1,1'-phenylmethanediyl-bis-urea | 23865-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1'-phenylmethanediyl-bis-urea
• 英文别名: benzylidenebisurea；1,1'-(phenylmethylene)diurea；Urea, N,N''-(phenylmethylene)bis-；[(carbamoylamino)-phenylmethyl]urea
• CAS: 23865-30-7
• 化学式: C₉H₁₂N₄O₂
• mdl: MFCD00546520
• 分子量: 208.22
• InChiKey: SMJOFQSSPKFHCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-170 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  413.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-phenylmethanediyl-bis-urea 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以39%的产率得到1,3-二苄基脲
  参考文献：
  名称：

  Bakibaev, A. A., Russian Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 30, # 11, p. 1771 - 1772

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  盐酸 、 O,O'-dimethyl-N,N''-benzylidene-bis-isourea 生成 1,1'-phenylmethanediyl-bis-urea
  参考文献：
  名称：

  Bruce, Journal of the American Chemical Society, 1904, vol. 26, p. 456

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ONE POT PREPARATIONS N,N'-ALKYLIDENE BISAMIDE DERIVATIVES CATALYZED BY NANO-TiCL4.SiO2 WITH ANTIMICROBIAL STUDIES OF SOME PRODUCTS
  作者：SOGHRA KHABNADIDEH、KAMIAR ZOMORODIAN、BI BI FATEMEH MIRJALILI、ELHAM IZADI、LEILA ZAMANI

  DOI：10.4067/s0717-97072016000300005

  日期：——

  2 has been introduced to be an extremely efficient catalyst for the preparation of N,N’ -alkylidene bisamides from various aldehydes and amides under mild conditions. We synthesized this solid Lewis acid catalyst by the reaction of nano-SiO 2 and TiCl 4 . The processor was simple and environmentally benign with high to excellent yields. Our method has the advantages of high yields, simple methodology

  摘要纳米TiCl 4 .SiO 2是一种非常有效的催化剂，用于在温和条件下由各种醛和酰胺制备N，N'-亚烷基双酰胺。我们通过纳米SiO 2和TiCl 4的反应合成了这种固体路易斯酸催化剂。该处理器简单易用，对环境无害，良率极高。我们的方法的优点是产量高，方法简单，后处理容易。根据临床实验室标准协会的建议，通过肉汤微量稀释法确定某些合成化合物的抗微生物和抗真菌活性。关键词：纳米-TiCl 4 .SiO 2，非均相催化剂，N，N'-亚烷基双酰胺，抗真菌，抗菌。电子邮件：
• Tandem synthesis of N,N′-alkylidenebisamides promoted by nano-SnCl4.SiO2
  作者：BIBI FATEMEH MIRJALILI、MOHAMMAD ALI MIRHOSEINI

  DOI：10.1007/s12039-013-0519-2

  日期：2013.11

  A highly efficient procedure for the preparation of N,N ′-alkylidenebisamides in the presence of nano-SnCl4.SiO2 as a catalysis described. N,N ′-alkylidenebisamides have been prepared via condensation reaction of various aldehydes and amides. All of the reactions proceeded in high yields and in moderately short reaction times.

  描述了一种高效的制备N,N' -烯丙基双酰胺的程序，该过程在纳米SnCl4.SiO2催化剂的存在下进行。N,N' -烯丙基双酰胺是通过各种醛和酰胺的缩合反应制备的。所有反应均以高产率和适中的短反应时间进行。
• The Three-Component Biginelli Reaction: A Combined Experimental and Theoretical Mechanistic Investigation
  作者：Rodrigo O. M. A. De Souza、Eduardo T. da Penha、Humberto M. S. Milagre、Simon J. Garden、Pierre M. Esteves、Marcos N. Eberlin、Octavio A. C. Antunes

  DOI：10.1002/chem.200900470

  日期：2009.9.28

  Biginelli reactions have been monitored by direct infusion electrospray ionization mass spectrometry (ESI‐MS) and key cationic intermediates involved in this three‐component reaction have been intercepted and further characterized by tandem MS experiments (ESI‐MS/MS). Density functional theory calculations were also used to investigate the feasibility of the major competing mechanisms proposed for

  Biginelli反应已通过直接输注电喷雾电离质谱（ESI-MS）进行了监测，参与此三组分反应的关键阳离子中间体已被拦截，并通过串联MS实验（ESI-MS / MS）进行了进一步表征。密度泛函理论计算也被用来研究为Biginelli反应提出的主要竞争机制的可行性。实验和理论结果被发现证实了Folkers和Johnson提出的亚胺机制，而没有任何与更高能量的Knoevenagel或烯胺机制直接相关的中间体可以被拦截。
• Dimeric molecular clips based on glycoluril
  作者：Jan Sokolov、Tomas Lizal、Vladimir Sindelar

  DOI：10.1039/c7nj00969k

  日期：——

  Phenylene-bridged glycoluril dimers are used for the construction of supramolecular host molecules with high affinity towards methylviologen in water.

  苯基桥联的甘氨酰胺二聚体被用于在水中构建对甲基紫精具有高亲和力的超分子宿主分子。
• Highly Efficient Synthesis of Substituted 3,4-Dihydropyrimidin-2-(1H)-ones (DHPMs) Catalyzed by Hf(OTf)4: Mechanistic Insights into Reaction Pathways under Metal Lewis Acid Catalysis and Solvent-Free Conditions
  作者：Rui Kong、Shuai-Bo Han、Jing-Ying Wei、Xiao-Chong Peng、Zhen-Biao Xie、Shan-Shan Gong、Qi Sun

  DOI：10.3390/molecules24020364

  日期：——

  catalytic activity of Group IVB transition metal Lewis acids, Hf(OTf)4 was identified as a highly potent catalyst for ”one-pot, three-component” Biginelli reaction. More importantly, it was found that solvent-free conditions, in contrast to solvent-based conditions, could dramatically promote the Hf(OTf)4-catalyzed formation of 3,4-dihydro-pyrimidin-2-(1H)-ones. To provide a mechanistic explanation, we closely

  在我们对 IVB 族过渡金属路易斯酸催化活性的研究中，Hf(OTf)4 被确定为“一锅三组分”Biginelli 反应的高效催化剂。更重要的是，发现与基于溶剂的条件相比，无溶剂条件可以显着促进 Hf(OTf)4 催化的 3,4-二氢-嘧啶-2-(1H)-酮的形成。为了提供机理解释，我们以“顺序双分子缩合”和“一锅三组分”方式仔细研究了 Hf(OTf)4 对所有三种潜在反应途径的催化作用。实验结果表明，无溶剂条件和 Hf(OTf)4 催化的协同作用不仅通过增强亚胺路线和激活烯胺路线大大加速了 Biginelli 反应，而且避免了 Knoevenagel 加合物的形成，这可能导致不需要的副产品。此外，乙酰乙酸甲酯在 MeOH-d4 中的 HD 交换反应的 1H-MMR 示踪表明 Hf(IV) 阳离子可能显着加速酮-烯醇互变异构化并激活 β-酮部分，从而有助于整体反应速率。