2-chloro-3-phenylpropionyltrimethylsilane | 61157-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-3-phenylpropionyltrimethylsilane
• 英文别名: 2-Chlor-3-phenylpropionyltrimethylsilan；2-Chloro-3-phenyl-1-(trimethylsilyl)propan-1-one；2-chloro-3-phenyl-1-trimethylsilylpropan-1-one
• CAS: 61157-35-5
• 化学式: C₁₂H₁₇ClOSi
• 分子量: 240.805
• InChiKey: WRHDFVVHRCZXKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.033±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基碘化镁 、 2-chloro-3-phenylpropionyltrimethylsilane 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到4-phenyl-3-(trimethylsilyl)-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  2-氯酰基三甲基硅烷与格氏试剂的反应。3-(三甲基甲硅烷基)-2-烷酮和2-(三甲基甲硅烷基)-1-烷醇的制备

  摘要：

  已经研究了 2-氯酰基三甲基硅烷与格氏试剂的反应。因此，用甲基碘化镁处理通过初始添加、随后去除氯阴离子和甲硅烷基的 1,2-重排得到相应的 3-(三甲基甲硅烷基)-2-烷酮。相比之下，反应用 2 当量的带有 β-氢的格利雅试剂进行，得到 2-（三甲基甲硅烷基）-1-烷醇，其中甲硅烷基羰基的初始还原，然后是这种重排，并将格利雅试剂加入到所得的 2 -(三甲基甲硅烷基)链烷醛已被提出。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.2167
• 作为产物：
  描述：

  1,1-Bis(trimethylsilyl)-3-phenyl-1-propanol 在 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 生成 2-chloro-3-phenylpropionyltrimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  一种制备酰基硅烷和 α-卤代酰基硅烷的有效方法

  摘要：

  用次氯酸叔丁酯处理 1,1-双(三甲基甲硅烷基)烷-1-醇，得到相应的酰基硅烷，收率良好，而醇与 NBS 反应，相反，只得到 α-溴酰基硅烷。

  DOI：

  10.1246/cl.1976.993

文献信息

• α-chloroacyltrimethylsilanes as α-trimethylsilylacyl equivalents. specific C-acylation of enolates
  作者：Isao Kuwajima、Kazuhisa Matsumoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)86513-8

  日期：1979.1
• Aldol reactions with a .alpha.-trimethylsilyl ketones. Dual roles of the trimethylsilyl group for regiospecific generation of enolate equivalents
  作者：Tan Inoue、Toshio Sato、Isao Kuwajima

  DOI：10.1021/jo00198a017

  日期：1984.11
• Kuwajima,I. et al., Chemistry Letters, 1979, p. 41 - 42
  作者：Kuwajima,I. et al.

  DOI：——

  日期：——
• A new rearrangement reaction of 2-chloro-1-trimethylsilyl alkoxide. Preparation of β-hydroxyalkyl- or β-ketoalkyltrimethylsilanes
  作者：Toshio Sato、Toru Abe、Isao Kuwajima

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)85098-x

  日期：1978.1
• KUWAJIMA I.; MATSUMOTO K., TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 42, 4095-4098
  作者：KUWAJIMA I.、 MATSUMOTO K.

  DOI：——

  日期：——