tetraisopropenyltin | 64503-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: tetraisopropenyltin
• 英文别名: Tetra(prop-1-en-2-yl)stannane；tetrakis(prop-1-en-2-yl)stannane
• CAS: 64503-52-2
• 化学式: C₁₂H₂₀Sn
• 分子量: 283.001
• InChiKey: NEWCJRVXAPXBNP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  66-67 °C(Press: 8 Torr)
• 密度：
  1.3153 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetraisopropenyltin 在 三氯化硼 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 生成 硼烷,二氯(1-甲基乙烯基)-
  参考文献：
  名称：

  Braun,J.; Normant,H., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 2557 - 2564

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  isopropenyllithium 在 溴化锡 作用下， 生成 tetraisopropenyltin
  参考文献：
  名称：

  The Preparation of Organolithium Compounds by the Transmetalation Reaction. VII. cis- and trans-Propenyllithium: The Stereochemistry of the Transmetalation Reaction. Isopropenyllithium

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01059a028

文献信息

• Regio- and stereoselective addition of organolithiums to naphthalenes. an efficient synthesis of 11,2-trisubstituted and trans-2-disubstituted dihydronaphthalenes
  作者：A.I. Meyers、Kathryn A. Lutomski、Dominique Laucher

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85942-1

  日期：1988.1

  The addition of a variety of organolithium reagents to 1-napththyloxazolines and 2-naphthyloxazolines followed by trapping with electrophiles leads to high yields of the title compounds. Very high stereoselectivity characterizes the present process in that the electrophile enters from the naphthalene face opposite to the entry of the organolithium reagent. A number of organolithiums have been investigated

  将多种有机锂试剂添加到1-萘恶唑啉和2-萘恶唑啉中，然后用亲电试剂捕集，可得到高产率的标题化合物。很高的立体选择性是本发明方法的特征，因为亲电试剂从与有机锂试剂进入相反的萘面进入。已经研究了许多有机锂，并且发现从四取代的锡烷原位生成有机锂提供了用于将亲核加成到萘中的优良试剂。恶唑啉的去除有效地导致了甲酰基或羟甲基-1,2-二氢萘。
• Rhodium-Catalyzed Cyclohydrocarbonylation Approach to the Syntheses of Enantiopure Homokainoids
  作者：Wen-Hua Chiou、Angèle Schoenfelder、Liang Sun、André Mann、Iwao Ojima

  DOI：10.1021/jo070942n

  日期：2007.12.1

  homokainoids in an enantiomerically pure form were synthesized from enantiopure (R)- and (S)-Garner's aldehyde, featuring (i) the highly diastereoselective addition of alkenylcuprates to the acrylate intermediates and (ii) the Rh-catalyzed cyclohydrocarbonylation of homoallylic amine intermediates to construct the functionalized piperidine moiety in the key steps. For the introduction of a substituent at the 4-

  海藻酸的同系物是一种天然存在的强效谷氨酸受体激动剂，它是基于硬化的胡椒基谷氨酸结构设计的，由于其在中枢神经系统中的潜在活性，因此可以被视为同型类胡萝卜素。这些对映体纯净形式的新类化合物均由对映体（R）和（S）合成。）-加纳醛，其特征是（i）在丙烯酸酯中间体上高度非对映选择性地加成烯基铜酸酯，以及（ii）在关键步骤中Rh催化均烯丙基胺中间体的环氢羰基化反应以构建官能化的哌啶部分。为了在胡椒基谷氨酸的4位或5位引入取代基，使用了几种不同的策略，这些策略成功地导致了对映纯同型类化合物的形成。
• An Oxidative Prins-Pinacol Tandem Process and its Application to the synthesis of (−)-Platensimycin
  作者：Marc-André Beaulieu、Cyrille Sabot、Nabil Achache、Kimiaka C. Guérard、Sylvain Canesi

  DOI：10.1002/chem.201001813

  日期：——

  Center stage: An oxidative Prins–pinacol tandem process mediated by a hypervalent iodine reagent has been accomplished. The strategy allows rapid access to highly functionalized spirocyclic cores (see scheme) present in many natural products. A first application to the formal synthesis of (−)‐platensimycin has been achieved.

  中心阶段：已经完成了由高价碘试剂介导的氧化Prins-频哪醇串联过程。该策略允许快速访问许多天然产品中存在的高度官能化的螺环核（请参阅方案）。（-）-平台霉素的形式合成已获得了首次应用。
• Total Synthesis of the Diterpenes (+)-Randainin D and (+)-Barekoxide via Photoredox-Catalyzed Deoxygenative Allylation
  作者：Oleksandr Vyhivskyi、Olivier Baudoin

  DOI：10.1021/jacs.4c02224

  日期：——

  We report the first enantioselective total synthesis of diterpenoid randainin D, which possesses a hydroazulenone core with a β-substituted butenolide moiety on the cycloheptane ring. The trans-5/7 ring system was formed via a highly challenging ring-closing metathesis delivering the tetrasubstituted cycloheptenone. The butenolide moiety was installed via a novel deoxygenative allylation under Ir-photoredox

  我们报道了二萜 randainin D 的第一个对映选择性全合成，它具有氢薁酮核心，环庚烷环上有 β-取代的丁烯内酯部分。反式-5/7环系统是通过极具挑战性的闭环复分解形成的，从而产生四取代的环庚烯酮。使用草酸甲酯作为 red/ox 标签，在 Ir-光氧化还原催化下通过新型脱氧烯丙基化安装丁烯酸内酯部分。此外，所开发的烯丙基化已成功用于(+)-barek盐的7步全合成。这项研究表明，这种脱氧烯丙基化方法是在天然产物合成中形成 Cq-C(sp 3 ) 键（Cq = 四元中心）的一种有前景的策略。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sn: Org.Verb.1, 1.1.1.14.3, page 136 - 139
  作者：

  DOI：——

  日期：——