3-((6-溴吡啶并[2,3- d ]嘧啶-4-基)氧基)苯基)吡咯烷-1-甲酰胺和1-(3-((6-溴吡啶并[2, 3- d合成]嘧啶-4-基）氧基）苯基）-3-丙基脲衍生物。使用索拉非尼作为阳性对照药物，评估了它们在体外对人乳腺癌细胞 (MCF-7) 和人结肠癌细胞 (HCT-116) 的抗肿瘤活性。抗癌生物测定表明，几种化合物对 MCF-7 和 HCT-116 细胞表现出明显的抗癌活性。特别是化合物9g和8b对 HCT-116 和 MCF-7 细胞的抑制作用最为显着，抑制率分别为 25.56% 和 26.46%。此外，合成的含有脲基部分的吡啶[2,3- d ]嘧啶衍生物在体外对MCF-7和HCT-116细胞具有抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.4287

文献信息

• Synthesis and SAR studies of potent H+/K+-ATPase and anti-inflammatory activities of symmetrical and unsymmetrical urea analogues
  作者：Kadalipura P. Rakesh、Nanjudappa Darshini、Sunnadadoddi L. Vidhya、Rajesha、Ningegowda Mallesha

  DOI：10.1007/s00044-017-1878-x

  日期：2017.8

  A sequence of symmetrical and unsymmetrical urea derivatives 1–24 were synthesized and characterized by standard spectroscopic techniques. The synthesized analogues were tested for their in vitro H+/K+-ATPase and anti-inflammatory activities. The majority of the compounds showed outstanding activity, compared to that of omeprazole and indomethacin, usual standard drugs of antiulcer and anti-inflammatory

  合成了一系列对称和不对称的尿素衍生物1-24，并通过标准光谱技术进行了表征。测试了合成的类似物的体外H + / K + -ATPase和抗炎活性。与分别为抗溃疡和抗炎药的常用标准药物奥美拉唑和消炎痛相比，大多数化合物均具有出色的活性。特别是，羟基，甲基和甲氧基衍生物13-24是最活跃的化合物，对苯环上的各种取代基具有明显的扩增作用，因此对胃溃疡的抑制有积极作用。化合物1-3和22-24 由于分子上存在吸电子基团（Cl和F），因此具有出色的抗炎活性。
• Cobalt(II)-Catalyzed Isocyanide Insertion Reaction with Amines under Ultrasonic Conditions: A Divergent Synthesis of Ureas, Thioureas and Azaheterocycles
  作者：Tong-Hao Zhu、Xiao-Ping Xu、Jia-Jia Cao、Tian-Qi Wei、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1002/adsc.201300745

  日期：2014.2.10

  AbstractCobalt(II) acetylacetonate‐catalyzed isocyanide insertion reactions with amines utilizing tert‐butyl hydroperoxide (TBHP) as an oxidant under ultrasound conditions have been developed, which lead to the synthesis of ureas, thioureas, as well as 2‐aminobenzimidazoles, 2‐aminobenzothiazoles, and 2‐aminobenzoxazoles under the general reaction conditions in up to 96% yields, respectively. The intermediate amino methylidyneaminiums, initiated by cobalt(II) acetylacetonate‐catalyzed reactions of isocyanides with amines, could be easily trapped by different nucleophiles such as water, sulfur, and intramolecular nucleophilic functional groups. This method provides a simple, general and practical protocol for the divergent synthesis of ureas, thioureas and azaheterocycles.magnified image
• Synthesis and <scp>antitumor</scp> activity of novel pyridino[2,3‐ <i>d</i> ]pyrimidine urea derivatives
  作者：Dongmei Chen、Yumei Chen、Di Yang、Zhaopeng Zheng、Zhixu Zhou

  DOI：10.1002/jhet.4287

  日期：2021.8

  exhibited appreciable anticancer activity against MCF-7 and HCT-116 cells. Particularly, compounds 9g and 8b demonstrated the most significant inhibitory effect against HCT-116 and MCF-7 cells, with inhibition ratios of 25.56% and 26.46%, respectively. Additionally, the synthesized pyridine[2,3-d]pyrimidine derivatives containing a urea group moieties exhibited antitumor activities against MCF-7 and HCT-116

  一系列新型N- (3-((6-溴吡啶并[2,3- d ]嘧啶-4-基)氧基)苯基)吡咯烷-1-甲酰胺和1-(3-((6-溴吡啶并[2, 3- d合成]嘧啶-4-基）氧基）苯基）-3-丙基脲衍生物。使用索拉非尼作为阳性对照药物，评估了它们在体外对人乳腺癌细胞 (MCF-7) 和人结肠癌细胞 (HCT-116) 的抗肿瘤活性。抗癌生物测定表明，几种化合物对 MCF-7 和 HCT-116 细胞表现出明显的抗癌活性。特别是化合物9g和8b对 HCT-116 和 MCF-7 细胞的抑制作用最为显着，抑制率分别为 25.56% 和 26.46%。此外，合成的含有脲基部分的吡啶[2,3- d ]嘧啶衍生物在体外对MCF-7和HCT-116细胞具有抗肿瘤活性。