4-(4-hydroxy-3,5-diisopropylphenyl)butan-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-hydroxy-3,5-diisopropylphenyl)butan-2-one
• 英文别名: 4-[4-Hydroxy-3,5-di(propan-2-yl)phenyl]butan-2-one
• 化学式: C₁₆H₂₄O₂
• 分子量: 248.365
• InChiKey: XLSMPVKVEUVWFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-hydroxy-3,5-diisopropylphenyl)butan-2-one 在 咪唑 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 3-[4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,5-diisopropylphenyl]-3-methyl-3H-diazirine
  参考文献：
  名称：

  新型光活化丙泊酚类似物的高效灵活合成

  摘要：

  丙泊酚是一种广泛使用的全身麻醉剂，它通过结合和调节几个神经元离子通道起作用。我们描述了用于生物正交化学的用炔柄功能化的可光活化丙泊酚类似物的合成。此类工具可用于检测和分离光标记蛋白质。我们为三种新的基于二氮丙啶的可交联丙泊酚衍生物设计了方便且灵活的合成路线，其中两种具有炔烃手柄。作为原理证明，我们表明这些化合物激活异源表达的瞬时受体电位锚蛋白 1 (TRPA1)，这是疼痛通路的关键离子通道，在基于荧光的功能测定中具有与丙泊酚相似的效力。这项工作表明可交联和可点击基团安装在短的非极性间隔物上丙泊酚的对位不影响 TRPA1 的激活，支持这些化学工具在识别和表征丙泊酚相互作用蛋白中潜在的可成药结合位点方面的效用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.127927
• 作为产物：
  描述：

  丙泊酚 、 丁烯酮 在 Amberlyst-15 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到4-(4-hydroxy-3,5-diisopropylphenyl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  新型光活化丙泊酚类似物的高效灵活合成

  摘要：

  丙泊酚是一种广泛使用的全身麻醉剂，它通过结合和调节几个神经元离子通道起作用。我们描述了用于生物正交化学的用炔柄功能化的可光活化丙泊酚类似物的合成。此类工具可用于检测和分离光标记蛋白质。我们为三种新的基于二氮丙啶的可交联丙泊酚衍生物设计了方便且灵活的合成路线，其中两种具有炔烃手柄。作为原理证明，我们表明这些化合物激活异源表达的瞬时受体电位锚蛋白 1 (TRPA1)，这是疼痛通路的关键离子通道，在基于荧光的功能测定中具有与丙泊酚相似的效力。这项工作表明可交联和可点击基团安装在短的非极性间隔物上丙泊酚的对位不影响 TRPA1 的激活，支持这些化学工具在识别和表征丙泊酚相互作用蛋白中潜在的可成药结合位点方面的效用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.127927

文献信息

• INOUE, HITOSHI;KOYAMA, HIROYASU;KUBOTA, REIKO;KOMATSU, HIROHIKO
  作者：INOUE, HITOSHI、KOYAMA, HIROYASU、KUBOTA, REIKO、KOMATSU, HIROHIKO

  DOI：——

  日期：——
• Rhodanine derivatives, a process for their preparation, pharmaceutical compositions and their use
  申请人：NISSHIN FLOUR MILLING CO., LTD.

  公开号：EP0316790B1

  公开（公告）日：1993-08-11
• US4897406A
  申请人：——

  公开号：US4897406A

  公开（公告）日：1990-01-30
• Efficient and flexible synthesis of new photoactivatable propofol analogs
  作者：Kenneth A. Skinner、Joseph S. Wzorek、Daniel Kahne、Rachelle Gaudet

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.127927

  日期：2021.5

  by binding to and modulating several neuronal ion channels. We describe the synthesis of photoactivatable propofol analogs functionalized with an alkyne handle for bioorthogonal chemistry. Such tools are useful for detecting and isolating photolabeled proteins. We designed expedient and flexible synthetic routes to three new diazirine-based crosslinkable propofol derivatives, two of which have alkyne

  丙泊酚是一种广泛使用的全身麻醉剂，它通过结合和调节几个神经元离子通道起作用。我们描述了用于生物正交化学的用炔柄功能化的可光活化丙泊酚类似物的合成。此类工具可用于检测和分离光标记蛋白质。我们为三种新的基于二氮丙啶的可交联丙泊酚衍生物设计了方便且灵活的合成路线，其中两种具有炔烃手柄。作为原理证明，我们表明这些化合物激活异源表达的瞬时受体电位锚蛋白 1 (TRPA1)，这是疼痛通路的关键离子通道，在基于荧光的功能测定中具有与丙泊酚相似的效力。这项工作表明可交联和可点击基团安装在短的非极性间隔物上丙泊酚的对位不影响 TRPA1 的激活，支持这些化学工具在识别和表征丙泊酚相互作用蛋白中潜在的可成药结合位点方面的效用。