(R)-(+)-1-<(t-Buthyldimethylsilyl)oxy>-1-(4-methoxyphenyl)-2-propanone | 120390-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(+)-1-<(t-Buthyldimethylsilyl)oxy>-1-(4-methoxyphenyl)-2-propanone
• 英文别名: R-(+)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(4-methoxyphenyl)-2-propanone；R-(+)-1-(tert.butyldimethylsilyloxy)-1-(4-methoxyphenyl)-2-propanone；(R)-(+)-1-[(t-Buthyldimethylsilyl)oxy]-1-(4-methoxyphenyl)-2-propanone；(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-(4-methoxyphenyl)propan-2-one
• CAS: 120390-79-6
• 化学式: C₁₆H₂₆O₃Si
• 分子量: 294.466
• InChiKey: RSWMXZDKRIAUCQ-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.35
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-4-甲氧基扁桃腈 在 咪唑 、 硫酸 作用下， 反应 13.25h， 生成 (R)-(+)-1-<(t-Buthyldimethylsilyl)oxy>-1-(4-methoxyphenyl)-2-propanone
  参考文献：
  名称：

  光学活性氰醇和酰基糖苷的生物有机合成

  摘要：

  通过酶催化形成旋光性氰醇，然后进行羟基保护并与格氏试剂反应，以高收率获得了具有高光学纯度的手性酰氯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80529-8

文献信息

• Method of preparing optically active alcohols which consist
  申请人：Duphar International Research B.V.

  公开号：US05329023A1

  公开（公告）日：1994-07-12

  The invention relates to a method of preparing optically active alcohols which consist substantially (at least 75% e.e.) or entirely of one enantiomer of formula 4 ##STR1## wherein R and A are as defined therein. The method comprises, which maintaining enantiomeric excess, converting an optically active cyanohydrin of formula 1 ##STR2## into optically active protected cyanohydrin of formula 2 ##STR3## converting the protected cyanohydrin of formula 2 into an optically active compound of formula 3 ##STR4## removing the protecting group B.

  该发明涉及一种制备光学活性醇的方法，其主要由公式4的一个对映体构成，该对映体的光学纯度至少为75%（至少75% e.e.）或完全由一个对映体组成，其中R和A的定义如上所述。该方法包括，在保持对映体过量的同时，将公式1的光学活性氰醇转化为公式2的光学活性保护氰醇，将公式2的保护氰醇转化为公式3的光学活性化合物，然后去除保护基B。
• BRUSSEE, J.;ROOS, E. C.;VAN, DER GEN A., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 35, C. 4485-4488
  作者：BRUSSEE, J.、ROOS, E. C.、VAN, DER GEN A.

  DOI：——

  日期：——
• Bio-organic synthesis of optically active cyanohydrins and acyloins
  作者：J. Brussee、E.C. Roos、A. Van Der Gen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80529-8

  日期：1988.1

  Chiral acyloins of high optical purity have been obtained in good yields by enzyme catalyzed formation of optically active cyanohydrins, followed by hydroxyl protection and reaction with a Grignard reagent.

  通过酶催化形成旋光性氰醇，然后进行羟基保护并与格氏试剂反应，以高收率获得了具有高光学纯度的手性酰氯。