[(E)-2-[4-(methanesulfonamido)phenyl]vinyl]boronic acid | 1132942-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(E)-2-[4-(methanesulfonamido)phenyl]vinyl]boronic acid
• 英文别名: (E)-4-(methylsulfonamido)styrylboronic acid；(E)-4-(methylsulfonamido) styrylboronic acid；[(E)-2-[4-(methanesulfonamido)phenyl]ethenyl]boronic acid
• CAS: 1132942-08-5
• 化学式: C₉H₁₂BNO₄S
• 分子量: 241.076
• InChiKey: GFTRCGJGXYGIEJ-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  473.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.406±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.08
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  95
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E)-2-[4-(methanesulfonamido)phenyl]vinyl]boronic acid 、 1-(3-bromo-5-tert-butyl-4-methoxyphenyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 dichloro[1,1'-bis(di-t-butylphosphino)ferrocene]palladium(II) potassium phosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以70%的产率得到(E)-N-(4-(3-tert-butyl-5-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-2-methoxystyryl)phenyl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] N-PHENYL-DIOXO-HYDROPYRIMIDINES USEFUL AS HEPATITIS C VIRUS (HCV) INHIBITORS
  [FR] N-PHÉNYL-DIOXO-HYDROPYRIMIDINES UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C (VHC)

  摘要：

  这项发明涉及：(a) 抑制HCV等的化合物及其盐; (b) 用于制备这种化合物和盐的中间体; (c) 包含这种化合物和盐的组合物; (d) 制备这种中间体、化合物、盐和组合物的方法; (e) 使用这种化合物、盐和组合物的方法; 以及(f) 包含这种化合物、盐和组合物的试剂盒。这些化合物在丙型肝炎的治疗中很有用，具有以下一般结构：式(I)

  公开号：

  WO2009039135A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-ethynylphenyl)methanesulfonamide 、 dimethyl sulfide borane 在 (+)-α-蒎烯 、 乙醛 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.5h， 以85%的产率得到[(E)-2-[4-(methanesulfonamido)phenyl]vinyl]boronic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] N-PHENYL-DIOXO-HYDROPYRIMIDINES USEFUL AS HEPATITIS C VIRUS (HCV) INHIBITORS
  [FR] N-PHÉNYL-DIOXO-HYDROPYRIMIDINES UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C (VHC)

  摘要：

  这项发明涉及：(a) 抑制HCV等的化合物及其盐; (b) 用于制备这种化合物和盐的中间体; (c) 包含这种化合物和盐的组合物; (d) 制备这种中间体、化合物、盐和组合物的方法; (e) 使用这种化合物、盐和组合物的方法; 以及(f) 包含这种化合物、盐和组合物的试剂盒。这些化合物在丙型肝炎的治疗中很有用，具有以下一般结构：式(I)

  公开号：

  WO2009039135A1

文献信息

• Discovery of a Novel Series of Potent Non-Nucleoside Inhibitors of Hepatitis C Virus NS5B
  作者：Ryan C. Schoenfeld、David L. Bourdet、Ken A. Brameld、Elbert Chin、Javier de Vicente、Amy Fung、Seth F. Harris、Eun K. Lee、Sophie Le Pogam、Vincent Leveque、Jim Li、Alfred S.-T. Lui、Isabel Najera、Sonal Rajyaguru、Michael Sangi、Sandra Steiner、Francisco X. Talamas、Joshua P. Taygerly、Junping Zhao

  DOI：10.1021/jm401266k

  日期：2013.10.24

  new DAAs, with the ultimate goal to provide interferon-free combinations. The RNA-dependent RNA polymerase enzyme NS5B represents one such DAA therapeutic target for inhibition that has attracted much interest over the past decade. Herein, we report the discovery and optimization of a novel series of inhibitors of HCV NS5B, through the use of structure-based design applied to a fragment-derived starting

  丙型肝炎病毒（HCV）是一个主要的全球公共卫生问题。虽然目前的护理标准是一种直接作用的抗病毒 (DAA) 蛋白酶抑制剂，与聚乙二醇干扰素和利巴韦林联合使用，代表了近年来的一项重大进步，但对于提高疗效和耐受性的治疗方式仍然存在未满足的医疗需求. 为实现这些目标，人们继续致力于发现新的 DAA，最终目标是提供无干扰素的组合。RNA 依赖性 RNA 聚合酶 NS5B 代表了一种此类 DAA 抑制治疗靶标，在过去十年中引起了极大的兴趣。在此，我们报告了通过将基于结构的设计应用于片段衍生的起点，发现和优化了一系列新型 HCV NS5B 抑制剂。19 .
• Antiviral Compounds And Uses Thereof
  申请人：Betebenner David A.

  公开号：US20120082646A1

  公开（公告）日：2012-04-05

  This invention relates to: (a) compounds and salts thereof that, inter alia, inhibit HCV; (b) intermediates useful for the preparation of such compounds and salts; (c) compositions comprising such compounds and salts; (d) methods for preparing such intermediates, compounds, salts, and compositions; (e) methods of use of such compounds, salts, and compositions; and (f) kits comprising such compounds, salts, and compositions.

  本发明涉及：(a) 包括抑制HCV的化合物及其盐; (b) 用于制备这种化合物和盐的中间体; (c) 包括这种化合物和盐的组合物; (d) 制备这种中间体、化合物、盐和组合物的方法; (e) 使用这种化合物、盐和组合物的方法; 以及 (f) 包括这种化合物、盐和组合物的试剂盒。
• Antiviral Compounds and Uses Thereof
  申请人：AbbVie Inc.

  公开号：US20150056164A1

  公开（公告）日：2015-02-26

  This invention relates to: (a) compounds and salts thereof that, inter alia, inhibit HCV; (b) intermediates useful for the preparation of such compounds and salts; (c) compositions comprising such compounds and salts; (d) methods for preparing such intermediates, compounds, salts, and compositions; (e) methods of use of such compounds, salts, and compositions; and (f) kits comprising such compounds, salts, and compositions.

  本发明涉及：(a) 抑制HCV等化合物及其盐; (b) 用于制备此类化合物和盐的中间体; (c) 包含此类化合物和盐的组合物; (d) 制备此类中间体、化合物、盐和组合物的方法; (e) 使用此类化合物、盐和组合物的方法; 和 (f) 包含此类化合物、盐和组合物的工具箱。
• Antiviral compounds and uses thereof
  申请人：Betebenner David A.

  公开号：US08748443B2

  公开（公告）日：2014-06-10

  This invention relates to: (a) compounds and salts thereof that, inter alia, inhibit HCV; (b) intermediates useful for the preparation of such compounds and salts; (c) compositions comprising such compounds and salts; (d) methods for preparing such intermediates, compounds, salts, and compositions; (e) methods of use of such compounds, salts, and compositions; and (f) kits comprising such compounds, salts, and compositions.

  本发明涉及：(a) 包括抑制HCV的化合物及其盐；(b) 用于制备这些化合物和盐的中间体；(c) 包含这些化合物和盐的组合物；(d) 制备这些中间体、化合物、盐和组合物的方法；(e) 使用这些化合物、盐和组合物的方法；以及(f) 包含这些化合物、盐和组合物的试剂盒。
• [EN] N-PHENYL-DIOXO-HYDROPYRIMIDINES USEFUL AS HEPATITIS C VIRUS (HCV) INHIBITORS<br/>[FR] N-PHÉNYL-DIOXO-HYDROPYRIMIDINES UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C (VHC)
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2009039135A1

  公开（公告）日：2009-03-26

  This invention relates to: (a) compounds and salts thereof that, inter alia, inhibit HCV; (b) intermediates useful for the preparation of such compounds and salts; (c) compositions comprising such compounds and salts; (d) methods for preparing such intermediates, compounds, salts, and compositions; (e) methods of use of such compounds, salts, and compositions; and (f) kits comprising such compounds, salts, and compositions. The compounds are usefull in the treatment of hepatitis C and are of the following general structure: Formula (I)

  这项发明涉及：(a) 抑制HCV等的化合物及其盐; (b) 用于制备这种化合物和盐的中间体; (c) 包含这种化合物和盐的组合物; (d) 制备这种中间体、化合物、盐和组合物的方法; (e) 使用这种化合物、盐和组合物的方法; 以及(f) 包含这种化合物、盐和组合物的试剂盒。这些化合物在丙型肝炎的治疗中很有用，具有以下一般结构：式(I)