(R)-1-(benzyloxy)butan-2-ol | 167354-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-(benzyloxy)butan-2-ol
• 英文别名: (R)-(+)-1-Benzyloxy-butane-2-OL；(2R)-1-phenylmethoxybutan-2-ol
• CAS: 167354-12-3
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: ZBNXMTHJYVSJGZ-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  280.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.023±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(benzyloxy)butan-2-ol 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以79%的产率得到1,2-丁二醇
  参考文献：
  名称：

  酶介导的带有不饱和取代基的1,2-二醇单甲苯磺酸酯衍生物的对映体选择性水解

  摘要：

  我们已经成功地通过酶水解容易地制备了带有不饱和取代基的光学活性的1,2-二醇单甲苯磺酸酯。脂肪酶PS快速催化具有双键的2-乙酰氧基丁-3-烯基甲苯磺酸酯和具有三键的2-乙酰氧基丁-3-炔基甲苯磺酸酯的水解，具有出色的对映选择性，可提供相应的旋光化合物。该反应也适用于在末端具有双键的较长链的乙酸酯。为了证明该方法的适用性，已从外消旋的2-乙酰氧基戊-4-烯基甲苯磺酸酯中分几步合成了对映体纯的（R）-马苏阿内酯，一种天然椰子香精。此外，该酶可以识别烯烃的立体化学，而（Z）-烯基结构比（E）-异构体更适合于对映选择性水解。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.05.087
• 作为产物：
  描述：

  苄基缩水甘油醚 在 copper(l) iodide 、 (S,S)-salen cobalt(III) OAc 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 35.25h， 生成 (R)-1-(benzyloxy)butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  An alternate synthesis of enantiomerically pure levetiracetam (Keppra®)

  摘要：

  A simple and efficient synthesis of levetiracetam has been achieved with high enantiopurity (>99%) starting from commercially available benzyl glycidyl ether. The method is amenable for industrial scale-up. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.10.006

文献信息

• [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：RESOLVYX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2010039531A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  The invention relates to novel resolvin compounds and pharmaceutical preparations thereof. The invention further relates to methods of treatment using the novel resolvin compounds of the invention.

  这项发明涉及新型resolvin化合物及其制药制剂。该发明还涉及使用该发明的新型resolvin化合物进行治疗的方法。
• Ring closing metathesis for the formation of medium ring ethers: the total synthesis of (−)-isolaurallene
  作者：Michael T Crimmins、Kyle A Emmitte、Allison L Choy

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00040-6

  日期：2002.3

  The total synthesis of the marine metabolite (−)-isolaurallene is described. Two approaches to the core nine-membered ether are presented both of which are based on a ring closing metathesis to close the cyclic ether.

  描述了海洋代谢物（-）-异丁香烯的全合成。提出了两种用于核心九元醚的方法，这两种方法均基于闭环复分解来封闭环状醚。
• TAU IMAGING PROBE
  申请人：CLINO LTD.

  公开号：US20160244411A1

  公开（公告）日：2016-08-25

  An object of the present invention is to provide a compound represented by formula (I) which is highly specific to tau and can image tau with satisfactory sensitivity, and also has high brain transition, low or non-recognized bone-seeking properties and low or undetected toxicity.

  本发明的目的是提供一种由公式(I)表示的化合物，该化合物对tau具有高度特异性，可以以满意的灵敏度成像tau，并且具有高的脑内转移率，低或不识别的寻骨性能以及低或不可检测的毒性。
• Synthesis of (+)-Homononactic Acid via Iodoetherification
  作者：Hiromasa Kiyota、Masaki Abe、Yukie Ono、Takayuki Oritani

  DOI：10.1055/s-1997-1547

  日期：1997.9

  (+)-Homononactic acid, one of the monomers of polynactin, and its 8-epimer were synthesized. The key step was cis-selective iodoetherification of the enone or the α-silyloxyolefin intermediates constructed with Wittig-Horner or Julia coupling reactions, respectively.

  合成了聚乳酸的单体之一(+)-Homomonic酸及其8-异构体。关键步骤是对采用Wittig-Horner或Julia偶联反应构建的烯酮或α-硅氧烯中间体进行顺式选择的碘醚化反应。
• Total synthesis of methymycin
  作者：Hong-Se Oh、Richeng Xuan、Han-Young Kang

  DOI：10.1039/b911200f

  日期：——

  based on Cram chelation control. Ring-closing metathesis, as the key reaction, was carried out to combine the segments for the synthesis of methynolide and 10-epi-methynolide. The total synthesis of methymycin was also achieved by the glycosylation of methynolide with the trichloroimidate derivative of D-desosamine.

  从必要的片段中合成了甲乙内酯和10-表甲甲酰内酯，这些片段是通过基于Cram螯合控制的1,2-立体化学选择，通过将格氏试剂添加到相应的α-烷氧基酮中而制得的。进行闭环复分解作为关键反应，以结合用于合成甲乙内酯和10-表-甲乙内酯的链段。总合成甲霉素也可以通过将甲乙内酯与D-去糖胺的三氯亚氨酸酯衍生物进行糖基化来实现。