pentafluorophenyl 5-hexynoate | 1219141-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: pentafluorophenyl 5-hexynoate
• 英文别名: perfluorophenyl hex-5-ynoate；Szdmhmkjdvlkrv-uhfffaoysa-；(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl) hex-5-ynoate
• CAS: 1219141-93-1
• 化学式: C₁₂H₇F₅O₂
• 分子量: 278.178
• InChiKey: SZDMHMKJDVLKRV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pentafluorophenyl 5-hexynoate 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 (2S,4R)-4-hydroxy-2-(4,4'-dimethoxytrityloxymethyl)-1-hex-5-ynoylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  用于合成修饰寡核苷酸的基于羟基脯氨醇的亚磷酰胺试剂和固相支持物

  摘要：

  已经描述了基于羟基脯氨醇的亚磷酰胺试剂和固相载体的合成，用于在寡核苷酸链的不同位置引入生物素、硫辛酸、氨基和末端乙炔基团的残基。试剂和支持物的效率已通过相应修饰寡核苷酸的合成得到证实。

  DOI：

  10.1134/s1068162017040148
• 作为产物：
  描述：

  5-己炔酸 、 五氟苯酚 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 pentafluorophenyl 5-hexynoate
  参考文献：
  名称：

  合成和亲和力评价的小双齿霍乱毒素配体库：面向不可水解的神经节苷脂模拟物。

  摘要：

  合成并测试了一个以半乳糖和唾液酸为药效学碳水化合物残基的GM1神经节苷脂的不可水解模拟物的小型文库。所有化合物都是使用高效反应（包括点击化学方案）和避免O-糖苷键的高效反应前体合成的。一些活性最高的分子还具有进一步衍生化的特征，可用于与多价糖苷配基结合。通过弱亲和色谱法评估了它们对霍乱毒素的亲和力，从而可以系统地评估和选择最佳候选物。与单个药效团糖残基的亲和力相比，亲和力可以提高一个或两个数量级。

  DOI：

  10.1002/chem.200902469

文献信息

• Platform for Orthogonal <i>N</i>-Cysteine-Specific Protein Modification Enabled by Cyclopropenone Reagents
  作者：Alena Istrate、Michael B. Geeson、Claudio D. Navo、Barbara B. Sousa、Marta C. Marques、Ross J. Taylor、Toby Journeaux、Sebastian R. Oehler、Michael R. Mortensen、Michael J. Deery、Andrew D. Bond、Francisco Corzana、Gonzalo Jiménez-Osés、Gonçalo J. L. Bernardes

  DOI：10.1021/jacs.2c02185

  日期：2022.6.15

  preparation of a dual protein conjugate of 2×cys-GFP, containing both internal and N-terminal cysteine residues, by first modifying the N-terminal residue with a CPO-based reagent followed by modification of the internal cysteine with a traditional cysteine-modifying reagent. CPO-based reagents enabled a copper-free click reaction between two proteins, producing a dimer of a de novo protein mimic of IL2 that

  蛋白质偶联物是研究生物过程或生产治疗药物（如抗体-药物偶联物）的宝贵工具。尽管近年来开发了几种蛋白质缀合策略，但在存在其他反应性侧链的情况下修饰蛋白质上一个特定氨基酸残基的能力仍然是一个挑战。我们表明单取代环丙烯酮 (CPO) 试剂选择性地与 N 末端半胱氨酸残基的 1,2-氨基硫醇基团反应，在温和、生物相容的条件下产生稳定的 1,4-thiazepan-5-one 键。基于 CPO 的试剂，均可从常见的活化酯 CPO-五氟苯酚 ( CPO-PFP) 中获得)，即使在存在内部溶剂暴露的半胱氨酸残基的情况下，也可以选择性地修饰 N 端含半胱氨酸的肽和蛋白质。这种方法能够制备2 × cys-GFP的双蛋白偶联物，包含内部和 N 端半胱氨酸残基，首先用基于 CPO 的试剂修饰 N 端残基，然后用传统的半胱氨酸修饰剂修饰内部半胱氨酸。基于 CPO 的试剂能够在两种蛋白质之间进行无铜点击反应，产生一种
• Chemoselective Synthesis of β-Ketophosphonates Using Lithiated α-(Trimethylsilyl)methylphosphonate
  作者：Simon Specklin、Janine Cossy

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00039

  日期：2015.3.20

  A highly chemoselective synthesis of beta-ketophosphonates from pentafluorophenyl esters and lithiated methyl alpha-(trimethylsilyl)methylphosphonate has been developed. This mild lithiated phosphonate reagent allows the synthesis of functionalized beta-ketophosphonates in the presence of unactivated esters with high yields. This method has been compared with the standard lithiated methylphosphonate reagent.

表征谱图