2-甲基吲哚[1,2-A]吡啶-3-甲醛 | 30384-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 中文名称: 2-甲基吲哚[1,2-A]吡啶-3-甲醛
• 中文别名: 2-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶-3-甲醛；2-甲基咪唑并[1,2-Α]吡啶-3-甲醛
• 英文名称: 2-methylimidazo[1,2-a]pyridine-3-carbaldehyde
• CAS: 30384-93-1
• 化学式: C₉H₈N₂O
• mdl: MFCD02251327
• 分子量: 160.175
• InChiKey: MCSIFRRJDAQKML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-118
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  34.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P233,P260,P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P321,P332+P313,P337+P313,P340,P362,P403,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基吲哚[1,2-A]吡啶-3-甲醛 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-<<(2-aminoethyl)thio>ethyl>-2-methylimidazo<1,2-a>pyridine
  参考文献：
  名称：

  Del Corona; Pellegatta; Signorelli, Farmaco, Edizione Scientifica, 1981, vol. 36, # 12, p. 994 - 1003

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基咪唑并[1,2-a]吡啶 在 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 2-甲基吲哚[1,2-A]吡啶-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  氯作为某些桥异构系统的甲酰化剂

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00552784

文献信息

• Metal free coupling of heteroaryl N -tosylhydrazones and thiols: Efficient synthesis of sulfides
  作者：Mario Alfredo García-Carrillo、Ángel Guzmán、Eduardo Díaz

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.04.021

  日期：2017.5

  A metal free coupling of heteroaromatic N-tosylhydrazones with thiols is presented. A convenient synthetic route to synthesize heteroaryl N-tosylhydrazones is also showed. Valuable thioethers with pyrroles, pyridines, thieno[2,3-b]pyridines, imidazo[1,2-a]pyridines, and 6H-thieno[2,3-b]pyrroles derivatives were synthesized in good yields. This coupling reaction can be carried out in a one-pot fashion

  提出了杂芳族N-甲苯磺酰基hydr与硫醇的无金属偶联。还显示了合成杂芳基N-甲苯磺酰基hydr的简便合成途径。以高收率合成了具有吡咯，吡啶，噻吩并[2,3- b ]吡啶，咪唑并[1,2- a ]吡啶和6 H-噻吩并[2,3- b ]吡咯衍生物的有价值的硫醚。该偶联反应可以一锅法进行，并且通过使用杂芳基醛而放大至克级，而无需分离N-甲苯磺酰zone。
• HYDROXAMATE-BASED INHIBITORS OF DEACETYLASES B
  申请人：SHULTZ Michael

  公开号：US20090247547A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  The present teachings relate to compounds of Formula I: and pharmaceutically acceptable salts, hydrates, esters, and prodrugs thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , Y, Z, and are as defined herein. The present teachings also provide methods of preparing compounds of Formula I and methods of using compounds of Formula I in treating, inhibiting, or preventing pathologic conditions or disorders mediated wholly or in part by deacetylases.

  目前的教导与化合物I的公式有关：及其药用盐、水合物、酯和前药，其中R1、R2、R3、Y、Z和如本文所定义的。目前的教导还提供了制备公式I化合物的方法以及使用公式I化合物治疗、抑制或预防完全或部分由去乙酰酶介导的病理状况或紊乱的方法。
• FUSED IMIDAZOLE CARBOXAMIDES AS TRPV3 MODULATORS
  申请人：Chaudhari Sachin Sundarlal

  公开号：US20100152192A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  The present invention provides transient receptor potential vanilloid (TRPV) modulators of formula (I). In particular, compounds described herein are useful for treating or preventing diseases, conditions and/or disorders modulated by TRPV3. Also provided herein are processes for preparing compounds described herein, intermediates used in their synthesis, pharmaceutical compositions thereof, and methods for treating or preventing diseases, conditions and/or disorders modulated by TRPV3.

  本发明提供了化学式(I)的暂时性受体电位香荚蒾（TRPV）调节剂。具体来说，本文描述的化合物对于治疗或预防由TRPV3调节的疾病、症状和/或疾病是有用的。本文还提供了制备所述化合物的方法、用于合成的中间体、其药物组成物，以及治疗或预防由TRPV3调节的疾病、症状和/或疾病的方法。
• Design, Synthesis, and Pharmacological Evaluation of <i>N</i>-Acylhydrazones and Novel Conformationally Constrained Compounds as Selective and Potent Orally Active Phosphodiesterase-4 Inhibitors
  作者：Arthur E. Kümmerle、Martine Schmitt、Suzana V. S. Cardozo、Claire Lugnier、Pascal Villa、Alexandra B. Lopes、Nelilma C. Romeiro、Hélène Justiniano、Marco A. Martins、Carlos A. M. Fraga、Jean-Jacques Bourguignon、Eliezer J. Barreiro

  DOI：10.1021/jm300514y

  日期：2012.9.13

  N-acylhydrazones (NAHs), the compound 8a was selected as a selective submicromolar phosphodiesterase-4 (PDE4) inhibitor associated with anti-TNF-α properties measured both in vitro and in vivo. The recognition pattern of compound 8a was elucidated through molecular modeling studies based on the knowledge of the 3D-structure of zardaverine, a PDE4 inhibitor resembling the structure of 8a, cocrystallized with

  在一系列测试的N-酰基ac（NAHs）中，化合物8a被选为选择性的亚微摩尔磷酸二酯酶4（PDE4）抑制剂，与体外和体内的抗TNF-α特性相关。通过对分子模型研究阐明化合物8a的识别模式，该模型基于对zardaverine的3D结构的了解，zadaverine是一种类似于8a结构的PDE4抑制剂，与PDE4共结晶。基于对N-甲基-NAHs的进一步构象分析，喹唑啉衍生物（19）被设计为构象受限的NAH类似物，并且表现出相似的性质。体外药理学资料，与8a相比。另外，当在LPS诱发的气道高反应性中口服测试时，发现有19种有效，并且充分证实了支持这项工作的工作假设。
• 一种甲酰基杂芳烃类药物中间体化合物的合成 方法
  申请人：陈政华

  公开号：CN104592225B

  公开（公告）日：2016-08-31

  本发明涉及一种式(I)所示甲酰基杂芳烃类药物中间体化合物的合成方法，所述方法包括：在有机溶剂中，于催化剂、氧化剂和反应助剂的存在下，式(II)化合物和式(III)化合物发生反应，而得到式(I)化合物，其中，R1‑R4各自独立地选自H、C1‑C6烷基、C1‑C6烷氧基、苯基或硝基。该方法催化剂、氧化剂、反应助剂和反应底物的选择与组合，从而实现了特定位点的甲酰化，且产率具有良好的产率，在药物中间体合成方法领域具有广泛的应用前景和潜力。