2-溴-5-甲基己烷 | 6570-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 中文名称: 2-溴-5-甲基己烷
• 英文名称: 2-bromo-5-methylhexane
• 英文别名: 5-Methyl-hex-2-ylbromid；2-Brom-5-methyl-hexan
• CAS: 6570-93-0
• 化学式: C₇H₁₅Br
• 分子量: 179.1
• InChiKey: FLXWXUODAGCSPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  170.18°C (estimate)
• 密度：
  1.1337 (estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903399090
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-5-甲基己烷 在 硫酸 、 水 、 丙酮 、 奎宁 作用下， 生成 (+)(R)-3-isopentyl-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Levene; Marker, Journal of Biological Chemistry, 1932, vol. 95, p. 15

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  magnesium,2-methylbutane,bromide 在 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-溴-5-甲基己烷
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of cholesteol analogs with modified side-chains

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0039-128x(66)90069-9

文献信息

• Catalytic Decarboxylation/Carboxylation Platform for Accessing Isotopically Labeled Carboxylic Acids
  作者：Andreu Tortajada、Yaya Duan、Basudev Sahoo、Fei Cong、Georgios Toupalas、Antoine Sallustrau、Olivier Loreau、Davide Audisio、Ruben Martin

  DOI：10.1021/acscatal.9b01921

  日期：2019.7.5

  integrated catalytic decarboxylation/carboxylation for accessing isotopically labeled carboxylic acids with 13CO2 or 14CO2 is described. The method shows a wide scope under mild conditions, even in the context of late-stage functionalization, and does not require stoichiometric organometallics, thus complementing existing carbon-labeling techniques en route to carboxylic acids.

  描述了用于访问具有13 CO 2或14 CO 2的同位素标记的羧酸的集成催化脱羧/羧化反应。该方法在温和条件下显示了宽泛的范围，即使在后期功能化的情况下也是如此，并且不需要化学计量的有机金属，因此可以补充现有的碳标记技术（在羧酸生产过程中）。
• Radical C(sp³)–H Heck-type Reaction of <i>N</i>-Alkoxybenzimidoyl Chlorides with Styrenes to Construct Alkenols
  作者：Di Fang、Yidan Zhang、Yiyun Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c00593

  日期：2022.3.18

  the first radical C(sp3)–H Heck-type reaction of aliphatic alcohols for selective δ- and ε-alkenol synthesis by photoredox catalysis. N-Alkoxybenzimidoyl chlorides are developed as novel alkoxyl radical precursors with tunable redox potentials. Various alkenols can be constructed by the inert C(sp3)–H Heck-type reaction of 4-cyano-N-alkoxybenzimidoyl chlorides with styrene derivatives under redox-neutral

  我们报告了脂肪醇的第一个自由基 C(sp 3 )-H Heck 型反应，用于通过光氧化还原催化选择性合成 δ-和 ε-烯醇。N-烷氧基苯并亚胺酰氯被开发为具有可调氧化还原电位的新型烷氧基自由基前体。在氧化还原中性条件下，4-氰基-N-烷氧基苯并亚氨基酰氯与苯乙烯衍生物发生惰性 C(sp 3 )-H Heck 型反应可以构建各种烯醇，该反应可以在克级规模上进行，并且易于衍生化.
• Site‐Selective, Remote sp ³ C−H Carboxylation Enabled by the Merger of Photoredox and Nickel Catalysis
  作者：Basudev Sahoo、Peter Bellotti、Francisco Juliá‐Hernández、Qing‐Yuan Meng、Stefano Crespi、Burkhard König、Ruben Martin

  DOI：10.1002/chem.201902095

  日期：2019.7.5

  A photoinduced carboxylation of alkyl halides with CO2 at remote sp3 C−H sites enabled by the merger of photoredox and Ni catalysis is described. This protocol features a predictable reactivity and site selectivity that can be modulated by the ligand backbone. Preliminary studies reinforce a rationale based on a dynamic displacement of the catalyst throughout the alkyl side chain.

  描述了通过光氧化还原和镍催化的合并，在远处的sp 3 C-H位处用CO 2对卤代烷进行光诱导的羧化反应。该协议具有可预测的反应性和位点选择性，可以通过配体主链进行调节。初步研究加强了基于整个烷基侧链的催化剂动态置换的原理。
• Ligand-Controlled Regiodivergent Catalytic Amidation of Unactivated Secondary Alkyl Bromides
  作者：Andreu Tortajada、Jose Tiago Menezes Correia、Eloisa Serrano、Alicia Monleón、Alberto Tampieri、Craig S. Day、Francisco Juliá-Hernández、Ruben Martin

  DOI：10.1021/acscatal.1c02913

  日期：2021.8.20

  A regiodivergent Ni-catalyzed amidation of unactivated secondary alkyl bromides is described. The site-selectivity of the amidation event is dictated by subtle differences on the ligand backbone, allowing introduction of the amide function at either the original sp3 carbon–halide bond or at distal sp3 C–H sites within an alkyl side-chain via chain-walking scenarios.

  描述了未活化仲烷基溴的区域发散性 Ni 催化酰胺化。酰胺化事件的位点选择性取决于配体骨架上的细微差异，允许在原始 sp 3碳卤键或烷基侧链内的远端 sp 3 C-H 位点引入酰胺功能链式行走场景。
• Shonle et al., Journal of the American Chemical Society, 1936, vol. 58, p. 586
  作者：Shonle et al.

  DOI：——

  日期：——