2,2'-甲二基二(2-甲基-1,3-二噻戊环) | 19451-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 中文名称: 2,2'-甲二基二(2-甲基-1,3-二噻戊环)
• 英文名称: 2,2'-dimethyl-2,2'-methanediyl-bis-[1,3]dithiolane
• 英文别名: 2,2'-Methylenebis(2-methyl-1,3-dithiolane)；2-methyl-2-[(2-methyl-1,3-dithiolan-2-yl)methyl]-1,3-dithiolane
• CAS: 19451-23-1
• 化学式: C₉H₁₆S₄
• 分子量: 252.49
• InChiKey: UFEDUSRDUHKQFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-甲二基二(2-甲基-1,3-二噻戊环) 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 silica gel 作用下， 生成 2-[3-(2-Mercapto-ethylsulfanyl)-1-methyl-butylsulfanyl]-ethanethiol
  参考文献：
  名称：

  通过有机锡还原双二硫杂环戊烷新合成四齿有机硫配体

  摘要：

  四齿有机硫配体可通过用两当量的氢化三正丁基锡选择性还原双（二硫杂环戊烷）来制备。

  DOI：

  10.1039/c39840000124
• 作为产物：
  描述：

  (2-methyl-[1,3]dithiolan-2-yl)-propan-2-one 、 1,2-乙二硫醇 以44%的产率得到2,2'-甲二基二(2-甲基-1,3-二噻戊环)
  参考文献：
  名称：

  Robbe; Fernandez; Dubief, European Journal of Medicinal Chemistry, 1982, vol. 17, # 3, p. 235 - 243

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Formation and NMR study of some cyclic β-ketodithioacetals
  作者：M.T. Barros、C.F.G.C. Geraldes、C.D. Maycock、M.I. Silva

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81736-1

  日期：1988.1

  An efficient method has been found for the preparation of cyclic monodithioacetats of 1,3-dicarbonyl compounds using boron trifluoride etherate as the acid catalyst. Asymmetric 1,3-diketones react regioselectively in most of the cases tried. A study of the 13C and 1H nmr characteristics of these compounds has been carried out.

  已经发现使用三氟化硼醚化物作为酸催化剂来制备1，3-二羰基化合物的环状单二硫代乙酸酯的有效方法。在大多数尝试过的情况下，不对称的1,3-二酮会发生区域选择性反应。已经对这些化合物的13 C和1 H nmr特性进行了研究。
• Chelation Assisted Conversion of C-S Bonds into C-C Bonds
  作者：Tien-Yau Luh

  DOI：10.1080/10426509708545523

  日期：1997.1.1

  species, one of these carbon-heteroatom bonds can be activated. This strategy has been applied for the nickel-catalyzed cross coupling reactions of certain rigid bisdithioacetals. Heteroatom substituents such as hydroxy, methoxy or amino groups also assist the alkenation of aliphatic dithioacetals; and homoallylic alcohols, ethers and amines are respectively obtained in reasonably good yields Polythioethers

  当底物包含两个以上可以与金属物种共生相互作用的近端杂原子时，这些碳-杂原子键之一可以被激活。该策略已应用于某些刚性双二硫缩醛的镍催化交叉偶联反应。杂原子取代基如羟基、甲氧基或氨基也有助于脂肪族二硫缩醛的链烯化；和高烯丙醇、醚和胺分别以相当好的收率获得。聚硫醚转化为环丙烷衍生物。
• POLYDENTATE S_NX_M(X = S,O,N) LIGANDS BY SELECTIVE REDUCTION OF ORGANOSULFUR HETEROCYCLES WITH TRIBUTYLTIN HYDRIDE
  作者：Clive P. Alexis、Juan M. Uribe、Jeffrey D. Beller、Gayane Godjoian、Carlos G. Gutierrez

  DOI：10.1080/10426509608043468

  日期：1996.12

  S.O.N) can be efficiently prepared by selective desulfurization of bis(1,3-dithiolanes) and bis(1,3-dithianes); bis(1,3-oxathiolanes); and bis(thiazolidines) with two equivalents of tri-n-butyltin hydride. This is a very versatile procedure as many dialdehydes and diketones (or their synthetic equivalents) are available for elaboration into bis(thioheterocycles) by reaction with 1,2-ethane- and 1,3-propanedithiols

  摘要 S2X2 型（其中 X = SON）的无环四齿有机硫配体可以通过双（1,3-二硫杂环戊烷）和双（1,3-二噻烷）的选择性脱硫来有效制备；双（1,3-氧杂硫杂环戊烷）；和双（噻唑烷）与两当量的三正丁基氢化锡。这是一个非常通用的方法，因为许多二醛和二酮（或其合成等价物）可通过与 1,2-乙烷和 1,3-丙二硫醇、巯基乙醇或巯基乙胺及其不同结构的反应制备成双（硫杂环）特征可以合并到 S2X2 配体中。该程序的最终结果是二硫醇的受控形式单烷基化形成化合物 1 (X = S)；巯基乙醇或巯基乙胺的亲核性较低的杂原子（O 或 N）烷基化形成 1 (X = O,N)。
• Efficient hydrolysis of dithioacetals by the N-fluoro-2,4,6-trimethylpyridinium triflate-water system
  作者：Alexander S. Kiselyov、Lucjan Strekowski、Victor V. Semenov

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80359-8

  日期：1993.3

  Dithioacetals including 1,3-dithianes and 1,3-dithiolanes are efficiently cleaved by the title reagent system to the parent carbonyl compounds. The cleavage of diprotected symmetrical alpha-diketones and p-phenylene-diketones gives monoketones in good yields. Amide, 1,3-dioxolane, disulfide, ester, ether, hydroxy, nitrile, nitro, and sulfide functions are relatively stable under the cleavage conditions but thiols are oxidized to disulfides.
• Stahl, Ingfried; Schramm, Berthold; Manske, Rainer, Liebigs Annalen der Chemie, 1982, # 6, p. 1158 - 1172
  作者：Stahl, Ingfried、Schramm, Berthold、Manske, Rainer、Gosselck, Juergen

  DOI：——

  日期：——