1-(4-(对甲苯氧基)苯基)乙酮 | 71815-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(4-(对甲苯氧基)苯基)乙酮
• 中文别名: 4-(4-甲基苯氧基)苯乙酮
• 英文名称: 4-(p-tolyloxy)acetophenone
• 英文别名: 1-(4-(p-tolyloxy)phenyl)ethan-1-one；4-methylphenyl 4-acetylphenyl ether；1-(4-(p-tolyloxy)phenyl)ethanone；1-(4-p-tolyloxy-phenyl)-ethanone；1-(4-p-Tolyloxy-phenyl)-aethanon；1-[4-(4-methylphenoxy)phenyl]-ethanone；1-[4-(4-methylphenoxy)phenyl]ethanone
• CAS: 71815-31-1
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• mdl: MFCD02246893
• 分子量: 226.275
• InChiKey: CAZWIMGCKKDNSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(对甲苯氧基)苯基)乙酮 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-Bromo-1-[4-(4-methylphenoxy)phenyl]-Ethanone
  参考文献：
  名称：

  PTP1B选择性抑制剂不带电荷的儿茶酚衍生物的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  蛋白质酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）是有效治疗T2DM和肥胖症的有希望且经过验证的治疗靶标。但是，带电的PTP1B抑制剂由于其低的细胞渗透性和较差的生物利用度而受到限制。基于活性天然产物，通过靶向磷酸二芳基酯结合位点和催化位点，鉴定了两个系列的不带电荷的邻苯二酚衍生物为PTP1B抑制剂。最有效的抑制剂22对PTP1B的IC 50为0.487μM，相对于TCPTP具有很强的选择性（27倍）。还进行了动力学研究，发现22种可作为竞争性PTP1B抑制剂。22例C2C12肌管的治疗显着增加了IRβ，Akt和IRS1的磷酸化水平。其作用谱与胰岛素产生的相似，表明其作为一种新的非胰岛素依赖性候选药物的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.05.007
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)-2-(p-tolyloxy)ethan-1-ol 在 RuH₂(CO)(PPh₃)₃ 、 potassium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到1-(4-(对甲苯氧基)苯基)乙酮
  参考文献：
  名称：

  探索串联钌催化的氢转移和S N Ar化学

  摘要：

  报道了一种通过电子芳烃活化对苯甲醇进行催化官能化的氢转移策略，该方法以优异的分离产率获得了各种定制的二芳基醚和芳基胺（38例，平均产率为70％）。利用氢转移方法，可以通过明智地选择简单和廉价的添加剂来选择功能化产物的氧化水平。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03441

文献信息

• Copper promoted synthesis of diaryl ethers
  作者：Rajshekhar Ghosh、Ashoka G. Samuelson

  DOI：10.1039/b401179a

  日期：——

  An efficient protocol using copper based reagents for the coupling of aryl halides with phenols to generate diaryl ethers is described. A copper(I) complex, [Cu(CH3CN)4]ClO4, or the readily available copper(II) source, CuCO3·Cu(OH)2·H2O (in combination with potassium phosphate), can be used. Aryl halides and phenols with different steric and electronic demands have been used to assess the efficiency of the procedure. The latter source of copper gives better yields under all conditions.

  文中描述了一种利用基于铜的试剂实现芳基卤与酚偶联生成二芳基醚的高效协议。可以使用铜(I)配合物，例如[Cu(CH3CN)4]ClO4，或者易于获得的铜(II)源，即铜碳酸盐·氢氧化铜·水（结合磷酸钾）。根据不同的立体和电子需求，使用不同类型的芳基卤和酚来评估该过程的效率。在所有条件下，后一种铜源能够提供更好的产率。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Double CH Functionalization/Carbonylation for the Synthesis of Xanthones
  作者：Hua Zhang、Renyi Shi、Pei Gan、Chao Liu、Anxing Ding、Qiuyi Wang、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/anie.201201050

  日期：2012.5.21

  Two at once: Xanthones with different functional groups were obtained with CO (balloon) in the presence of a simple catalytic system that consists of Pd(OAc)2, K2S2O8, and trifluoroacetic acid (see scheme). Preliminary mechanism studies reveal that the second CH functionalization might be the rate‐determining step.

  一次两个：在简单的催化体系（由Pd（OAc）2，K 2 S 2 O 8和三氟乙酸组成）的存在下，用CO（气球）获得具有不同官能团的氧杂蒽。初步的机理研究表明，第二个CH功能化可能是决定速率的步骤。
• Efficient catalysis of Ullmann-type arylation reactions by a novel trinuclear copper(I) complex with a chelating tricarbene ligand
  作者：Cristina Tubaro、Andrea Biffis、Elena Scattolin、Marino Basato

  DOI：10.1016/j.tet.2008.02.092

  日期：2008.5

  A novel trinuclear copper(I) complex with a chelating tricarbene ligand is shown to be an efficient catalyst for the arylation of different classes of compounds containing N–H or O–H functions. Different kinds of azole rings (pyrazole, imidazole, 1,2,4-triazole) can be arylated with comparable efficiencies at relatively mild temperatures (100 °C). The catalyst activates aryl iodides, bromides and even

  一种具有螯合三卡宾配体的新型三核铜（I）配合物被证明是芳构化包含NH或OH功能的不同种类化合物的有效催化剂。在相对温和的温度（100°C）下，可以以相当的效率使不同种类的唑环（吡唑，咪唑，1,2,4-三唑）芳基化。催化剂活化芳基碘化物，溴化物，甚至氯化物以进行反应。观察到芳基取代基的性质对反应产率的异常强烈的影响。尽管明显降低了酰胺的催化效率，但合成方案可以扩展到其他底物类别，例如苯酚和酰​​胺。
• Tripodal N-Heterocyclic Carbene Complexes of Palladium and Copper: Syntheses, Characterization, and Catalytic Activity
  作者：Charles E. Ellul、Graham Reed、Mary F. Mahon、Sofia I. Pascu、Michael K. Whittlesey

  DOI：10.1021/om100758x

  日期：2010.9.27

  N-heterocyclic carbene (NHC) complexes (timtebtBu)Pd(ICy)I2}3 (4a), (timtebtBu)Pd(PPh3)I2}3 (5a), and (timtebdipp)Pd(PPh3)I2}3 (5b) (timtebtBu = 1,3,5-tris(tert-butylimidazol-2-ylidene)methyl}-2,4,6-triethylbenzene, 3a; ICy = 1,3-dicyclohexylimidazol-2-ylidene; timtebdipp = 1,3,5-tris(2,6-diisopropylphenyl}imidazol-2-ylidene)methyl}-2,4,6-triethylbenzene, 3b) were prepared by reaction of Pd(II) precursors

  三钯三脚架N杂环卡宾（NHC）配合物（timteb tBu）Pd（ICy）I 2 } 3（4a），（timteb tBu）Pd（PPh 3）I 2 } 3（5a）和（ timteb dipp）Pd（PPh 3）I 2 } 3（5b）（timteb tBu = 1,3,5- 三（叔丁基咪唑-2-亚甲基）甲基} -2,4,6-三乙苯，3a ; ICy = 1,3-二环己基咪唑-2-亚基; timteb dipp通过使Pd（II）前体与任一游离态反应制备1,3,5- 三（2,6-二异丙基苯基}咪唑-2-亚甲基）甲基} -2,4,6-三乙苯，3b）。卡宾或咪唑鎓盐。的[铜（NCMe）治疗4 ] X（X = PF 6，BF 4）与图3a或3b中产生的三-铜（I）配合物桥连[（timteb - [R ）的Cu 3（μ 3 -O）] X（R =吨卜，X = PF 6，图6a ; R =磷酰化，X
• Oxalohydrazide Ligands for Copper‐Catalyzed C−O Coupling Reactions with High Turnover Numbers
  作者：Ritwika Ray、John F. Hartwig

  DOI：10.1002/anie.202015654

  日期：2021.4.6

  long‐lived copper catalysts for couplings that form the C−O bonds in biaryl ethers. These Cu‐catalyzed coupling of phenols with aryl bromides occurred with turnovers up to 8000, a value which is nearly two orders of magnitude higher than those of prior couplings to form biaryl ethers and nearly an order of magnitude higher than those of any prior copper‐catalyzed coupling of aryl bromides and chlorides

  在这里，我们报道了一类基于草酰肼核心和N-氨基吡咯和N-氨基吲哚单元的配体，它们生成长寿命的铜催化剂，用于在联芳醚中形成CO键的偶联。这些铜催化的酚类与芳基溴化物的偶联反应的转化率高达 8000，该值比之前形成联芳基醚的偶联反应高出近两个数量级，并且比任何现有的铜催化偶联反应高出近一个数量级。芳基溴和氯化物的催化偶联。该配体还产生了催化芳基氯与苯酚的偶联以及芳基溴和芳基碘与伯苄醇和脂肪醇的偶联的铜体系。可耐受多种官能团，包括腈、卤化物、醚、酮、胺、酯、酰胺、乙烯基芳烃、醇和硼酸酯，并且与药物相关结构中的芳基溴发生反应。