methyl 2-cyano-2-(4-methoxyphenyl)acetate | 30698-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl 2-cyano-2-(4-methoxyphenyl)acetate
• 英文别名: methyl (4-methoxyphenyl)cyanoacetate；Methyl 2-cyano-2-(4-methoxyphenyl)acetate
• CAS: 30698-32-9
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: CECZQGNWTWYJEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-cyano-2-(4-methoxyphenyl)acetate 在 氨 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  在二芳基膦氧化物存在下通过α-取代的丙二腈的好氧氧化制备O-保护的氰醇

  摘要：

  使用二芳基膦氧化物在O 2的存在下，实现了轻度，无氰化物的反应，并由易于获得的α-取代的丙二酸高效合成了O-膦酰基保护的氰醇。机理研究表明，除了丙二腈衍生物的初始有氧氧化外，该过程的显着特征还包括四面体中间体的形成和随后的分子内重排。可以通过醇解或通过用DIBAL-H还原来除去膦酰基保护基。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00569
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙腈 、 碳酸二甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 5.5h， 以100%的产率得到methyl 2-cyano-2-(4-methoxyphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  在二芳基膦氧化物存在下通过α-取代的丙二腈的好氧氧化制备O-保护的氰醇

  摘要：

  使用二芳基膦氧化物在O 2的存在下，实现了轻度，无氰化物的反应，并由易于获得的α-取代的丙二酸高效合成了O-膦酰基保护的氰醇。机理研究表明，除了丙二腈衍生物的初始有氧氧化外，该过程的显着特征还包括四面体中间体的形成和随后的分子内重排。可以通过醇解或通过用DIBAL-H还原来除去膦酰基保护基。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00569

文献信息

• 一种具有螺环结构的吡咯啉衍生物的不对称 合成方法
  申请人：重庆大学

  公开号：CN110683927B

  公开（公告）日：2021-01-19

  具有螺环结构的吡咯啉衍生物在抗菌、抗病毒等领域体现出重要的生理活性。本发明涉及螺环吡咯啉衍生物的不对称合成方法，是以异氰基乙酸酯类化合物与橙酮衍生物进行1,3‑偶极环加成反应，该反应能够快速、高效地构建三个连续手性中心的螺环吡咯林衍生物，具有很高的原子经济性。本发明所用底物易于制备、价格低廉，且反应条件温和，操作简单，不需要进行无水无氧操作，即可高收率、高对映选择性地得到目标化合物，底物适用范围广。
• α,β-Unsaturated β-Silyl Imide Substrates for Catalytic, Enantioselective Conjugate Additions:  A Total Synthesis of (+)-Lactacystin and the Discovery of a New Proteasome Inhibitor
  作者：Emily P. Balskus、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja061970a

  日期：2006.5.1

  Chiral (salen)Al mu-oxo dimer 1 catalyzes the highly enantioselective conjugate addition of carbon-centered nucleophiles to alpha,beta-unsaturated silyl imides. Allyldimethylsilane-substituted imide 4 was identified as an optimal substrate, undergoing addition reactions with a variety of nitrile nucleophiles in high yield and enantiomeric excess. The silicon-containing products are synthetically useful

  手性 (salen) Al mu-oxo 二聚体 1 催化碳中心亲核试剂与 α,β-不饱和甲硅烷基酰亚胺的高度对映选择性共轭加成。烯丙基二甲基硅烷取代的酰亚胺 4 被确定为最佳底物，与各种腈亲核试剂以高产率和对映体过量进行加成反应。含硅产品是合成上有用的手性构件，正如它们在强效蛋白酶体抑制剂 (+)-lactacystin (2) 的对映选择性全合成中的应用所证明的。将内酰胺 5a 加工成天然产物分 12 个步骤进行，总产率为 11%，并通过一个不寻常的螺β-内酯中间体 (11) 进行。
• 一种杂原子取代的吡咯烷衍生物的不对称合成方法
  申请人：重庆大学

  公开号：CN108658825B

  公开（公告）日：2022-01-21

  吡咯烷衍生物是一类重要的生物碱，具有极高的应用价值。本发明涉及吡咯烷衍生物的不对称合成方法，是以异氰基乙酸酯类化合物与α,β‑不饱和双键进行1,3‑偶极环加成反应，该反应能够快速、高效地构建含多手性中心的杂原子取代的吡咯烷衍生物，具有很高的原子经济性。本发明所用底物易于制备、价格低廉，且反应条件温和，操作简单，不需要进行无水无氧操作，即可高收率、高对映选择性地得到目标化合物，底物适用范围广。
• Enantioselective Michael Additions to α,β-Unsaturated Imides Catalyzed by a Salen−Al Complex
  作者：Mark S. Taylor、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja037177o

  日期：2003.9.1

  conjugate addition of di- and trisubstituted nitriles to a wide range of acyclic alkyl- and aryl-substituted α,β-unsaturated imides. This new methodology provides access to multifunctional compounds that previously have not been readily accessible in enantioenriched form. Synthetic applications of these products include the preparation of enantiomerically enriched piperidines, as exemplified by an expedient

  (Salen) 铝配合物 1b 是一种有效的催化剂，用于将二取代和三取代腈与各种无环烷基和芳基取代的 α,β-不饱和酰亚胺共轭加成。这种新方法提供了对以前不容易以对映体富集形式获得的多功能化合物的访问。这些产品的合成应用包括制备富含对映异构体的哌啶，例如 (-)-帕罗西汀的不对称催化合成。
• Stereoselective C−C Oxidative Coupling Reactions Photocatalyzed by Zwitterionic Ligand Capped CsPbBr ₃ Perovskite Quantum Dots
  作者：Yucheng Yuan、Hua Zhu、Katie Hills‐Kimball、Tong Cai、Wenwu Shi、Zichao Wei、Hanjun Yang、Yolanda Candler、Ping Wang、Jie He、Ou Chen

  DOI：10.1002/anie.202007520

  日期：2020.12.7

  attracted tremendous attention in the field of photocatalysis, owing to their superior optoelectronic properties for photocatalytic reactions, including high absorption coefficients and long photogenerated carrier lifetimes. Herein, by choosing 2‐(3,4‐dimethoxyphenyl)‐3‐oxobutanenitrile as a model substrate, we demonstrate that the stereoselective (>99 %) C−C oxidative coupling reaction can be realized with

  半导体量子点（QD）在光催化领域引起了极大的关注，这归因于其对光催化反应的优异光电性能，包括高吸收系数和较长的光生载流子寿命。本文中，通过选择2-（3,4-二甲氧基苯基）-3-氧代丁腈作为模型底物，我们证明了立体选择性（> 99％）C-C氧化偶联反应可以实现高收率（99％）在可见光下使用两性离子配体封端的CsPbBr 3钙钛矿QD。可以将反应推广到具有不同取代基的原料，这些原料在苯环上具有各种取代基，并且具有不同的官能团，从而产生立体选择性dl异构体。已经提出了自由基介导的反应途径。我们的研究提供了一种使用特殊设计的钙钛矿QD通过光催化方式进行立体选择性C-C氧化偶联的新方法。